CH222490A - Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa tentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy bisnorcholany 1-acetoxymethyl- keton, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3- Acetyl-norlithocholsäurehalogenid mit Diazomethan zu dem entsprechenden Di- azoketon umsetzt und dieses Produkt mit Eisessig erhitzt. Die neue Verbindung soll in der Therapie Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 6 g 3-Acety 1-norlithocholsä.ure (Schmelz punkt 182 ) werden 21/ Stunden mit 22 g Thionylehlorid und 90 cm' Benzol unter Rückfluss gekocht, dabei entwickelt sich l,eb- ha.ft Salzsäure. Nach dem Abdestillieren und Abrauchen mit Benzol wird der kristallisierte Rückstand mit Aceton verrieben und abge saugt. Das 3-Acetoxy-norcholansäurechlorid schmilzt bei 153 .
Man löst das Säurechlorid in Benzol und giesst in überschüssige ätherische Diazo- methanlösung. Die Lösung bleibt über Nacht. stehen. Sie wird hierauf im Vakuum zur Trockne gebracht und das in Kristallen aus geschiedene Diazoketon mit Aceton verrieben und abgesaugt. Durch 10 Minuten langes Kochen mit wasserfreiem Eisessig gelingt die Abspal tung des Stickstoffes und die Überführung in das Acetoxymethylketon. Man erhält die Substanz in feinen flachen, Prismen, wenn man die erkaltete Eisessiglösung mit Wasser anspritzt.
Durch Umlösung aus Aceton unter Verwendung von Tierkohle, aus Methanol usw., wird die Substanz gereinigt. Schmelz punkt 95 . Ausbeute 2,5 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Acet- oxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Acetyl- norlithocholsäurehalogenid mit Diazomethan zu dem entsprechenden Diazoketon umsetzt und dieses Produkt mit Eisessig erhitzt. Das erhaltene 3-Acetoxybisnorcholanyl- acetoxymethyl-keton bildet flache Prismen vom Schmelzpunkt 95 .
Applications Claiming Priority (2)
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| DE222490X | 1937-10-02 | ||
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| CH222490D CH222490A (de) | 1937-10-02 | 1938-09-21 | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxybisnorcholanyl-acetoxymethyl-keton. |
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1938
- 1938-09-21 CH CH222490D patent/CH222490A/de unknown
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