CH137138A - Verfahren zur Darstellung von 2.3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-Diäthylamino-B-oxypropylamino)-akridin. - Google Patents

Description

  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 2-3-Dimetboxy-6-nitro-9-(7-Diäthylam!n0-P-OxyprOPYI  amino)-akridin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von  2.     3-Dimethoxy-6-nitro-9-(r-Diäthyla.mino-ss-          oxypropylamino)-akridin,    dadurch gekenn  zeichnet,     dass    man 2.     3-Dimethoxy-6-nitro-9-          chlorakridin    mit     y-Diäthylamino-ss-oxypro-          pylamin    (siehe     schweiz.    Patent     Nr.   <B>128227)</B>  zur Umsetzung bringt.  



  Die neue Base besitzt als solche und  in Form ihrer Salze, von denen das Dihydro-         chlorid    am einfachsten herzustellen ist, bei  weitem bessere     baktericide    Wirkung als die  bisher in der Chemotherapie verwendeten  organischen Verbindungen. Sie ist ein  in Wasser unlösliches, rotbraun gefärbtes  Pulver.

   Das braungelb gefärbte     Dihydro-          ehlorid    kristallisiert mit<B>3</B>     Mol.    Kristall  wasser und schmilzt unter Zersetzung bei  <B>9207-209 0.</B>    <I>Beispiel:</I>  <B><U>4</U> .</B>     3-Dimetlioxy-6-iiitro-9-(7,-diäthyla.rnino-ss-oxypropylamino)-akridin     
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      Durch Umsetzung von     äquimolekula-ren     Mengen     2-Chlor-4-nitrob,enzoes,aurem    Kalium  und     Veratrylamin    in     Amylalkollol    unter Zu  satz von wenig Naturkupfer wird<B>3 .</B>     4-Di-          methoxy-5'-nitro-diplienylamin-2'-carborLS5,

  ure     als gelbes Pulver vorn Zersetzungspunkt  <B>227 '</B> erhalten. Diese gibt     n.-üch    der     Ullmann-          sehen    Methode mit     PhospJiorpentachloi-id          unclAluminiumc'hloricl        2.3-Dimethoxy-6-nitro-          akridon,    das, weiter mit     Ph-osphorpentachlo-          rid    behandelt, in 2.

       3-I)imethoxy-6-nitro-9-          chlor-aJuitlin,    ein gelbes, in Alkohol und  Benzol     seliwerlösliches,    aus Chloroform     um-          kristallisierbaxes    Kristallpulver vom Zer  setzungspunkt 240' übergeht.  



  32 Teile<B>2.</B>     3-Dimethcxy-6-nitro-9-chlor-          akridin,   <B>96</B> Teile Phenol,<B>15</B> Teile     1-Amino-          3-diä,thylamino-2-propanol    werden zusammen  unter Rühren auf<B>130'</B> erhitzt und<B>30</B> Mi  nuten auf dieser Temperatur gehalten. ach  dem Erkalten wird eine Mischung aus  <B>10</B> Teilen     Salzsäure"spez.    Gewicht<B>1,19,</B> und  <B>500</B> Teilen     Acetan    zugesetzt, worauf so  fort eine     Nristallisation    beginnt, die nach  zwölf Stunden beendet ist. Die Kristalle  werden abgesaugt, mit     Acetonausgewaschen     und getrocknet.

   Durch     Umkristallisieren     aus wasserhaltigem Methylalkohol erhält  man die Substanz rein. Sie stellt das Di-         hydrochlorid    dar; es enthält<B>3 Hol.</B> Kristall  wasser. Das     Dihydrochlo   <B>*</B>     rid    ist ein braun  gelbes     Kristallpulver,    das sich sehr leicht in  Wasser auflöst zu einer neutral reagierenden  Flüssigkeit. Mit     Natroulauge    oder Ammoniak  scheidet sieh daraus die Base in rotbraunen  Flocken ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPIRUCII. Verfahren zur Darstellung von 2.3-Di methoxy-6-nitro-9-(y-Diä,thylamino-ss-oxypro- p,vlamino)-ahridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2.3-Dimethoxy-6-nitro-9!-chlor- a.kridin mit y-Diäthylamin-o-ss-oxypropy#amir) zur Umsetzung bringt.

   Die Base ist ein rotbraun gefärb tes Pulver; sie besitzt ials solche und in Form ihrer Salze" von denen das Dillydro- chlorid am einfachsten herzustellen ist, bei weitem bessere bakterieide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Verbindungen. Das braungelb gefärbte Dibydrochloria kristallisiert mit <B>3</B> Mol. Kris'tallwasser und schmilzt unter Ziersetzung bei<B>207-209 '.-</B>