CH143892A - Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Halogenarylthioglykolsäure.       Vorliegendes Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung der     1-Chlor-3-methyl-          benzol-4-thioglykolsäure,    dadurch gekenn  zeichnet,

   dass man auf     m-Toluidin    ein anor  ganisches     Rhodanid    in gelöster Form und  gleichzeitig ein Halogen einwirken     lässt    und  in dem so gebildeten     1-Amino-3-methyl-4-          rhodanbenzol    einerseits die     Rhodangruppe     durch Einwirkung alkalischer     Verseifungs-          mittel    in Gegenwart eines Reduktionsmittels  zur     Merkaptogruppe    verseift und letztere  durch Kondensation mit     Monochloressigsäure     in die     Thioglykolsäure    überführt,

   anderseits  die     Aminogruppe        diazotiert    und durch Ein  wirkung einer     Kupferchlorürlösung    auf die       .salzsaure        Diazolösung    durch Chlor ersetzt.  



  Die so erhaltene     1-Chlor-3-methyl-benzol-          4-thioglykolsäure    ist in organischen Lösungs  mitteln und in heissem Wasser löslich. Sie  schmilzt bei 127-129  . Sie soll als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Farbstof  fen insbesondere von     Thioindigofarbstoffen     Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  In eine gut gekühlte Lösung von 53,5 kg       m-Toluidin    und 160 kg     Rhodannatrium    in  360 kg Methylalkohol lässt man unter Rüh  ren, zweckmässig bei einer Temperatur unter  0  , eine gekühlte Lösung von 100 kg Brom  in 220 kg Methylalkohol langsam     eintropfen.     Vorteilhaft verwendet man hierbei einen sol  chen     141ethylalkohol,    den man vorher mit  einem geeigneten Elektrolyten, zum Beispiel  Bromkali, gesättigt hat, um ihn gegen einen  etwaigen Angriff des freien     Rhodans        bezw.     des Broms zu schützen.

   Die so erhaltene  Lösung kann direkt ohne     Abscheidung    der       Rhodanverbindung    weiter verarbeitet wer  den, indem man sie zum Beispiel in eine Lö  sung von etwa 30 kg     Natriumhydrosulfit    in  200 Liter Natronlauge     32          B6    und etwa 700  Liter Wasser eingiesst. Man erwärmt kurze  Zeit auf etwa 60   und gibt, sobald die     Ver-          seifung    der     Rhodanverbindung    zum     1Zerkap-          tan    beendet ist, bei etwa 30   eine alkalische  Lösung von 50 kg     Monochloressigsäure    hin-      zu.

   Nach kurzem Erwärmen auf 60 " ist die       Kondensation    beendet. Man destilliert den  Methylalkohol ab, kühlt und     neutralisert    die  filtrierte Lösung vorsichtig mit verdünnten  Säuren und fällt die gebildete     1-Amino-3-          methyl-4-phenylthioglykolsäure    zweckmässig  mit Essigsäure aus. Aus Wasser umkristal  lisiert, schmilzt sie bei<B>172'.</B> Die bei der       Kondensation    erhaltene Lösung kann ohne  weitere Reinigung weiter verarbeitet werden.  Die daraus in bekannter Weise hergestellte  salzsaure     Diazolösung    lässt man in eine etwa  80   warme     Kupferchlorürlösung    einfliessen,  die aus etwa 130 kg Kupfersulfat bereitet  wurde.

   Unter starker     Stickstoffentwieklung     scheidet sich dabei die     1-Chlor-3-methyl-4-          phenylthioglykolsäure    aus. Sie wird nach  Abkühlen abgesaugt und mit Wasser aus  gewaschen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Halogen- arylthioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf m-Toluidin ein anorganisches Rhodanid in gelöster Form und gleichzeitig ein Halogen einwirken lässt und in dem so gebildeten 1-Amino-3-methyl-4-rhodanbenzol einerseits die Rhodangruppe durch Einwir kung alkalischer Verseifungsmittel in Gegen wart eines Reduktionsmittels zur Merkapto- gruppe verseift und letztere dureh Konden sation mit

   Monochloressigsäure in die Thio- glykolsäure überführt, anderseits die Amino- gruppe diazotiert und durch Einwirkung einer Kupferchlorürlösüng auf die salzsaure Dia zo- lösung durch Chlor ersetzt. Die so erhaltene 1-Chlor-3-methyl-benzol- 4-thioglykolsäure ist in organischen Lö- sungsmifteln und in heissem Wasser löslich. Sie schmilzt bei 127-129 .

   Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen, insbesondere von Thioindigofarb- stoffen, Verwendung finden.