CH149692A

CH149692A - Verfahren zur Darstellung von 1.2.5.6-Diphtaloylnaphtalin.

Info

Publication number: CH149692A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-05-03
Filing date: 1930-05-02
Publication date: 1931-09-30

Description

Verfahren zur Darstellung von 1. 2 . 5 . 6-Diphtaloylnal)htalin. Es wurde gefunden, dass -bei der Behand lung des 2'. 2"-Dinitrilo-1. 5-dibenzoylnaph- talins oder der 1.5-Naphtalindibenzoyl- 2' . 2"-dicarbonsäure von der folgenden For mel
EMI0001.0008
worin X CN oder COOH bedeutet, mit sauren Kondensationsmitteln unter milden Bedin gungen 2'-Carboxybenzoyl-naphtanthrachinon von der folgenden Formel:

0 I@ HOOC -CO- 0 II 0 entsteht. Bei der Behandlung desselben Aus gangsproduktes oder des Zwischenproduktes unter stärkeren Bedingungen erfolgt der Ringschluss zum 1. 2 . ) . 6-Diphtaloylnaph- talin von der folgenden Formel:
EMI0001.0020
Als saure Kondensationsmittel kommen in Frage: Schwefelsäure verschiedener Konzen tration, Chlorsulfonsäure, Aluminiumchlorid und andere. Das 1.2.5.6-Dinaphtaloyl- naphtalin soll als Zwischenprodukt für Farb stoffe dienen.

Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung von 1 .2. 5 . 6-Di- phtaloylnaphtalin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2'. 2"-Dinitrilo-1 . 5-dibenzoylnaph- talin mit sauren Kondensationsmitteln be handelt. Die Verbindung ist bereits in der Literatur beschrieben.

Das 1.2.5.6-Diphtaloylnaphtalin löst sich in Schwefelsäure rotorange, gibt eine braune Küpe und lässt sich aus Nitrobenzol umkristallisieren. Es schmilzt bei ungefähr 410 . Die Bildung des 1 . 2 . 5 . 6-Di- phtaloylnaphtalins aus dem 2' . 2"-Dinitrilo- 1.5-dibenzoylnaphtalin verläuft über das 2'. 2#"-Dicarboxy-1 . 5-dibenzoylnaphtalin. <I>Beispiele:

</I> 1. 1 Gewichtsteil des 2'. 2"-Dinitrilo- 1.5-dibenzoylnaphtalins vom Schmelzpunkt 257 werden in 10 Gewichtsteilen .95 bis 96%iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird kurze Zeit auf etwa 150 bis 160 er hitzt. Beim Verdünnen mit Wasser fällt das 1.2.ä.6-Diphtaloylnaphtalin in gelben, metallisch glänzenden Nadeln oder Blättchen aus.

Das 1.2.5.6-Diphtaloylnaphtalin löst sich in Schwefelsäure rotorange, gibt eine braune Küpe lind lässt sich aus Nitrobenzol umlrristallisieren. Es schmilzt bei ungefähr .110 .

2. 1 Gewichtsteil 2'. 2"-Dinitrilo-1 . 5- dibenzoylnaphtalin werden in 10 Gewichts teilen 75%iger Schwefelsäure gelöst. Erhitzt man diese Lösung kurze Zeit zum Sieden und verdünnt dann mit Wasser, so erhält man das hellgelbe 2'-Carboxybenzoyl-napht- anthrachinon, das in Alkali fast farblos lös lich ist und mit Hydrosulfit eine braune Küpe liefert.

Den weiteren Ringschluss des 2'-Carboxy- benzoyl-naphtanthraohinons zum 1.2.5.6- Diphtaloylnaplitalin erzielt man durch Erhit zen in 95 bis 96%iger Schwefelsäure auf 160 .

Geht man beim Erhitzen des 2'. 2"-Di- nitrilo-1.5-dibenzoylnaphtalins in 75%iger Schwefelsäure nicht bis zum Siedepunkt, so tritt Verseifung zur 1.5-NaphtaIindiben- zoyl-2' . 2"-dicarbonsäure ein. Behandelt man diese, analog Beispiel 1, mit 95 bis 96%iger Schwefelsäure, so erhält man Aben- falls das 1 . 2 . 5 . 6-Diphtaloylnaphtalin.

Ebenso wie das 2'. 2"-Dinitrile-1. 5-di- benzoylnaphtalin lässt sich die 1.5-Napli- talindibenzoyl - 2' . 2" - dicarbonsäure in 75%iger Schwefelsäure zum 2'-Carboxyben- zoyl-naphtanthrachinon kondensieren, das dann wie in Beispiel 2 angegeben in das 1 .2.5.6-Diphtaloylnaphtalin überzuführen ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1 . 2 . 5 . 6- Diphtaloylnaphtalin, dadurch gekennzeich net, dass man 2'. 2"-Dinitrilo-1 . 5-dibenzoyl- naphtalin mit sauren Kondensationsmitteln behandelt. Das 1.2.5.6-Diphtaloylnaphtalin löst sich in Schwefelsäure rotorange, gibt eine braune Küpe und lässt sich aus Nitrobenzol umkristallisieren. Es schmilzt bei ungefähr 410 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensations mittel konzentrierte Schwefelsäure verwen det.