CH141695A - Verfahren zur Herstellung von 4-Jod-3-amino-benzoesäurediäthylaminoäthanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Jod-3-amino-benzoesäurediäthylaminoäthanolester.       Es ist seit den Arbeiten von Einhorn  bekannt, dass sich die Salze der     Aminobenzoe-          säurealkaminester    als besonders gute     An-           < esthetica    bewährt haben.  



  Es wurde nun überraschenderweise ge  funden, dass halogensubstituierte     Amino-          benzoesäurealkaminester    gegenüber den ha  logenfreien     Aminobenzoesäurealk        aminestern     eine wesentlich gesteigerte Wirksamkeit zei  gen. Als besonders wirksam hat sich der 4       Jod-3-aminobenzoesäurediäthylaminoäthanol-          ester    erwiesen. Er wird gemäss dem Ver  fahren der Erfindung dargestellt, indem man  die     4-Jod-3-aminobenzoesäure    mit     Diäthyl-          aminoäthanol    in Gegenwart von konzentrier  ter Salzsäure verestert.  



       Beispiel:     4 Teile     4-Jod-3-aminobenzoesäure    und  10 Teile     Diäthylaminoäthanol    werden mit  konzentrierter Salzsäure behandelt. Man  giesst den öligen     Kolbeninhalt    auf Eis und  saugt dann die unveränderte     4-Jod-3-amino-          benzoesäure    ab.

   Darauf wird das alkalisch    gemachte Filtrat mit Essigester ausgeschüt  telt, die essigätherische Lösung getrocknet  und nach dem Verjagen des Essigesters der  überschüssige     Diäthylaminoäthylalkohol    im  Vakuum     abdestilliert.    Der verbleibende  Rückstand     wird    durch Neutralisation mit  Salzsäure in das salzsaure Salz übergeführt  und der salzsaure     4-Jod-3-aminobenzoesäure-          diäthylaminoäthanolester    durch Umkristalli  sation aus Alkohol und Äther gereinigt.  



  Der 4 - Jod - 3 -     aminobenzoesäurediäthyl-          aminoäthanolester    ist eine in Wasser unlös  liche, in den meisten organischen Lösungs  mitteln lösliche Base, die mit Säuren farb  lose kristallisierte Salze bildet. Das Chlor  hydrat kann aus Äther mit ätherischer Salz  säure gefällt werden; es kristallisiert aus  Alkohol in Nadeln vom     Schmelzpunkt    223   C  und löst sich in 30 Teilen Wasser.  



  Das     Nitrat    wird aus den wässerigen Lö  sungen der Base durch Neutralisieren mit  Salpetersäure und vorsichtiges Eindampfen  der Lösung dargestellt. Es kristallisiert aus  Alkohol in Nadeln, die bei 126   C schmel-           zen.    Es ist in 25 Teilen kalten und in 4 Tei  len heissen Wassers löslich.  



  Das Sulfat     wird    in derselben Weise  aus der wässerigen Lösung der Base und  Schwefelsäure erhalten. Es bildet aus Al  kohol umkristallisiert, derbe Würfel vom  Schmelzpunkt 164   C und löst sich in 4 Tei  len kalten Wassers.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 4-Jod-3- amino benzoesäure diäthyl amino äthanol esters, dadurch gekennzeichnet, dzss man 4-Jod-3- aminobenzoesäure mit Diäthylaminoäthanol in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure verestert.

   Der 4 - Jod - 3 - aminobenzoesäurediäthyl- aminoäthanolester ist eine in Wasser unlös liche, in den meisten organischen Lösungs mitteln lösliche Base, die mit Säuren farb lose kristallisierte Salze bildet.