CH149711A - Verfahren zur Darstellung einer sauerstoffhaltigen, polycyklischen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     sauerstoffhaltigen,        polycyklischen    Verbindung.    Es wurde gefunden, dass     Diketone        de.s     Naphtalins, die benachbart zu jeder der     Car-          bonylgruppen    ein Halogenatom und ein  Wasserstoffatom in verschiedenen Kernen  enthalten, sowie ihre Homologen und     Substi-          tutionsprodukte    sich beim Erwärmen mit  schwach alkalisch wirkenden, säurebinden  den Mitteln unter doppeltem     Ringschluss    zu       Chinonen        kondensieren,    lassen.

   Die Reaktion  kann in Gegenwart oder Abwesenheit kata  lytisch wirkender Zusätze ausgeführt wer  den, wobei die     Ketone    in gelöster oder ge  schmolzener Form oder auch in der Gasphase  angewendet werden können. Als säurebin  dende Mittel kommen beispielsweise in  Frage:     Kaliumacetat,    Natriumkarbonat,     Na-          triumcyanid,        Phtalimidkalium    oder derglei  chen. Die Umsetzung wird zweckmässig bei  Temperaturen zwischen 270 und 400' C  durchgeführt.

   Man erhält beispielsweise  durch Erhitzen von     1-.    5-(o. o'-Dichlordiben-         zoyl)-naphtalin    mit säurebindenden Mitteln  (las 3. 4. 8.     9-Dibenzpyrenchinon-5.    10:  
EMI0001.0020     
    Diese Reaktion war überraschend,     den:i     es musste damit gerechnet werden, dass     ein;,          o-Chlorbenzoylgruppe    abgespaltet würde, da  bei alkalischen Mitteln immer eine Hydro  lyse zu erwarten ist. Auch ein Ersatz des           Halogens    durch die     Hydroxylgruppe    war zu  erwarten.  



  Das neue Verfahren bedeutet einen tech  nischen     Fortschritt,    da man nunmehr die  äusserst wertvollen Farbstoffe der     Pyrei4-          chinonreihe    ohne Anwendung von     Alumi-          niumhalogeniden    erhalten kann.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung einer sauerstoffhal  tigen,     polycyklischen    Verbindung,     welches     dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1.     5-          (o.        o'-Dihal(>gendibenzoy        1)-naphtalin    in Ge  genwart eines schwach alkalisch wirkenden,  säurebindenden Mittels auf höhere Tempera  tur erhitzt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 100 Gewichtsteile 1 . 5-(o. ö     -Dichlor-          dibenzoyl)-naphtalin    werden mit 50 Ge  wichtsteilen     Kaliumacetat    unter Rühren er  hitzt. Das Gemisch schmilzt zu einer homo  genen Masse zusammen und bei über 800   C  setzt eine - heftige Reaktion ein, wobei die  Temperatur ohne weitere Wärmezufuhr un  ter lebhaftem Sieden stark ansteigt. Durch  Extraktion des Reaktionsgemisches mit  Benzol oder durch     Ausküpen    erhält     maii          3.4.8.9-Dibenzpyrenchinon-5.10,    welches  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  blauvioletter Farbe löst.  



  2. 100 Gewichtsteile 1 . 5-(o.     o'-Dibrom-          dibenzoyl)-naphtalin    werden mit 40     Ge.          wichtsteilen        Kaliumacetat    unter Rühren er  hitzt. Bei über 800   C setzt eine heftige  Reaktion ein unter Schäumen und Sublimie  ren eines     orangebraunen    Produktes. Die  Aufarbeitung zum     Dibenzpyrenchinon    er  folgt wie im Beispiel 1.  



  B. 100 Gewichtsteile 1 . 5-(o .     o'-Diehlor-          dibenzoyl)-naphtalin    werden mit 25 bis 30  Gewichtsteilen     Natriumcyanid    innig     ge-          mischt    und     unter    Rühren auf etwa 800   C  erhitzt. Es setzt plötzlich eine heftige Re  aktion ein unter stärkstem Sublimieren des       Dibenzpyrenchinons        in        orangebraunen    Dämp  fen, die in einer Vorlage gesammelt werden.  



  4. 100 Gewichtsteile 1. 5-(o.     o'-Dichlor-          dibenzoyl)-naphtalin    werden mit 25 bis 30    Gewichtsteilen wasserfreier Soda innig ge  mischt und bei etwa 850   C erhitzt. Unter  starkem Sublimieren des     Dibenzpyrenchinons     setzt die Reaktion ein; so dass das     Sublimat     zweckmässig wie bei Beispiel 3 aufgefangen  wird.  



  5. In 400 Gewichtsteilen geschmolzenem       Kaliumacetat    werden 40 Gewichtsteile 1 .     5-          (o.        o'-Dichlordibenzoyl)-naphtalin    gelöst. Bei  einer Temperatur von über 800   C setzt die       Farbstoffbildung    ein, was an der Färbung  einer Probe in konzentrierter Schwefelsäure  zu erkennen ist. Nach einiger Zeit hat sich  das Reaktionsprodukt über dem geschmol  zenen     Kaliumacetat    abgeschieden. Die Auf  arbeitung der Schmelze erfolgt wie in Bei  spiel 1 angegeben.  



  6. In 100 Gewichtsteile geschmolzenen  1 . 5-(o.     o'-Dibromdibenzoyl)-naphtalin    wer  den<B>75</B> Gewichtsteile     Phtalimidkalium    ein  getragen und das Gemisch so lange auf über  300   C erhitzt, bis die     Farbstoffbildung    be  endet ist. Nach dem Erkalten wird mit Was  ser ausgekocht. Die Aufarbeitung erfolgt  wie üblich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer sauer stoffhaltigen, polycyklischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. 5-(o. o'- Dihalogendibenzoy1)-naphtalin in Gegenwart eines schwach alkalisch wirkenden, säure bindenden Mittels auf höhere Temperatur erhitzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Kaliumacetat als schwach alkalisch wirkendes, säurebinden des Mittel verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 800 C vor nimmt.