CH242509A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH242509A CH242509A CH242509DA CH242509A CH 242509 A CH242509 A CH 242509A CH 242509D A CH242509D A CH 242509DA CH 242509 A CH242509 A CH 242509A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- vat
- production
- vat dye
- benzoylaminoanthraquinone
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon mit Mitteln behandelt, die imstande sind, den Rest
EMI0001.0007
einzuführen. Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle vom Schmelzpunkt 332-334 , die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlich violetter Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus schwarzoliver Küpe in echten roten Tönen.
Als Mittel, die imstande sind, den Rest
EMI0001.0013
einzuführen, sind die 4-(p-Chlorphenylsul- fon)-benzol-l-carbonsäure sowie ihre funk tionellen Derivate zu erwähnen. Besonders zweckmässig ist die Verwendung der entspre- chenden Säurehalogenide, insbesondere des Säurechlorids.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitro- benzol oder ortho-Dichlorbenzol, bei erhöhter Temperatur. Beispiel:
<B>15.</B> Teile 4-(p-Chlorphenylsulfon)-benzol- 1-carbonsäure werden in 320 Teilen wasser freiem o-Dichlorbenzol verteilt und die Mi schung wird nach Zufügen von 40 Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin zuerst eine Stunde bei 80-90 , dann eine weitere Stunde bei 100-110 unter Rühren gehalten.
Hierauf destilliert man das überschüssige Thionylchlorid und etwas o-Dichlorbenzol ab und ermässigt die Temperatur auf 100 , gibt 17,25 Teile 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon hinzu und rührt 2 Stunden bei 170-175 , schliess lich 1/,l Stunde bei Siedetemperatur. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene 1-(4' [4" - Chlorphenylsulfon] - benzoylamino)
- 4 - benzoylaminoanthrachinon abfiltriert, mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines. Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino - 4 - benzoylaminoanthrachinon mit Mitteln behandelt, die imstande sind, den Rest EMI0002.0012 einzuführen.Der neue Farbstoff bildet rote Kristalle vom Schmelzpunkt 332-334 , die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlich violetter Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus schwarzoliver Küpe in echten roten Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 4-(p-Chlorphenylsulfon)- benzol-l-carbonsäure.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242509T | 1943-11-01 | ||
| CH239953T | 1943-11-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH242509A true CH242509A (de) | 1946-05-15 |
Family
ID=25728464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH242509D CH242509A (de) | 1943-11-01 | 1943-11-01 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH242509A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962627C (de) * | 1954-02-07 | 1957-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
-
1943
- 1943-11-01 CH CH242509D patent/CH242509A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962627C (de) * | 1954-02-07 | 1957-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH242509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH242510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH239953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH242511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE935988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE386056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT33317B (de) | Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dibromderivaten des Indigos. | |
| DE246837C (de) | ||
| AT59034B (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Küpenfabrstoffe. | |
| CH239007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH279834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH247605A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH208544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH259729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH247608A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH252533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH243843A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH247611A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216596A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH281026A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH247604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH211850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH216595A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |