CH143266A - Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons.Info
- Publication number
- CH143266A CH143266A CH143266DA CH143266A CH 143266 A CH143266 A CH 143266A CH 143266D A CH143266D A CH 143266DA CH 143266 A CH143266 A CH 143266A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dichloro
- naphthalene
- chlorobenzoyl
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 2
- -1 halogen naphthalene ketone Chemical class 0.000 title description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- COUXDYHQXSSNCX-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(5,8-dichloronaphthalen-1-yl)methanone Chemical compound Clc1ccc(cc1)C(=O)c1cccc2c(Cl)ccc(Cl)c12 COUXDYHQXSSNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=C(Cl)C2=C1 JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dichlor- 8-(p-ehlorberizoyl)-rraphtalin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1,4-Dichlornaphtalirr mit p-Chlorbenzoylchlorid bei Anwesenheit von Aluminiumchlorid kondensiert. 1,4 - Dichlor - 8 -(p-chlorbenzoyl) - naphtalin kristallisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>118'</B> C. Die Lösungs farbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. <I>Beispiel:</I> 100 Gewichtsteile 1,4-Dichlorrraphtalirr, 88 Gewichtsteile p-Chlorberrzoylchlorid, <B>135</B> Gewichtsteile Aluminiumchlorid werden in 500 Gewichtsteilen Schwefelkohlenstoff unter Rückfluss 20 Stunden auf dem Wasserbade gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis wasser zersetzt, 2 Stunden mit Wasserdampf destilliert, dann zweimal mit verdünnter Salz säure und Wasser ausgekocht. Nach dem Trocknen wird das harzartige Rohketon durch Vakuumdestillation von nicht umgesetztem Dichlornaphtalin gereinigt. Das so erhaltene zähe, gelbe<B>01</B> wird mit viel Alkohol verrie ben und so kristallisiert erhalten. Zur wei teren Reinigung kann noch aus Äthylalkohol umkristallisiert werden. Farblose Nadeln, Schmelzpunkt 1180. Ausbeute 75%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dichlor- 8-(p-chlorbenzoyl)-naphtalin, dadurch gekenn zeichnet, dass man -1,4-Dichlor-naphtalin mit p-Chlorbenzoylchlorid bei Anwesenheit von Alurnirriumchlorid kondensiert. 1,4-Dichlor-8-(p-chlorbenzol)-naphtalin kri stallisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 118 0 C. Die Lösungs farbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. ÜNTERANSPRÜCHt: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa- sation in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels vornimmt. \l.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa- tion in Schwefelkohlenstoff auf dem Was serbad vor sich zehen lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE143266X | 1927-11-26 | ||
| CH141524T | 1930-08-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH143266A true CH143266A (de) | 1930-10-31 |
Family
ID=25713768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH143266D CH143266A (de) | 1927-11-26 | 1928-11-24 | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH143266A (de) |
-
1928
- 1928-11-24 CH CH143266D patent/CH143266A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2182242A (en) | Process for hydrogenating aromatic hydrocarbons | |
| CH143266A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| DE925046C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten aromatischen Ketonen | |
| DE855400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1íñ2íñ4íñ5-tetracarbonsaeure | |
| DE650430C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylaetheraldehyd | |
| CH143270A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| CH143271A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| DE743159C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanopolyhydrophenanthrenketonen | |
| DE544886C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE949658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Divanillydencyclohexanon | |
| CH143267A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| CH143269A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| DE1076653B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Schwefelsaeure | |
| CH127703A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der aromatischen Reihe. | |
| CH143268A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogennaphtalinketons. | |
| CH194646A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. | |
| CH147794A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenanthridon. | |
| CH131959A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung. | |
| CH369118A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triphenylbenzol | |
| CH93489A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe. | |
| CH130610A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Ketoncarbonsäure. | |
| CH93487A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe. | |
| CH100851A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe. | |
| CH172873A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. | |
| CH281656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. |