CH144296A - Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates.Info
- Publication number
- CH144296A CH144296A CH144296DA CH144296A CH 144296 A CH144296 A CH 144296A CH 144296D A CH144296D A CH 144296DA CH 144296 A CH144296 A CH 144296A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- benzanthrone
- preparation
- benzanthrone derivative
- derivative
- Prior art date
Links
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical class C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- AVZWIMDROWXLTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxopropyl)benzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C(C(=O)C)C1=CC=2C3=CC=CC=C3C(C3=CC=CC(=C1)C23)=O AVZWIMDROWXLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZVJTAYLEAJHMU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C1=CC2=CC(C)=CC(C=3C(=CC=CC=3)C3=O)=C2C3=C1 KZVJTAYLEAJHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- ROVIBYKXIHPXCS-UHFFFAOYSA-N 1-ethylbenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3CC ROVIBYKXIHPXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical class [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. Nach den Verfahren des Hauptpatentes Nr. 141309 und seines Zusatzes Nr. 143209 erhält man Kondensationsprodukte der Ben- zanthronreihe, welche wertvolle Ausgangsstoffe für die Gewinnung von Farbstoffen sind, wenn man ein Gemisch von Benzanthron und Aceton oder Acetophenon mit alkalischen Kondecisationsmitteln behandelt.
An Stelle des dort erwähnten Acetons oder Acetophe- nons kann man auch ein anderes Keton der allgemeinen Formel CHs # 00 # R (R = Kohlenwasserstoffrest) verwenden.
Den Kondensationsprodukten dürfte folgende allgemeine Konstitutions- formel zuzuschreiben sein
EMI0001.0016
(R = Kohlenwasser stoffrest, der nicht ins Endprodukt eintritt.) Es wurde nun gefunden, dah diese Kon densationsprodukte von Benzanthron mit Me- thylketonen durch die Einwirkung von ver- seifenden Mitteln, zum Beispiel von wässerigem oder alkoholischem Alkali, Schwefelnatrium, Barythydrat und dergleichen, eine Spaltung im Sinne folgender Gleichung erleiden
EMI0001.0024
Das Reaktionsprodukt ist 2-ill:
ethylbenzan- thron.
Man kann die Herstellung der Ausgangs materialien auch mit denjenigen der End produkte in einer Operation durchführen.
<I>Beispiel 1:</I> Eine Aufschlämmung von 10 '.feilen 2- Acetonylbenzanthron (hergestellt nach dem Verfahren des Patentes 141309, Beispiel 1) in 200 Teilen 10 % iger Natronlauge wird zirka zwei Stunden lang im Sieden gehalten, worauf in der üblichen Weise aufgearbeitet wird.
<I>Beispiel 2:</I> In ein Gemisch von 10 Teilen Benzanthron, 20 Teilen gemahlenem Ätzkali und 40 Teilen Monochlorbenzol trägt man in einer Stickstoff- atmosphäre bei Zimmertemperatur 10 Teile Aceton unter Rühren ein und rührt zirka drei Stunden bei derselben Temperatur weiter; hierauf verdünnt man mit 100 Teilen Alko hol und erhitzt am Rück$usskühler zirka drei Stunden zum Sieden. Das nach dem Erkalten auskristallisierte Produkt ist fast chemisch reines 2-Methylbenzanthr#on vorn Fp. zirka 198-200 0 C.
Beispiel <I>3:</I> Eine Aufschlämmung aus 10 Teilen 2- Acetonylbenzanthron und einer Lösung von 40 Teilen entwässertem Schwefelnatrium in 100 Teilen Alkohol und 100 Teilen Wasser, wird zwei Stunden im Sieden gehalten. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist mit dem in Beispiel 1 und 2 beschriebenen 2-Methyl- benzanthron identisch. Arr Stelle von Schwefelnatrium kann man auch andere schwache Alkalien, wie Calcium- hydroxyd oder Barythydrat in alkoholisch wässeriger Lösung verwenden.
Beispiel Eine Lösung von 10 Teilen des nach dein Verfahren des Patentes 143209 erhält lichen Kondensationsproduktes aus Benzan- thron und Acetophenon vom Fp. 205-206o C und fünf Teilen Ätzkali in 100 Teilen Alko hol wird solange zum Sieden erhitzt, bis die charakteristische grünstickig blaue Farbe verschwunden ist. Man arbeitet darauf in der üblichen Weise auf. Die abgespaltene Benzoesäure findet sich als Kaliumsalz in der Mutterlauge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ''-Methyl- benzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Kondensationsprodukt von Benzan- thron mit Methylketonen der Formel EMI0002.0047 (R = Kohlenwasserstoffrest) mit verseifenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE144296X | 1928-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH144296A true CH144296A (de) | 1930-12-31 |
Family
ID=5670136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH144296D CH144296A (de) | 1928-03-09 | 1929-01-29 | Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH144296A (de) |
-
1929
- 1929-01-29 CH CH144296D patent/CH144296A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH144296A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. | |
| DE501083C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| DE109102C (de) | ||
| DE848982C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dialkoxydibenzanthron- und -isodibenzanthronreihe | |
| DE436524C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure | |
| DE461502C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffs | |
| DE541172C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(4'-Aminoarylamino-)6- oder -7-alkoxynaphthalinderivaten | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| DE589079C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzanthron | |
| DE546512C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carboxythiophenanthron-2-carbonsaeure | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| DE891901C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen der Acedianthronreihe | |
| DE493688C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| DE1160856B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxygruppen enthaltenden organischen Verbindungen durch Spaltung von AEthern | |
| CH168022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH170768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH141451A (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung. | |
| CH171960A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH202247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyphenylaminonaphthalinderivaten. | |
| CH122528A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| DE1028131B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Di-aethern des Triphenylcarbinols | |
| CH175882A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH155033A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Dibenzpyrenchinonreihe. |