CH126194A - Verfahren zur Darstellung einer Benzobenzanthroncarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Benzobenzanthronearbonsäure.       Während durch Behandlung der 1.     1'-Di-          naphtyl-8.        8'-digarbonsäure    mit sauren Kon  densationsmitteln nach dem Verfahren des  Deutschen Reichspatentes     Nr.    280787 ein       Anthanthron    genanntes Kondensationspro  dukt     erhalten,    wird, wurde     übemraschender     Weise gefunden, dass,     wenn    man die Be  handlung der 1.

       1'-Dinaphtyl-8.        8'-dicarbon-          säure    und ihrer     Kernsubstitutionsprodukte     mit sauren Kondensationsmitteln unter ge  mässigten Bedingungen     ausführt,    man zu  neuen Kondensationsprodukten gelangt, die  noch eine freie     Carboxylgruppe    enthalten  und ihrer Konstitution nach wahrscheinlich       Benzobenzanthroncarbonsäuren    sind.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich auf die  Darstellung einer neuen     Benzobenzanthron-          carbonsäure    von der wahrscheinlichen For  mel:  
EMI0001.0019     
    dadurch gekennzeichnet, dass' man die     1.1'-          Dinaphtyl    - 8 . 8'-     dicarbonsäure    mit sauren  Kondensationsmitteln behandelt, bis das  Reaktionsprodukt in Eisessig löslich ist.  



  Die     1.1'=Dinaphtyl-8.8'-dicarbonsäüre,     das Ausgangsmaterial für die vorliegende  Reaktion, erhält man zum Beispiel durch  Verseifen ihres     Diäthylesters,    den Kalb  (Berichte der deutschen Chemischen Gesell  schaft, Band 47, Seite 1724) durch Behand  lung des     1.8-Chlornaphtoesäureesters    mit  Kupferpulver dargestellt hat.  



  <I>Beispiel 1:</I>  70 Teile     1.1'-Dinaphtyl-8.8'-diea.rbon-          säure    werden mit 200 Teilen Eisessig. und  20 Teilen wasserfreiem Chlorzink unter Rüh  ren zum Sieden erhitzt und so lange unter       Rückfluss    gekocht, bis das     Ausgangsmaterial     in Lösung gegangen ist, was nach etwa zwei       Stunden    der Fall ist. Durch     Verdünnen    der       eventuell        filtrierten    Lösung mit Wasser  scheidet man die entstandene     Benzobenz-          anthroncarbonsäure    ab.  



  Die neue Verbindung, -die bei der     gri-          stallisation    aus einem Gemisch von Eisessig      und Alkohol in gelben Prismen vom Schmelz  punkt<B>278'</B> erhalten wird, ist in     Alkalien     leicht mit gelber Farbe und in kalter kon  zentrierter Schwefelsäure mit braunroter  Färbe löslich..  



  Sie wird im Gegensatz zu     Anthanthron     mit     Hydrosulfit    und Lauge nicht verändert.         Beispiel   <I>2</I>    In eine Suspension von 10 Teilen 1 . 1'  Dinaphtyl-8 .8'-dicarbonsäure in 48 Teilen  48     %iger    Schwefelsäure lässt man unter Rüh  ren 230 Teile Schwefelsäure<B>66'</B> B6 ein  laufen, wobei man die Temperatur zweck  mässig nicht über 60   steigen lässt. Die Auf  arbeitung erfolgt nach einiger Zeit, wie in  Beispiel 1 angegeben, durch- Eintragen des  Reaktionsgemisches in Wasser.. Durch Lö  sen in Alkalien     .Filtrieren    und Wiederaus  fällen mit Säure kann die Verbindung ge  reinigt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:. '_ Verfahren zur Darstellung einer Benzo- benzanthroncarbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man die 1. 1'-Dinaphtyl-8 '. 8' dicarbonsä,ure mit sauren Kondensationsmit teln behandelt, bis das Reaktionsprodukt in Eisessig löslich ist. Die neue Verbindung, die bei der Kri stallisation aus einem Gemisch von Eisessig und Alkohol in gelben Prismen vom Schmelz- Punkt 278 erhalten wird, ist in Alkalien leicht mit gelber Farbe und in kalter kon zentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löslich.

   Sie wird im Gegensatz zu Anthanthron mit Hydrosulfit und Lauge nicht verändert.