CH148486A - Verfahren zur Darstellung von 1.2.3.4-Tetrahydro-6-naphtaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1.2.3.4-Tetrahydro-6-naphtaldehyd.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1.2.3.4-Tetrahydro-6-naphtaldehyd. Wie gefunden wurde, geht das durch Einwirkung von Formaldehyd und konzen trierter Chlorwasserstoffsäure auf 1. 2. 3. 4- Tetraliydronaphtalin leicht erhältliche 6'- Chlor-6-methylnaphtalintetrahydrid-l. 2. 3.4 bei der Behandlung mit oxydierenden Mit teln, zum Beispiel mit alkalischer Chromat- lösung, wässeriger Blei- oder Kupfernitrat lösung, glatt in den 1 . 2. 3 .
4-Tetrahydro-6- naphtaldehyd über, obgleich erwartet werden musste, dass bei der Oxydation in erster Linie der hydroaromatische Kern angegriffen wer den würde.
Der so erhaltene 1 . 2. 3. 4-Tetrahydro-6- naphtaldehyd (vergl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 55, Seite 1700 bis 1709) siedet unter 11 mm Quecksilber druck bei 142 bis 143 und gibt mit Semi- carbazid ein Carbazon vom F. P. 222 bis 223 . Er riecht weichselholzartig und kann in der Riechstoffindustrie, sowie als Zwi schenprodukt für weitere technisch wichtige Körper benutzt werden.
<I>Beispiel:</I> 540 Teile 6'-Chlor-6-methylnaphtalin- tetrahydrid-1 . 2. 3. 4 werden mit 300 Tei len Natriumbichromat und 40 Teilen Ätz natron in 1500 Teilen Wasser 20 Stunden unter Rühren am Rückflusskühler gekocht. Der entstandene ar-Tetrahydronaphtalin-ss- aldehyd kann entweder durch Wasserdampf destillation, wobei er nur sehr sches er über geht, oder durch Extraktion mit Äther oder Benzol gewonnen werden. Zur Reinigung stellt man die Bisulfitverbindung her, aus der durch Zersetzung mit Soda der Aldehyd rein erhalten wird.
Claims (1)
- - PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1 . 2 . 3 . 4- Tetrahydro-6-naphtaldehyd, dadurch gekenn zeichnet, dass man 6'-Chlor-6-methyl-naphta- lintetrahydrid-1.2.3.4 mit oxydierenden Mitteln behandelt.
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| CH148486D CH148486A (de) | 1929-07-29 | 1930-07-08 | Verfahren zur Darstellung von 1.2.3.4-Tetrahydro-6-naphtaldehyd. |
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