CH137467A - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxyäthylamino-1-oxybenzolsulfat. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung     -von        4-Osyäthylamino-l-oxybenzolsnlfat.       Wie     gefunden    wurde, lassen sich     4-Ami-          no-l-oxybenzol        und    seine     N-Alhyl-    oder     N-Oxy-          alkylderivate        darstellen,    indem man die ent  sprechenden     1-Alkoxyverbindungen    mit Schwe  felsäure behandelt.

   Die am     Sauerstoff    gebun  dene     Alkylgruppe    wird dabei in Form von  Alkohol abgespalten, der     unter    den Reaktions  bedingungen teilweise in Äther übergeht.  Überraschenderweise findet dabei weder eine       Sulfierung    des     Benzolkerns    statt, noch eine       Veresterung    von am     Stickstoff    befindlichen       Oxyalkylgruppen.    Aus den     zuuäch,;t    gebilde  ten Sulfaten gewinnt man die Basen in be  kannter Weise durch     Umsetzung    mit     Alkalien.     



       5o    erhält man durch Behandeln von einem       4-Oxyäthylamino-l-alkoxyber)zol    mit Schwe  felsäure das     Sulfat    des     4-Oxyäthylamirro-l-          oxybenzols    (vgl. Patent 135384), das als       Entwicklersubstanz    in der     Photographie    Ver  wendung finden soll.  



  <I>Beispiel:</I>  184 Teile     4-Oxyäthylamirio-l-äthoxyben-          zol    werden allmählich in 390 Teile- einer         75        %        igen        Schwefelsäure        unter        Rühren        ein     getragen. Unter weiterem Rühren wird die  Masse einige Stunden lang in einem auf etwa       16011    C gehaltenen Ölbad erhitzt. Hierauf  wird sie in kaltes Wasser eingetragen und  die wässerige Lösung mit     Calciumkarbonat     bis zur     kongoneutralen    Reaktion versetzt.

    Nach Trennung vom abgeschiedenen     Calcium-          sulfat    wird das Filtrat zweckmässig im Va  kuum zur Trockne eingedampft. Der Rück  stand wird unter Rühren und Erwärmen mit  Alkohol versetzt, wobei sich das     4-Oxyäthyl-          amino-l-oxybenzolsulfat    in kristallisiertem  Zustande abscheidet. Das schon fast reine  farblose Halbsulfat wird aus verdünntem Al  kohol umkristallisiert und bildet dann feine  lange Prismen. Eis ist sehr leicht löslich in  Wasser, Säuren und Alkalien. Die freie Base  wird aus der wässerigen Lösung ihres Sul  fates durch Neutralisieren, Ausschütteln mit  Äther und     Abduusten    des Lösungsmittels als  leicht erstarrendes, schwachgefärbtes Öl  erhalten.

   Nach dem     Umkristallisieren    aus      einem     Essigester-Chloroformgemisch    zeigt sie  den     Schmelzpunkt    von 96-97  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy- äthylamino-l-oxybenzolsrrlfat, dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein 4-Oxyäthylamino- 1-alkoxybenzol mit Schwefelsäure behandelt.