CH308784A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.

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CH308784A
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Limited Imperial Ch Industries
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 306378.    Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Disazofarbstoffes.       Gegenstand der     Erfindung    ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     Disazofarb-          stoffes.     



  Dieser neue Farbstoff wird erfindungs  gemäss so erhalten, dass man 1     Mol        tetrazotier-          tes        Adipinsäure-bis(4-amino-N-ss-phenoxy-          äthylanilid)    mit 2     Mol        1-(2',5'-Dichlor-4'-          sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Das     Adipinsäure-bis(4-amino-N-ss-phenoxy-          äthylanilid)    ist eine neue Verbindung vom       Smp.        158-1.59     C, die durch Umsetzung von       4-Nitro-N-ss-phenoxyäthylanilin    mit     Adipin-          säureehlorid    in trockenem     Toluol,    wobei     Adi-          pinsäure-bis        (4-nitro    -N-     ss-phenoxyäthylanilid     entsteht, dessen Nitrogruppe mittels Eisen  und Salzsäure in Äthanol oder in wässerigem.

         Butanol    zu einer     Aminogruppe    reduziert  wird, erhalten werden kann.     4-Nitro-N-ss-          phenoxyäthylanilin    kann durch     Umsetzung     von     p-Nitroanilin    und     ss-Phenoxyäthylbromid     in Gegenwart eines säurebindenden Mittels  erhalten werden.     f3-Phenoxyäthylbromid    kann  durch Umsetzung von Phenol und     Äthylen-          dibromid    erhalten werden.  



  Im folgenden Beispiel sind die Teile ge  wichtsmässig angegeben.    <I>Beispiel:</I>  Man löst 56,6 Teile     Adipinsäure-bis(4-          -N-fl-phenoxyäthylanilid)    in 700 Teilen  <B>i</B>     -irüino     Wasser und versetzt die Lösung mit 50 Teilen       36%iger        wässeriger        Salzsäure.        Der        erhaltenen     Lösung wird bei 15-20  C eine Lösung von    13,8 Teilen     Natriumnitrit    in 100 Teilen Was  ser zugesetzt.

   Die auf diese Weise erhaltene  Lösung wird hierauf im Verlaufe von etwa  10 Minuten in eine gerührte, eine Temperatur  von     10-15 C    aufweisende Lösung von 69 Tei  len des     Natriumsalzes    des     1-(2',5'-Dichlor-4'-          sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    in 1000  Teilen Wasser, die zudem noch 54 Teile Na  triumacetat enthält, eingetragen. Es wird so  lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist.  Hierauf filtriert man das Gemisch und trock  net den aus dem neuen Farbstoff bestehenden  Rückstand bei 60  C.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver,  das sich in warmem Wasser unter Bildung  einer     grünliehgelb        gefärbter-    Lösung und in       konz.    Schwefelsäure unter Bildung einer grün  lichgelb gefärbten Lösung löst. Dieser     Farb-          stoff        färbt        Wolle        aus        einem        2%        Ammo-          niumacetat    enthaltenden Färbebad in grün  lichgelben Farbtönen. Die Färbungen besitzen  eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes  Waschen, Walken, Schweiss und Licht.

   Der  Farbstoff zieht sehr gut auf, wenn er aus  einem neutralen Färbebad nach dem im     brit.     Patent N-.645594 beschriebenen Verfahren  aufgebracht wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes Adipinsäure-bis- (4-amino-N-ss-phenoxyäthylanilid) mit 2 Mol 1- (2',5'- Dichlor - 4' - sulfophenyl) - 3 - methyl-5- pyrazolon kuppelt.
    Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in warmem Wasser unter Bildung einer grünlichgelb gefärbten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grün lichgelb gefärbten Lösung löst. Dieser Farb- stoff färbt Wolle aus einem 2 % Ammonium- acetat enthaltenden Färbebad in grünlichgel- ben Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes Wa schen, Walken, Schweiss und Licht.
CH308784D 1951-06-06 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. CH308784A (de)

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