CH144991A - Verfahren zur Darstellung von links-drehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von links-drehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung -von linksdrehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1. Es wurde gefunden, dass die synthetisch dargestellten racemischen 1-Phenyl-2-methyl- aralkylaminopropanole-1
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durch Überführen in die Bitartrate leicht in ihre optisch aktiven Komponenten gespalten werden und dass diese optisch aktiven Alkamine beim Hydrieren unter- Abspaltung der Aralkylgiruppe in die optisch aktiven 1- Phenyl-2'-methylamino@propanole-1 überge führt werden können.
Verwendet man dazu 1-Phenyl-2-methyl- benzylaminopropanol-1 und die d-Weinsäure, so kristallisiert zunächst das d-weinsaure d-1-Phenyl- 2j-methylbenzylaminopropanol-1 aus, und zwar so gut wie vollständig, wäh rend das d-weinsaure 1-1-Phenyl-2-methyl- benzylaminopropanol-1 in Lösung bleibt. Die aus letzterem abgeschiedene Base kristal- lisiert leicht.
Sie ist linksdrehend und gibt bei der katalytischen Hydrierung neben To luol 1-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1, das mit dem natürlichen Ephedrin identisch ist. Auf diese Weise gelingt es leicht, ohne Ver wendung der teuren 1-Weinsäure das thera peutisch wichtige 1-1-Phenyl-2-methylamino- propanol-1 in guter Ausbeute zu erhalten.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1- Phenyl - 2 - methylbenzylaminopropanol - 1 wird aus Methylbenzylaminopropiophenon mit Hilfe von geeigneten Reduktionsmitteln. zum Beispiel Natrium und Alkohol, gewon nen oder durch Einwirkung von Benzyl- chlorid auf Phenylpropanolmethylamin. Es bildet farblose Kristalle, die bei 72 bis 73 " schmelzen. Im Wasser ist es kaum löslich. in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von links drehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropa- nol-1, welches dadurch gekennzeichnet ist; dass man synthetisches 1-Phenyl-2-methyl- aralkylaminopropanol mittelst Weinsäure iu die optisch aktiven Komponenten spaltet und aus dem hiernach erhaltenen linksdre henden --1-Phenyl-2-methylaralkylaminopro- panol-i
durch Hydrieren die Aralkylgruppe abspaltet.
Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 39 bis 40'. Sie zeichnet sich durch mydriatische Wirkung aus und kann entsprechende An wendung in der Therapie finden.
<I>Beispiel:</I> 500 _gr 1-Phenylmethylbenzylaminopropa- nol-1 -(Smp. ?2 bis 73 ) werden mit einer Lösung von 295 gm d-Weinsäure in 2 kg Wasser vermischt; worauf sich sofort das d weinsaure d-1-Phenyl-2-methylbenzylamino- propanol abscheidet. DurchErwärmen und wei- teren-Zusatz von Wasser wird das Salz in Lö sung gebracht.
Nach einigen Stunden ist das d- weinsaure d-1-Phenyl-2-methylbenzylamino- propanol auskristallisiert; nach- ein- bis zwei maligem Umlösen aus Wasser schmilzt es bei 101 bis 102'. Aus der vereinigten Mut terlauge kristallisiert beim Stehen noch etwas . d-weinsaures d-1-Phenyl-2-methyl- benzylaminopropanöl-1 aus, das abfiltriert wird.
Im Filtrat befindet sich das d-weinsaure 1-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol ge löst. Die daraus mittelst Alkali abgeschie dene Base schmilzt na-eh dem Umkristalli- sieren aus Petroläther bei 49 bis 50 . Das.l-1- Phenyl - 2 - methylbenzylaminopropanol - 1 wird entweder als salzsaures Salz in wässe riger Lösung oder als freie Base in alkoho lischer Lösung katalytisch hydriert.
Man erhält dann neben Toluol 1-1-Phenyl-2-me- thylarninopropanol-l. Dieses kann über das OYalat oder das Hydrochlorid gereinigt. wer den. Das salzsaure Salz schmilzt bei<B>215</B> bis 216 e. Die spezifische Drehung des letzteren beträgt: (a) D = 35 . Die aus dem salz sauren Salz abgeschiedene Base schmilzt bei 39 bis 40'. Sie zeichnet sich durch mydria- tische Wirkung aus.
Verwendet man an Stelle der d-Wein- säure die 1-Weinsäure, so verläuft die Spal- tung- ganz analog; zuerst kristallisiert das schwerlösliche 1-weinsaure 1-1-Phenylmethyl- benzylaminopropanol-1 aus und das 1-wein- saure d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropa- nol-1 bleibt in der Mutterlauge gelöst. Auch die weitere Aufarbeitung erfolgt in derselben Weise, wie im Beispiel angegeben.
An Stelle -des Benzylrestes können auch solche Substitutionsprodukte stehen, in denen die Wasserstoffatome des Benzolkernes durch Alkyl - ersetzt sind, wie zum Beispiel der Xylylrest.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.:. Verfahren zur Darstellung von links drehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropanol- 1, dadurch gekennzeichnet, dass man , syn thetisches 1-Phenyl-2-methylaralkylamino- propanol mittelst Weinsäure in die optisch aktiven Komponenten spaltet und aus dem hiernach erhaltenen linksdrehenden 1-Phe- ntTl-2-metliylaralkylaminopropanol-1 durch Hydrieren die Aralkylgruppe abspaltet.Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 39 bis 40 .' Sie zeichnet sich durch mydriatische Wirkung aus und kann entsprechende An wendung in der Therapie finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die _d-Weinsäiire zur Spaltung verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE144991X | 1928-09-03 |
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| CH144991D CH144991A (de) | 1928-09-03 | 1929-08-12 | Verfahren zur Darstellung von links-drehendem 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1. |
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- 1929-08-12 CH CH144991D patent/CH144991A/de unknown
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