CH139716A - Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH139716A CH139716A CH139716DA CH139716A CH 139716 A CH139716 A CH 139716A CH 139716D A CH139716D A CH 139716DA CH 139716 A CH139716 A CH 139716A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- works
- sub
- preparation
- vat dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- RMBCGKBEXUZXEN-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)N)=CC=C3C(=O)C2=C1 RMBCGKBEXUZXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPLPDIMEREJJF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(N)=O)=C1 VKPLPDIMEREJJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpen- farbstoffes beschrieben,
bei dem mau 1 Mal.. des durch Behandlung von Pyranthron mit Halogen in Chlomsulfonsäure erhältlichen. Tetrahalogenpyranthrons mit 3 Mol. des durch Nitrieren von Dibenzanthron mit Sal- petersäure in Nitrobenzol und Reduktion der <RTI
ID="0001.0024"> entstandenen Nitroverbindung erhältlichen A;minodibenzanthrons und 1 Mol. 1-Amno-- a:nthrachinon umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man einen neuen Küpenfa.rbstoff erhält, wenn man 1 Mul. .des durch direkte Halogenierung von allo - ms - naphtodianthron erhältlichen Di- ha,logen-allo-ms-naphtodianthro#ns mit 1 Mo:
l. Anthrachino@n-2-carbo@nsäureamid und 1 Mol. m-Methoxybenzamid umsetzt. Die Konden sation führt man zweckmässig in hochsieden- den; Verdünnungsmitteln und unter Zusatz von :
säurebindenden Mitteln, wie Natriuan- acetat, aus. Vielfach ist es, von Vorteil, Ka- talysatoren, beispielsweise Kupferverbindun gen, zuzusetzen.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violette) Küpeul:ösungt, aufs. der,diss pfl'anz- liche Faser in braunroten, hervorragend ech ten Tönen gefärbt wird.
Beispiel: 4,7 Teile Dichlor-allo,-ms-naphtodiantbron werden in 100 Teilen Nitrobenzol mit 5 Tei len Natriumacetat, 1 Teil Kupferoxyd, 1,2 Teilen Benzamid und 2;5 Teilen Anthrachi- non-2-ca.rbonsäureamid so lange unter Rüh ren gekocht, <B>bis,</B> das Reaktionsprodukt prak tisch, chlorfrei ist. Dann wird in der üblichen Weisse aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sticli- stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet,dass man 1 Mol. des durch di- rekte Halogenierung von a@llo-ms-hTaphtodi- anthron erhältlichen Eihalogen - a.11o - rns- naphtodianthrons mit 1 Mol. Anthrachinon- 2-carbonsäureamid und 1 Mol. m-MethoxT-- benzamid umsetzt. Der neue <RTIID="0002.0017"> Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und gibt mit alkalischer Ilydro.sulfitlösung eine violette Küpenlösunol, aus der Aile ptanz- lnehe Faser in braunroten, hervorragend ech ten Tönen gefärbt wird. UNTERANSPRüCJHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. ,dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man .in Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE139716X | 1927-10-18 | ||
| CH138317T | 1928-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH139716A true CH139716A (de) | 1930-04-30 |
Family
ID=25713167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH139716D CH139716A (de) | 1927-10-18 | 1928-10-04 | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH139716A (de) |
-
1928
- 1928-10-04 CH CH139716D patent/CH139716A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH139716A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139657A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139661A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139662A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139715A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139666A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139664A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139689A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139718A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139659A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139719A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139671A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139660A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139667A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139703A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139683A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139669A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139704A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139680A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139698A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139696A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139681A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139695A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |