CH146436A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH146436A CH146436A CH146436DA CH146436A CH 146436 A CH146436 A CH 146436A CH 146436D A CH146436D A CH 146436DA CH 146436 A CH146436 A CH 146436A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dibenzpyrene
- preparation
- quinone
- bromine
- vat
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NITPVWLDCUHQHG-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=2C3=CC=CC=C3C(C3=CC=CC(=C1)C23)=O NITPVWLDCUHQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 sodium chloride-aluminum chloride Chemical compound 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes beschrie ben, bei dem 4. 5. 8. 9 - Diberizpyrenchinon- 3. 10 in einem Lösungsmittel mit einem Bro- mierungsmittel behandelt wird.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen Küpenfarbstoff von sehr wert vollen Eigenschaften erhalten kann, wenn man 4. 5. 8. 9 - Dibenzpyren- 3 . 10 - chinon, dargestellt zum Beispiel durch Verschmelzen von 2-Benzoylbenzanthron, in einer Natrium- chlorid-Aluminiumchloridschmelze bei etwa 1.10 bis 125 C mit einem bromierend wir kenden Mittel so lange behandelt, bis 1 Atom Brom in das Molekül des 4. 5 . 8. 8. 9 - Di- benzpyren - 3. 10 - chinons eingetreten ,ist.
Man kann hierbei in Gegenwart von. orga nischen Lösungsmitteln und Katalysatoren arbeiten.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe und färbt Baumwolle aus orange- roter Küpe in kräftigen, klaren, roten Tönen. <I>Beispiel 1:</I> 66 Teile 4. 5 . 8. 9 - Dibenzpyren - 3. 10- chinon werden in 1500 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Nach Zugabe von 3 Teilen Jod und 3 Teilen Antimon lässt man 60 Teile Brom zufliessen, erwärmt unter Rühren auf <B>100'</B> C, hält zwei Stunden lang bei dieser Temperatur, erhöht sie dann auf 160 C und hält bei dieser Temperatur so lange, bis 1 Atom Brom aufgenommen ist.
Darauf lässt man erkalten und saugt das gebildete Mono brom - 4,,5#. 8. 9 - dibenzpyren -<B>3.</B> 10 - chinon ab. Das Lösungsmittel kann aueh mit Was serdampf abgetrieben und gegebenenfalls unter vermindertem Druck abdestilliert wer den.
<I>Beispiel 2</I> 33,2 Teile feingepulvertes 4 . 5 . 8. 9 - Di- benzpyren - 3. 10 - chinon werden mit 30 Tei- len Brom und 0,1 Teil Jod Zn der Kugel - mühle bei 20 bis<B>30'</B> C so lange vermahlen, bis eine entnommene Probe auf Baumwolle rein rote Färbungen liefert. Darauf destil liert man das überschüssige Brom ab, nimmt den Rückstand mit Wasser, dem man etwas Natriumbisulfit zugesetzt hat, auf und saugt ab.
Das 'erhaltene Monobrom - 4 . 5 . 8 . 9- dibenzpyren - 3 . 10 - chinon besitzt praktisch die gleichen Eigenschaften hinsichtlich Fär bung und Echtheit wie der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstofies, dadurch gekennzeichnet, dass man 4. 5<B>.8.</B> 9' - Dibenzpyren 3 . 10 - chinon mit einem bromierend wirkenden AZittel so lange behandelt, bis 1 Atom Brom in das -Molekül des 4. 5 . 8. 9 - Dibenzpyren - 3. 10 - chinons eingetreten ist.Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe und färbt Baumwolle aus orange roter Küpe in kräftigen, klaren, roten Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH139189T | 1928-03-05 | ||
| DE146436X | 1928-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146436A true CH146436A (de) | 1931-04-15 |
Family
ID=25713333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146436D CH146436A (de) | 1928-03-05 | 1929-11-14 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146436A (de) |
-
1929
- 1929-11-14 CH CH146436D patent/CH146436A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH146436A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE526737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE607677C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE386056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE517274C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
| DE518335C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronpyrazolanthronreihe | |
| DE445443C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE480487C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| CH135400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines bromhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH149907A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH127715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH146435A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH146437A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH148994A (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen Küpenfarbstoffes. | |
| CH148988A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH174654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH130159A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH242509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH148993A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH184783A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH163548A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH97361A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH128007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Pyranthronreihe. | |
| CH104013A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH154045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |