CH143269A - Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons.Info
- Publication number
- CH143269A CH143269A CH143269DA CH143269A CH 143269 A CH143269 A CH 143269A CH 143269D A CH143269D A CH 143269DA CH 143269 A CH143269 A CH 143269A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dichloro
- toluyl
- naphthalene
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 halogen naphthalene ketone Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dichlor-8- (p-toluyl)-naphtalin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Dichlor-rraphtalin mit p-Tolyl- yäurechlorid bei Anwesenheit von Aluminium chlorid kondensiert.
1,4-Dichlor-8-(p-toluyl).rraphtalirr kristalli siert aus Eisessig in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 1850 C.
<I>Beispiel:</I> 100 Gewichtsteile Dichlornaphtalin, 80 Gewichtsteile p-Tolylsäur-echlorid, 135 Ge wichtsteile Aluminiumchlorid und 500 Ge wichtsteile Schwefelkohlenstoff werden 15 Stunden unter Rückfluss am Wasserbade ge rührt. Das Rohketon wird durch Vakuum destillation gereinigt, wobei die zwischen <B>2750</B> und 2800 (15 mm) übergehende Fraktion aufgefangen wird. Das hellgelbe, in der Kälte spröde Harz wird durch Umkristallisieren aus Eisessig in kleinen, rein weissen Prismen erhalten. Die Substanz schmilzt nach vorher- gebendem starken Sintern unscharf bei 135 . Ausbeute 76 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1,4-Di- chlor-8-(p-toluyl)-rraphtalin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1,4-Diehlor-naphtalin mit p-Tolylsäurechlorid bei Anwesenheit von Alu miniumchlorid kondensiert. 1,4-Dichlor-8-(p-toluyl)-naphtalin kristalli siert aus Eisessig in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt<B>135"</B> C. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels vornimmt. 2.Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Schwefelkohlenstoff auf dem Wasserbad vor sich geben lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE143269X | 1927-11-26 | ||
| CH141524T | 1930-08-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH143269A true CH143269A (de) | 1930-10-31 |
Family
ID=25713771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH143269D CH143269A (de) | 1927-11-26 | 1928-11-24 | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH143269A (de) |
-
1928
- 1928-11-24 CH CH143269D patent/CH143269A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH143269A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| Stevenson et al. | Further Products from 4α-Acetoxy-Δ5-cholestene-3-one | |
| CH143271A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| CH143268A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| DE634284C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridinen | |
| DE882399C (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-AEthinyl-?-androstenol-17-on-3 und dessen Derivaten | |
| CH143266A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| CH143267A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| DE855400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1íñ2íñ4íñ5-tetracarbonsaeure | |
| CH222490A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton. | |
| Fry | 2-Hydroxycyclohexaneacetic Acid Lactones as Intermediates in the Synthesis of Hydrogenated Phenanthrenes | |
| DE899197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol | |
| CH143262A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| DE2114356C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydrofluoranthen aus l,23,10b-Tetrahydrofluoranthen | |
| DE726431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden von ª‰-Ketoncarbonsaeuren | |
| CH128117A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1-Äthyl-Bz2-methylbenzanthron. | |
| CH143270A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| Morton et al. | Sterically Hindered Tertiary Carbinols. 2, 4, 6-Tribromotriphenylcarbinol1 | |
| DE1277862B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarvocrotid und Tricarvocrotid | |
| DE1294970B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 6, 11-Dihydrodibenzo[b, e]-oxepin- bzw.-thiepin-11-onen | |
| CH187896A (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-para-brombenzoylpyren. | |
| CH206603A (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Halogenanthrachinon-B-carbonsäure. | |
| CH369118A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triphenylbenzol | |
| CH136919A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dichlor-4-(4'-methoxy-phenoxy)-nitrobenzol. | |
| CH157657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. |