CH218515A - Verfahren zur Darstellung von Testosteron. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Testosteron.Info
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Classifications
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Darstellung von Testosteron. Es wurde gefunden, dass man Testosteron in der Weise darstellen kann, dass man in einem Amin der Formel
EMI0001.0003
die in 3-Stellung befindliche Hydroxylgruppe durch die Einwirkung eines Oxydationsmittels zur Oxogruppe oxydiert, daraufhin durch die Einwirkung eines Halogenierungsmittels und die Abspaltung von Halogenwasserstoff eine Doppelbindung erzeugt und die Aminogruppe mit Hilfe von salpetriger Säure in die Hy- droxylgruppe überführt.
Die chemischen und physiologischen Eigen schaften des Testosterons sind bekannt. Beispiel: 5 g 3-Acetoxyätiocholanylcarbonsäure(17) werden, in gleicher Weise wie im Schweizer Patent Nr. 207799 für die 3-Acetoxyätio- cholenylcarbonsäure beschrieben ist, in das zugehörige Chlorid übergeführt und zum ent sprechenden Amin abgebaut.
Zu einer Lösung von 3 g Oxyätiocholanyl- aminacetat in Eisessig wird eine Chromsäure- Eisessiglösung (0,85 g Chromsäure) einfliessen gelassen und die Oxydationsmischung 24 Stun den bei<B>151</B> C aufbewahrt.
Nach Hinzufügen von Zinkstaub wird der geringe Überschuss von Chromsäure zerstört, die Lösung im Vaku um eingedampft, der Rückstand mit Wasser versetzt, mit Natriumcarbonatlösung alkalisch gemacht und das freie Oxoamin ausgeäthert. Nach Trocknen der ätherischen Lösung wird das Oxoamin als Acetat gefällt.
1,5 g. des so erhaltenen 3-Oxoätiocholanyl- aminacetates werden nun mit Eisessig gelöst, zur Lösung einige Tropfen Bromwasserstoff- säure hinzugefügt und<B>0,69</B> g Brom in 10 crn3 Eisessig tropfenweise einfliessen gelassen.
Die Reaktionslösung wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Alkohol gelöst und auf die im Schweizer Patent Nr. 207799 beschriebene Weise die Aminogruppe des 3-Oxo-4-brom- ätiooliolanylaminacetats mit Natriumnitrit und Essigsäure auf dem Wasserbad verkocht.
Die Reaktionslösung wird mit Wasser verdünnt, ausgeäthert und der Rückstand der ätheri schen Lösung mit Silberacetat und Eisessig eritbromiert. Durch Zugabe von Wasser und lrinkristallisieren aus Hexan erhält man nun das Testosteron vom Schmelzpunkt<B>1510</B> C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Testosteron, dadurch gekennzeichnet, dass man in einen i Amin der Formel EMI0002.0020 die in 3-Stellung befindliche Hydroxylgruppe durch die Einwirkung eines Oxydationsmittels zur Oxogruppe oxydiert,daraufhin durch die Einwirkung eines Halogenierungsmittels und die Abspaltung von Halogenwasserstoff eine Doppelbindung erzeugt und die Aminogruppe mit Hilfe von salpetriger Säure in die Hy- droxylgruppe überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE218515X | 1936-06-11 |
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| CH218515A true CH218515A (de) | 1941-12-15 |
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| CH218515D CH218515A (de) | 1936-06-11 | 1937-06-11 | Verfahren zur Darstellung von Testosteron. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH218515A (de) |
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- 1937-06-11 CH CH218515D patent/CH218515A/de unknown
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