CH141451A - Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung von 1-Äthoxy-3- rhodan-4-aminobenzol der Formel
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dadurch gekennzeichnet; dass man Rhodan auf p-Phenetidin in Gegenwart eines neu tralen organischen Lösungsmittels zur Ein wirkung bringt, das ein gutes Lösungsver mögen für die in Reaktion tretenden Stoffe besitzt. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Ver wendung finden.
Aus Ligroin umkristallisiert bildet der neue Körper rötliche Kristalle vom Schmelz punkt etwa 85 . Durch Behandeln mit alkali schen Verseifüngsmitteln, zweckmässig in Gegenwart eines Reduktionsmittels, wird die entsprechende o-Aminomerkaptanverbindung gebildet, die bei der Kondensation mit Mono chloressigsäure in alkalischer Lösung die 1- Äthoxy_- 4 - aminobenzol- 3 - thioglykolsäure liefert.
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 68 Teilen p-Phenetidin und 160 Teilen Rhodannatrium wird in un gefähr<B>650</B> Teile Methylacetat eingetragen und eine Lösung von ungefähr 100 Teilen Brom in 250 Teilen Methylacetat langsam zugegeben. Nach einigem Rühren wird die filtrierte Lösung in die etwa 4fache Menge Wasser eingegossen. Der so gebildete dunkle Niederschlag wird mit Natriumcarbonat ge waschen und getrocknet.
An Stelle von Methylacetat kann man als Lösungsmittel mit ebenso gutem Erfolg Me thylalkohol, der mit einem Elektrolyten ge sättigt ist, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Äthoxy- 3-rhodan-4-aminobenzol der Formel EMI0002.0003 dadurch gekennzeichnet, dass man Rhodan auf p-Phenetidin in Gegenwart eines neutralen organischen Lösungsmittels zur Einwirkung bringt, das ein gutes Lösungsvermögen für die in Reaktion tretenden Stoffe besitzt.Aus Ligroin umkristallisiert bildet der neue Körper, der als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung fin det, rötliche Kristalle vom Schmelzpunkt etwa <B>850.</B> Durch Behandeln mit alkalischen Ver- seifungsmitteln, zweckmässig in Gegenwart eines Reduktionsmittels, wird die entsprechende o-Aminomerkaptanverbindung gebildet, die bei der Kondensation mit Monochloressigsäure in alkalischer Lösung die 1-Äthoxy-4-amino- benzol-3-thioglykolsäure liefert.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein an organisches Rhodanid und gleichzeitig Halogen in Gegen wart eines Lösungsmittels der im Patent anspruch beschriebenen Art, auf p-Phenetidin einwirken lässt.
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