CH140590A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe.Info
- Publication number
- CH140590A CH140590A CH140590DA CH140590A CH 140590 A CH140590 A CH 140590A CH 140590D A CH140590D A CH 140590DA CH 140590 A CH140590 A CH 140590A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzodiazine
- series
- preparation
- condensation product
- mol
- Prior art date
Links
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-M benzenediazonium chloride Chemical compound [Cl-].N#[N+]C1=CC=CC=C1 CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBLEQLFKYMMRJ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-phenylpyrazol-3-one Chemical compound O=C1N=NC(N)=C1C1=CC=CC=C1 SFBLEQLFKYMMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. Gegenstand verliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Kondensa tionsproduktes der Benzodiazinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2. 4-Dihalo- genchinazolin mit 1 Mol 1-Aminöbenzol-4- sulfosäure und 1 Mol 3'-Aminophenyl-3- methylpyrazolon kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Man löst 19,5 Gewichtsteile 1-Aminoben- zol-4 sulfosaures Natrium in 300 Teilen Was ser und gibt 14,0 Teile Natriumacetat zu. 11Zan erhitzt nun auf 400 und rührt 19,9 Gewichtsteile feinst gepulvertes 2,4-Dichlor- chinazolin ein. Die Temperatur hält man bei<B>600</B> bis die Aminobenzolsulfosäure ver schwunden ist.
Hierzu gibt man 18,9 Ge wichtsteile 3'-Aminophenyl-3-methylpyrazolon und erhitzt am Rückflusskühler bis das Ami- nophenylpyrazolon nicht mehr nachzuweisen ist. Durch allmählichen Zusatz von Soda hällt man das Reaktionsgemisch neutral. Nach Beendigung der Kondensation salzt man das Reaktionsprodukt aus. Es ist ein farbloses Pulver, dem als Säure die Formel
EMI0001.0029
zukommt. Eine alkalische Lösung gibt mit Phenyldiazoniumchlorideinen rotstichiggelben Farbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Benzodiazinreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2.4- Dihalogenchinazolin mit 1 Mol 1-Aminobenzol- 4-sulfosäure und 1 Mol 3'-Aminophenyl-3- methylpyrazolon kondensiert. Das Reaktionsprodukt ist ein farbloses Pulver, dem als freie Säure die Formel EMI0002.0001 zukommt.Eine alkalische Lösung gibt mit Phenyldiazoniumchlorid einen rotstichig gelben Farbstoff. Es soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen oder Arznei mitteln dienen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE140590X | 1926-12-22 | ||
| CH133192T | 1927-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH140590A true CH140590A (de) | 1930-06-15 |
Family
ID=25712016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH140590D CH140590A (de) | 1926-12-22 | 1927-12-14 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH140590A (de) |
-
1927
- 1927-12-14 CH CH140590D patent/CH140590A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH140590A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140593A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140586A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH134277A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH139637A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH134278A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140299A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140913A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140598A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH134275A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140583A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140582A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH139636A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH139073A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH128127A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1-Oxybenzanthron. | |
| CH153675A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Reservierungsmittel verwendbaren Kondensationsproduktes. | |
| CH161752A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Perhydroacridyläthyl-5-methylpyrazolin. | |
| CH188983A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-(3.4-Diaminochinaldyl-6)-harnstoff. | |
| CH160941A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 4-Oxypyridinderivates. | |
| CH230185A (de) | Verfahren zur Herstellung einer basischen Verbindung. | |
| CH210970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH140578A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH140297A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. | |
| CH116815A (de) | Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. | |
| CH222731A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-äthyl-keton. |