CH148763A - Process for the preparation of poly-azo dyes. - Google Patents

Process for the preparation of poly-azo dyes.

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CH148763A
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poly
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azo dyes
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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      Verfahren    zur Darstellung von     Poly-Azofarbstofen.       Dis- und     Tris-Azofarbs.toffe    vom Typ       Peri-aminona.phtol-sulfosäure        +    Mittelkom  ponente     (+    Mittelkomponente)     -i-        2-Amino-          5-oxynaphtaIin-7-sulfosäure    oder     Derivate     davon sind durch die deutsche Patentschrift  Nr.     1981(12,        sowie    ihren Zusatz D. R.. P.  Nr.<B>202117</B> bekannt geworden.

   Die Kupp  lung zum Dis-     bezw.        Trisazofa.rbstoff    erfolgt  bei diesem Verfahren in     soda.alkalischer    Lö  sung durchwegs mit guter     Ausbeute.     



  Versucht man in analoger Weise Dis- und       Poly-Azofarbstoffe    aus     diazotierten        Amino-          mono-    oder     disazoverbindungen,    die     1.-Amino-          8-oxynaphtalin    oder eines seiner     Derivate    als  Anfangskomponenten enthalten,     aufzubauen,

       in welchen sich als Endkomponenten an       Stelle    der     2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfo-          säure    oder eines ihrer Derivate ein     N-heiero-          zyklisch        substituiertes        1-Amino-8-oxynaph-          talin    oder ein Derivat davon befindet, so  zeigt es sich, dass in     sodaalkalischer    oder       ammoniakalischer    Lösung unvollständige    Kupplung eintritt. Die     Disazov        erbindungeu     werden vielmehr grösstenteils zersetzt.  



  Demgegenüber wurde nun ein Zerfahren       gefunden,    nach welchem man die     Farbstoffe     des genannten Type- in guter Ausbeute und  vorzüglicher Reinheit herstellen kann.     E     ist dadurch gekennzeichnet. dass man bei  Kupplungen     diazotierter        Amino-azoverbin-          dungen    aus     diazotierten    1-     Amino-8-oxy-naph-          talinsulfosäuren    und beliebigen     Mittelkom-          ponenten    der aromatischen Reihe mit.

   einer       N-heterozyklisch    substituierten 1-     Aniino-8-          oxynaphtalin-sulfosäure    die letzte     Kuplilun     in Gegenwart einer     Pyridinbase    vornimmt.  



  Man gelangt so zu einem bisher     nielit     oder sehr schwer zugänglichen     wertvollen          Farbstofftyp.    Die Produkte ziehen überra  schend gut auf die pflanzliche Faser in  blauen. blaugrünen oder grünen Tönen     voi          ausgezeichneten        Echtheiteii.    Befindet     .leb     ferner in dem     heterozyklischen    Rest des     als     Endkomponente verwendeten 1- Amino-8-oxy-           naphtalins    eine     diazotierbare        Aminogruppe,

       so kann diese     Aminogruppe    weiterhin ver  ändert werden,     beispielsweise    durch Behand  lung mit Säurechloriden oder     Anhydriden,     (wie     Phosgen,        Thiophosgen,        Essigsäureanhy-          drid,        Benzoyl-    oder     Nitrobenzoylchlorid          usw.)    oder durch Behandlung mit     hetero-          zyklischen    Verbindungen mit beweglichen  Halogenatomen, wie     Chlorchinazolinen,        Chlor-          naphtalazinen,

          2-Ha,logenbenzothiazolen,        Cya-          nurchlorid    usw. oder auch     Weiterdiazotie-          rung    und -Kupplung in Substanz oder auf  der Faser.

      <I>Beispiel:</I>  Die     Diazoverbindung    aus 4892 Gewichts  teilen des     Azofa-rbstoffes    aus. dianotierter     1-          Amino-8-oxynaphtalin-3.6-disulfosä,ure    und       3-Amino-4-kresolmeihy        läther    wird mit Eis       verpastet.    Den dünnen Brei gibt man unter  Rühren bei 0 bis 5   zu einer Lösung von  <B>580</B> Gewichtsteilen des Kondensationsproduk  tes aus 1 Teil     Cyanurchlorid,    1 Teil 1-Amino-         8-oxynaphtalin-3.        6-disulfosäiir(,        lind    1 Teil  Anilin.

   Das     3-Chloratom    ist durch     _Ivdroxy1     ersetzt. Die Kupplung erfolgt sofort zu  einem blauen Farbstoff, der in der üblichen       Weisse    aufgearbeitet wird. Er färbt Baum  wolle in blauen Tönen von sehr guter Licht  echtheit.



      Process for the preparation of poly azo dyes. Dis- and Tris-Azofarbs.toffe of the type Peri-aminona.phtol-sulfonic acid + Mittelkom component (+ middle component) -i- 2-amino-5-oxynaphthalen-7-sulfonic acid or derivatives thereof are by the German patent No. 1981 ( 12, as well as its addition DR. P. No. <B> 202117 </B> became known.

   The coupling for dis- or. In this process, trisazofa is consistently produced in a soda-alkaline solution with good yield.



  If one tries in an analogous way to build up dis- and poly-azo dyes from diazotized amino mono- or disazo compounds which contain 1.-amino-8-oxynaphthalene or one of its derivatives as initial components,

       It shows which end components, instead of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid or one of its derivatives, contain an N-heterocyclically substituted 1-amino-8-oxynaphthalene or a derivative thereof that incomplete coupling occurs in soda-alkaline or ammoniacal solution. Rather, the Disazov connections are largely decomposed.



  In contrast, a process has now been found by which the dyes of the type mentioned can be produced in good yield and excellent purity. E is indicated by it. that when coupling diazotized amino-azo compounds from diazotized 1-amino-8-oxy-naphthalenesulfonic acids and any middle components of the aromatic series with.

   an N-heterocyclically substituted 1-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acid makes the last cup in the presence of a pyridine base.



  This leads to a valuable type of dye that was previously inaccessible or very difficult to access. The products draw surprisingly well on the plant-based fibers in blue. blue-green or green tones with excellent authenticity. If there is also a diazotizable amino group in the heterocyclic residue of the 1-amino-8-oxynaphthalene used as the end component,

       this amino group can be further changed, for example by treatment with acid chlorides or anhydrides (such as phosgene, thiophosgene, acetic anhydride, benzoyl or nitrobenzoyl chloride, etc.) or by treatment with heterocyclic compounds with mobile halogen atoms, such as chloroquinazolines, Chloronaphtalazines,

          2-Ha, logenbenzothiazoles, cyanuric chloride etc. or also further diazotization and coupling in substance or on the fiber.

      <I> Example: </I> The diazo compound from 4892 parts by weight of the azo dye. Dianotated 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfosä, ure and 3-amino-4-cresolmeihy ether is pasted with ice. The thin paste is added with stirring at 0 to 5 to a solution of <B> 580 </B> parts by weight of the condensation product of 1 part cyanuric chloride and 1 part 1-amino-8-oxynaphthalene-3. 6-disulfosair (, and 1 part aniline.

   The 3-chlorine atom has been replaced by _Ivdroxy1. The coupling takes place immediately to give a blue dye, which is worked up in the usual white. It dyes cotton in blue tones that are very lightfast.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Poly-Azo- farbstoffen durch Kuppeln der dianotierten Aminoazoverbindungen, welche aus dia.zotier- ten 1-Amino-8-oxynaphtalin-sulfosäuren und beliebigen Mittelkomponenten der aromati schen Reihe erhältlich sind, mit N-hetero- zyklisch substituierten 1-Amino-8-oxynaph- talinsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, dass die letzte Kupplung in Gegenwart einer Pyridinbase vorgenommen wird. PATENT CLAIM: Process for the preparation of poly-azo dyes by coupling the dianotated aminoazo compounds, which are obtainable from dia.zotier- ten 1-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acids and any middle components of the aromatic series, with N-heterocyclically substituted ones 1-Amino-8-oxynaphthalenesulfonic acids, characterized in that the last coupling is carried out in the presence of a pyridine base.
CH148763D 1928-06-18 1929-06-08 Process for the preparation of poly-azo dyes. CH148763A (en)

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