CH236519A - Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3).Info
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-
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Pregnen (4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal- (3), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-0l-(17)-on-(3) Propandiol-(1,3), vorzugsweise in Gegenwart eines sauer reagierenden Katalysators, ein wirken lässt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 5 g Pregnen-(4,5)-in- (20,21)-ol-(17)-on-(3), 20 mg p-Toluolsulfo- säure, 5 cm' Propandiol-(1,3) und 250 cm' Benzol werden 24 Stunden unter Rückfluss gekocht; das zurückfliessende Benzol durch läuft hierbei ein mit Calciumchlorid gefülltes Rohr, um das gebildete Wasser zu entfernen.
Dann wird die Lösung im Vacuum zur Trockne verdampft und der ölige Rückstand in pyridinhaltigem Alkohol aufgenommen. Hierbei fällt eine kleine Menge des in Al kohol unlöslichen Ausgangsmaterials aus. Dieses wird abgesaugt; 0,5 g vom Schmelz punkt 265 bis 268 .
Die klare Mutterlauge wird wieder im Vacuum zur Trockne verdampft und der Rückstand diesmal in pyridinhaltigem Me thanol gelöst. Die Lösung wird in der Wärme bis zur Trübung mit Wasser versetzt und unter häufigem Anreiben stehen ge lassen. Der nach einiger Zeit abgeschiedene feine Kristallbrei wird abgesaugt und mit verdünntem Methanol gewaschen. Rohaus beute: 3,8 g.
Nach Umkristallisieren aus verdünntem Methanol wird das Pregnen-(4,5)-in-(20,21)- ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3) in feinen Nädelchen vom Schmelzpunkt 153 bis 161 (Klarwerden bei 188 ) erhalten. Das erhaltene Ketal ist im Allen-Corner-Test bei infantilen, mit Follikelhormon vorbehandelten Kanin chen bei oraler Verabreichung mit 3,5 bis 4 mg wirksam.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pregnen (4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenl@etal- (3), dadurch gekennzeichnet, da,ss man auf Pregnen-(4,5)-in-(20,91)-ol-(17)-on-(3) Pro pandiol-(1,3) einwirken lässt. Die neue Verbindung bildet feine Nädel- chen vom Schmelzpunkt 153 bis 1G1 (Klar werden bei 188 ). EMI0002.0009 LT\TERA\ <SEP> SPRUCI3: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> sauren <SEP> Katalysators <SEP> arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE236519X | 1938-12-14 | ||
| CH228923T | 1939-11-08 |
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|---|---|
| CH236519A true CH236519A (de) | 1945-02-15 |
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ID=25727256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH236519D CH236519A (de) | 1938-12-14 | 1939-11-08 | Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3). |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH236519A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927108A (en) * | 1952-06-04 | 1960-03-01 | Schering Corp | 3, 20-bis-ketals of cortisone |
| US2932638A (en) * | 1952-06-04 | 1960-04-12 | David H Gould | Process for the manufacture of 3-cycloketal derivatives of pregnan-3, 11, 20-triones and reduction products thereof and compounds obtained thereby |
-
1939
- 1939-11-08 CH CH236519D patent/CH236519A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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