DE497809C - Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des DinaphthylendioxydsInfo
- Publication number
- DE497809C DE497809C DEP53146D DEP0053146D DE497809C DE 497809 C DE497809 C DE 497809C DE P53146 D DEP53146 D DE P53146D DE P0053146 D DEP0053146 D DE P0053146D DE 497809 C DE497809 C DE 497809C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dinaphthylene
- dioxide
- weight
- nitro compounds
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N dinaphthylene dioxide Chemical compound O1C(C2=C34)=CC=CC2=CC=C3OC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- 101100508520 Mus musculus Nfkbiz gene Proteins 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds Das zuerst von Bün:zly und Decker .dargestellte Dinaphthylendioxyd (Berichte der DeutschenChemischenGesellschaft 38 [19o5], Seite 3268) ist neuerdings leicht zugänglich geworden. Schon die Entdecker haben beobachtet, daß die Verbindung durch rauchende Salpetersäure (D - 1,5) in ein Tetranitroderivat übergeführt wird. Dieselbe Tetranitroverbindung entsteht nach der französischen Patentschrift 6o0 390 (durch Kochen mit starker Salpetersäure (2 Gewichtsteile konzentrierte Säure : i Gewichtsteil Wasser).
- Es wurde gefunden, daß D.inap:hthylendioxvd in feingemahlenem Zustand, obwohl in Wasser ganz unlöslich, doch schon durch ganz verdünnte w äßrige Salpetersäure nitriert wird. Durch geeignete Wahl der Konzentration und Menge der Säure lassen sich ohne Wärmezufuhr verschiedene Nitroderivate -- vom Mono- bis zurr Tetranitroderivat -des Dinaphthylendioxyds erhalten, die als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden können. Es «-ar sehr überraschend, daß ein in Wasser ganz unlöslicher Stoff in wäßriger Suspension doch ähnlich leicht nitriert wird, wie wir es sonst nur bei Phenolen gewohnt sind. Man kann die Reaktion noch durch Zugabe eines organischen Lösungsmittels, z. B. Nitrobenzol oder Eisessig, erleichtern, dessen Menge zur Lösung des Dinaphthylendioxyds keineswegs auszureichen braucht.
- Beispiel i 1o Gewichtsteile feinst gemahlenes Dinaphthylen.dioxyd werden mit 8o Gewichtsteilen i 1prozentiger Salpetersäure (D - 1,o6) 8 Stunden bei Zimmertemperatur innig digeriert, am besten in einer Kugelmühle oder Schüttelmühle unter Zusatz von Porzellankugeln. Das gebildete Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es kristallisiert aus Chlorbenzol in feinen violetten Nädelchen vom Schmelzpunkt 257°, deren Analyse ergibt, daß ein Mononitroderivat entstanden ist. Die Lösung in Chlorbenzol, ,das heiß ziemlich leicht, kalt ziemlich schwer löst, ist blaustichig rot. Konzentrierte Schwefelsäure löst mit blauer Farbe.
- Beispiel e 1o Gewichtsteile Dinaphthylendioxyd werden mit 85 Gewichtsteilen 25prozentiger Salpetersäure (D =# 1,15o) bei Zimmertemperatur (22 bis 23°) 6 Stunden geschüttelt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die Verbindung besteht der Hauptsache nach aus Dinitrokörpern neben etwas Monon.itro- und geringen Mengen Trinitrokörper. Der Dinitrokörper, der durch fraktioniertes Lösen mit Chlorbenzol rein erhalten werden kann, bildet feine braunrote Nädelchen, die erst über 36o° schmalzen.'. Konzentrierte Schwefelsäure löst mit violetter Farbe. zoprozentige Natronlauge löst bei kurzem Kochen nicht. Beispiel 3 In Beispiel i wird .die urprozentige Salpetersäure durch 3oprozentige (D -I,185) ersetzt und 7 Stunden geschüttelt. Die erhaltene Substanz ist von hochroter Farbe, besteht hauptsächlich aus Trinitrokörper und enthält noch etwas Dinitrokörper, der durch mehrmaliges Ausziehen mit kochendem Chlorbenzol entfernt wird. Die Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist rotviolett. Natronlauge löst schon bei kurzem Kochen mit blauröter Farbe. Das Produkt schmilzt über 345° unter Zersetzung. Beispiel 4 io Gewichtsteile Dinaphthylendioxyd werden mit Ido Gewichtsteilen 5oprozentiger Salpetersäure (D=1,315) geschüttelt. Nach 4 Stunden werden der Reaktionsmasse noch 7o Gewichtsteile konzentrierter Salpetersäure (D-I,I4I) zugesetzt. Es wird weitere-, 4 Stunden geschüttelt, mit Wasser verdünnt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die Substanz zeigt hochrote Farbe und besteht der Hauptsache nach aus Tetranitrokörper. Sie zersetzt sich, ohne zu schmelzen, über 3450. Beispiel 5 5 Gewichtsteile Dinaphthylendioxyd werden in zio Gewichtsteilen Eisessig suspendiert. Unter Turbinieren wird die doppelte der für Dinitrokörper berechneten Menge Soprozentiger Salpetersäure (9 Gewichtsteile) zugegeben und im ganzen 5i/2 Stunden gerührt. Dann wird die Reaktionsmasse in viel Wasser gegossen, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es ist neben etwas Mononitrokörper vorwiegend Dinitrokörper entstanden. Di.nitrodinaphthylendioxyd schmilzt über 345° unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen .des Dinaphthylendioxyds, ,dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung ohne Wärmezufuhr mit wasserhaltiger Salpetersäure verschiedener Konzentration behandelt, bis der gewünschte Grad der Nitrierung .erreicht ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP53146D DE497809C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP53146D DE497809C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE497809C true DE497809C (de) | 1930-05-14 |
Family
ID=7386216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP53146D Expired DE497809C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE497809C (de) |
-
1926
- 1926-06-27 DE DEP53146D patent/DE497809C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE497809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen des Dinaphthylendioxyds | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE426347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzanthronderivaten | |
| DE564435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenanthrachinonmono-ª‡-carbonsaeuren | |
| DE494321C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Acridonen | |
| DE634968C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen | |
| DE962629C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Naphthochinonimine | |
| DE468453C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitroperylen und seinen Derivaten | |
| DE961805C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des 2-Acetylanthrachinons | |
| DE491974C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosubstitutionsprodukten des Dinaphthylendioxyds und seiner Derivate | |
| DE418009C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminonaphthalin-1-carbonsaeure und deren Kernsubstitutionsprodukten | |
| DE695809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE689713C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxypyrenen | |
| AT158655B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten von Polyoxyfuchsonen. | |
| DE518230C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe | |
| AT156159B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Disulfide. | |
| DE1544524C3 (de) | ||
| DE158951C (de) | ||
| DE677661C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE868325C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH145303A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitro-4.5.8.9-dibenzpyren-3.10-chinon. | |
| CH136917A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Mononitroverbindung des Dinaphtylendioxyds. | |
| CH141693A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Mischung von B und y-Phenylazo-a, a-diaminopyridin. | |
| CH154053A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH137041A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Mischung von B und y-Phenylazo-a, a-diaminopyridinchlorhydrat. |