CH139736A - Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy-6-nitroakridyl-(9)-glycin-B-diäthylamino-äthyl-methylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Äthogy-6-nitroakridyl-(9)-glycin-ss-diäthylamino-          äthyl-methylamid.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung von     2-Äthoxy-6-          nitroakridyl    - (9) -     glycin        -ss-diäthylami        no-äthyl-          methylamid,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     2-Äthoxy-6-nitro-9-chlorakridin    mit     Gly-          kokoll    zur Umsetzung bringt und das so er  haltene     2-Äthoxy-6-nitroakridyl-(9)

  -glycin     nach Überführung in das entsprechende     Gly-          eylchlorid    auf     N-Diäthyl-N-methyläthylendi-          amin    einwirken lässt.  



  Die neue Base besitzt als solche und in  Form ihrer Salze, von denen das     Dihydrochlorid     am einfachsten herzustellen ist, bei weitem  bessere     baktericide    Wirkung als die bisher  in der     Chemotheraphie    verwendeten organi  schen Verbindungen. Sie ist ein hellrotes Pul  ver mit dem Schmelzpunkt 1200. Ihr     Dihy-          drochlorid    ist ein gelbrotes Pulver und schmilzt  bei 123-124<B>1</B>.  



  <I>Beispiel:</I>  120 Gewichtsteile     2-Äthoxy-6-nitro-9-chlor-          akridin    werden mit 360 Gewichtsteilen Phenol  zusammengeschmolzen, 32     Gewichtsteilen    fein    pulverisiertes     Glykokoll    hinzugefügt und die  Schmelze 3 Stunden unter gutem Rühren im  Wasserbad erwärmt. Danach wird mit Aceton  versetzt, das dadurch sich abscheidende Chlor  hydrat des     2-Äthoxy-6-nitroakridyl-(9)-glyeins     abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Das  Produkt löst sich in überschüssiger verdünn  ter Natronlauge mit roter Farbe klar auf ;  nicht löslich ist es in verdünnter Soda  lösung.

   Es kann aus einem Gemisch von  Eisessig und verdünnter Salzsäure umkristal  lisiert werden und schmilzt dann bei 274-275   unter Dunkelfärbung und Aufschäumen. Durch  Essigsäure wird aus der Lösung in Natron  lauge die freie Säure gefällt in Form rot  gelber Flocken.  



  233 Teile des bei 1400 getrockneten       Chlorhydrats    werden mit 900 Teilen Benzol  und 180 Teilen     Phosphorpentachlorid    zirka  20 Stunden lang in einer Kugelmühle     ver-          kugelt.    Danach wird nach Zugabe von 25  Teilen     Eisessig    durch weiteres     Verkugeln     das überschüssige     Phosphorpentachlorid    zer-           rtört.    Das gebildete Chlorhydrat des     2-Atho-          xy-6-nitro-akridyl-(9)-glycylchlorids    abgesaugt  und mit Benzol gewaschen. Es bildet ein  gelbrotes lockeres Pulver, das bei 217-2l8    unter Zersetzung schmilzt.  



  25 Teile des     2-Äthoxy-6-nitro-akridyl-(9)-          glycylchlorid-chlorhydrates    werden unter sehr  starkem Rühren und Kühlen mit Eiswasser in  eine Mischung von 150 cm' Methylalkohol und  17 Teile     N-Diäthyl-N'-methyläthylendiamin     (erhalten durch Umsetzung von     Chloräthyl-          diäthylamin    mit     Methylamin    als eine starke  bei     154-156     siedende Base) eingetragen  und der entstehende dichte Brei zirka 1 Stunde  lang weiter durchgerührt. . Darauf wird er  unter Rühren in eine 70-80   warme Mi  schung von 300 Teilen Wasser und 20 Teilen  konzentriertem wässerigem Ammoniak einge  gossen.

   Dabei scheidet sich die neue Base  2     -Äthoxy-6-nitro-akridyl-(9)-glycin-ss-diäthyl-          amino-äthyl-methylamid    aus. Sie wird abge  saugt, in warmer verdünnter Salzsäure auf  genommen und die Lösung klar filtriert. Auf  Zugabe von Ammoniak bei gewöhnlicher  Temperatur scheidet sich die Base wieder aus.  



  Man erhält die neue Base durch     Umkri-          stallisieren    aus Alkohol und wenig Wasser  als ein hellrotes Pulver vom Schmelzpunkt  120  , das sich leicht in Alkohol und in Ace-    ton, sowie in verdünnten Säuren löst. Das       Dihydrochlorid,    welches man durch Zugabe  von alkoholischer Salzsäure zu der Lösung  der Base in Methylalkohol erhält, ist ein  gelbrotes     Pulvervom    Schmelzpunkt 123-124 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy- 6-riitroakridyl-(9) - glycin-p-diäthylam ino-äthyl- methylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Äthoxy-6-nitro-9-chlorakridin mit Gly- kokoll zur Umsetzung bringt und das so er haltene 2 - Äthoxy - 6 - nitroakridyl -(9)

   -glycin nach Überführung in das entsprechende Gly- cylchlorid auf N-Diäthyl-N'-methyläthylendi- amin einwirken lässt. Die neue Base besitzt als solche und in Form ihrer Salze, von denen das Dihydro- chlorid am einfachsten herzustellen ist, bei weitem bessere baktericide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Verbindungen. Sie ist ein hell rotes Pulver mit dem Schmelzpunkt 120'. Ihr Dihydrochlorid ist ein gelbrotes Pulver und schmilzt bei 128-1240.