CH192481A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrenderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyrenderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man .die     Sulfon-          säuregruppen    der gemäss D. R. P.     Nr.        62Ö635     darstellbaren     3.5.8.1,0-Pyrentetra.sulfon-          säure    oder ihrer     funktionellen    Derivate  durch Erhitzen mit stark alkalisch wirken  den Mitteln je nach den Reaktionsbedingun  gen teilweise oder vollständig durch     Hydro-          xylgruppen    ersetzen kann.  



  So gelingt es z. B., die     Pyrentetrasulfon-          säure    schon ,durch Erhitzen mit     wässrigen          Alkalien    bei der ungewöhnlich niedrigen  Temperatur von etwa     10,0      C in die     Oxy-          py        rentrisulfonsäure    überzuführen, während  man     hei    energischeren     Reaktionsbedingungen     (höhere Temperaturen, stärkere     Alkalikon-          zentrationen)

      zur     Dioxypyrendisulfonsäure     und schliesslich über .die     Trioxypyrenmono-          sulfonsäure    zum     Tetraoxypyren    kommt.  



  Die Verschmelzung der     Sulfonsäurebgrup-          pen    kann dabei nach gebräuchlichen Metho  den bei gewöhnlichem Druck oder auch im         Autoklaven    mit     wässrigen    Alkali-     bezw.        Erd-          alkalihydroxyden    oder     wässrigem    Ammoniak  vorgenommen werden. Die     Umsetzung    kann  jedoch auch im organischen Medium statt  finden.  



  Die nach diesem Verfahren erhältlichen  neuen     Oxyderivate    des     Pyrens        bezw.    der       Pyrensulfonsäuren    zeigen zum Teil sehr be  merkenswerte und überraschende Eigenschaf  ten.     .Sie    sind zum Teil selbst Farbstoffe, die  z. B. sauer auf Wolle ziehen oder stellen       wertvolle        Zwischenprodukte    zur Herstellung  von     Farbstoffen,    photographischen     Sensibili-          satoren    oder     Heilmitteln    dar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    -des     3.5.8.10-          Tetraoxypyrens.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man auf     Pyren        ä    . 5 . 8     .10-          tetrasulfonsäure    ein Alkali bei erhöhter  Temperatur einwirken lässt.      Die neue Verbindung soll als Farbstoff  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  366     Gewichtsteile    3. 5.8.     10-pyrentetra-          sulfonsaures    Natrium werden in einem eiser  nen     Drehautoklaven    mit 1440     Gewichtsteilen          25%iger    Natronlauge 12 Stunden bei '240  bis<B>250'</B>     Innentemperatur    verschmolzen, bis  die     grüne    Fluoreszenz einer mit Wasser ver  dünnten Probe verschwunden ist. Man ver  setzt die dunkle Schmelzbrühe mit     etwas          Natriumhydrosulfit    und fällt das rohe       3.5.8.10-Tetraoxypyren    mit Essigsäure  aus.

   Zur     Reinigung    extrahiert man das     ab-          gesaugte    Rohprodukt mit Äthyl oder Methyl  alkohol oder     Eisessig    und verdünnt die mit  Kohle filtrierten Lösungen mit Wasser, wo  bei .das     Tetraoxypyren    in grossen     glänzenden     Blättchen     auskristallisiert.    Die     Verbindung     schmilzt unter     Zersetzung    bei 2,34 bis     2.3,6     C.

    Mit     Oxydationsmitteln    lässt sich das     Tetra-          oxypyren    leicht in die     Naphthalin-1    . 4. 5.     8-          tetracarbonsäure    überführen.

   Das     Tetraoxy-          pyren    besitzt hervorragende Affinität für  animalische und pflanzliche Fasern und lie  fert beim Nachbehandeln mit     Chromat    sehr  Echte     Dunkelbrauntöne.       <I>Beispiel 2:

  </I>       Ersetzt    man in     Beispiel    1 die     25%ig,-,     Natronlauge durch     Kalkmilch,    die herge  stellt ist durch Löschen von 450 Gewichts  teilen gebranntem Kalk mit 1.800 Gewichts  teilen Wasser, und erhitzt in einem     eisernen          Drehautoklaven    12 Stunden bei 240 bis  <B>25,0'</B> C, so erhält man ebenfalls das       3.5..8.10-Tetraogypyren    vom Schmelz  punkt 234 bis 236   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 3.5.8.10- Tetraoxypyrens, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyren-3.5.8.10-tetrasulfonsäure mit einem Alkali bei erhöhter Temperatur behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert in grossen glänzenden Blättchen. Sie schmilzt unter Zersetzung bei 234 bis<B>2-6'</B> C. Das Tetraoxypyren besitzt hervorragende Affini tät für animalische und pflanzliche Fasern und liefert beim Nachbehandeln mit Chro- inat sehr echte Dunkelbrauntöne.