CH148483A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffzwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfuhren zur Darstellung eines     Farbstoffzwischenproduhtes.       Es ist bereits bekannt,     1-Chlor-2-methyl-          anthrachinon    durch Chlorieren von     2-Methyl-          anthrachinon    in     Oleum    von nicht mehr als       20"/o        SOS-Gehalt    herzustellen.  



  Es wurde nun die überraschende Tatsache  gefunden, dass im Gegensatz zu der bisherigen  Erkenntnis, dass     Halogenierungen    normaler  weise bei verhältnismässig hohen     Ternpera-          ren    und nur sehr selten unterhalb gewöhnlicher  Raumtemperatur ausgeführt werden, die     Chlo-          rierung    bei Verfahren, die dem oben beschrie  benen analog sind, sehr leicht bei tiefen  Temperaturen, z. B. in der Nähe von 0   C,  vor sich geht. Durch die Wahl solcher Ar  beitstemperaturen in der Nähe von 0   C und  nicht oberhalb 15 o C werden gewisse Vorteile  erreicht. So wurde z.

   B. gefunden, dass, wenn  man bei höheren Temperaturen chloriert, ob  schon das erhaltene Produkt im wesentlichen  aus 1- Chlor - 2 -     methylanthrachinon    besteht,  dasselbe leicht mit andern     Isomeren,    die das  Chlor nicht in     1-Stellung    enthalten, vermischt  sein kann.    Durch das Arbeiten bei der niedrigen  Temperatur wird die     Menge    dieser     Isorneren     stark herabgemindert, während der Anteil an       2-Methyl-1-chloranthrachinon    in entsprechen  dem Masse zunimmt.

   Das erhaltene Endpro  dukt eignet sich aus diesem Grunde viel  besser als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von     Pyranthron    und ähnlichen Stoffen,  bei deren Herstellung der Eintritt des     Halo-          gens    in jede andere Stellung ausser der     1-          Stellung    wertlos ist.  



  Auch ist das gemäss dem Verfahren der  vorliegenden Erfindung hergestellte     1-Chlor-2-          methylanthrachinon    ebenfalls für die Herstel  lung der     1-Chloranthrachirron-2-carborrsäure,     die als     Zwisubenprodukt    bei der Darstellung  des     Caledonrots        BN        (Anthrachirron-2.1-napht-          acridon)    dient, sehr viel besser geeignet.  



  Sehr wertvoll ist das Verfahren falls man  für die     Chlorierung    ein     2-Methylanthrachinon     verwendet, das aus der     4'-Methyl-2-benzoyl-          benzoesäure    in bekannter Weise durch Ring  schluss in     Oleum    hergestellt wurde, wobei     rnan         das Zwischenprodukt     (2-Methylanthrachinon)     nicht isoliert, sondern direkt in der entstan  denen Reaktionsflüssigkeit, gegebenenfalls  nach Zufügung von weiterem     Oleum,    chloriert.

    <I>Beispiel 1:</I>  130 Teile 2 -     Methylanthrachinon    und 4  Teile Jod werden in 1300 Teilen 3,5     %igem          Oleum    gelöst. Dann wird Chlor in einer       Menge    von 6 Teilen pro Stunde unter Rühren  eingeleitet, während man die Temperatur auf  120 C hält. Es werden insgesamt ungefähr  45 Teile Chlor addiert. Sobald der letzte  Chloranteil in das Reaktionsgemisch einge  treten ist, wird noch 2 - 3 Stunden weiter  gerührt, eine Probe gezogen und analysiert.  Ist der Chlorgehalt unterhalb dem theoreti  schen, so setzt man noch eine weitere Chlor  menge zu.

   Die genaue Menge des notwendigen  Chlors hängt in geringem Masse von der Art  der verwendeten Apparatur ab, und nachdem  1-2     Chlorierungen    durchgeführt worden sind,  ist es nicht mehr notwendig; eine Probe- zu  untersuchen, um festzustellen, wann die     Chlo-          rierung    beendet ist.  



  Nach der     Chlorierung    wird die schwefel  saure Lösung in 13000 Teile Wasser gegos  sen, aufgekocht und absitzen     gelassen.    Die  überstehende Flüssigkeit wird abgezogen, der  Rückstand     abfiltriert,    mit einer geringen       Menge        1%iger        Lösung        von        kalzinierter        Soda     und schliesslich mit Wasser ausgewaschen  und getrocknet.

      <I>Beispiel 2:</I>  14 Teile     4'-Methyl-2'-benzoyl-benzoesäure          werden        in        130        Teilen        5%iges        Oleum        einge-          streut    und das Gemisch auf 110 0 C aufge  heizt.

   Man hält die Temperatur während 3  Stunden auf dieser Höhe und lässt dann     ab-          kühlen.        Nun        setzt        man        genügend        23        %iges          Oleum    zu, um die Mischung auf einen Gehalt       von        335-4%        an        freiem        Schwefeltriogyd        zu     bringen.

   Hierauf werden 1,3 Teile Jod zuge  setzt und so lange Chlor in das Gemisch, das  auf 0 0 C gehalten wird, eingeleitet, bis der  Chlorgehalt des Produktes 13,8 0% beträgt.  



  Die Charge wird dann in eine genügende  Menge Wasser, um die Säure auf ungefähr  5     %ige        Schwefelsäure        zu        verdünnen,        gedrückt,     aufgekocht, filtriert, ausgewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoff zwischenproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methylanthrachinon in schwachem Oleum von nicht mehr als 20 % SOS-Gehalt bei Temperaturen, die die Grenzen 0-15 0 C nicht wesentlich überschreiten, chloriert.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 2 - Methyl- anthrachinon enthaltende Lösung -verwendet, die durch Ringschluss von 4'-Methyl-2-ben- zoyl-benzoesäure in Oleum hergestellt wurde.