CH150002A - Verfahren zur Herstellung von 6-Phenylamino-2-naphthol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     6-Phenylamino-2-naphthol.            6-Amino-2-naphthol    kann bekanntlich  nicht durch     Ätzalkalischmelze    von     6-Amino-          naphthalin-2-sulfosäure    hergestellt werden,  weil infolge der zur Abspaltung der     Sulfo-          gruppe    nötigen hohen Temperatur Zersetzung  erfolgt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     6-Aryl#          amino-naphthalin-@2-sulfosäuren    durch     Itz-          alkalischmelze    leicht in     6-Arylamino-2-naph-          thole    übergehen. Dieser glatte Reaktionsver  lauf ist um so überraschender, als bekannt  lich     Arylaminogruppen    gegen schmelzendes       Ätzalkali    wesentlich empfindlicher als     Amino-          gruppen    sind und im allgemeinen bei der  Schmelze abgespalten werden.  



  Die nach vorliegendem Verfahren in gu  ter Ausbeute erhältlichen     6-Arylamino-2-          naphthole    sind in der     Literatur    noch nicht  beschrieben. Sie stellen wichtige Zwischen  produkte zur Herstellung von Farbstoffen  dar.    Vorliegendes Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung von     6-Phenyl-          amino-2-naphthol,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     6-Phenylamino-na.phthalin-2-sulfo-          säure    mit Alkalien verschmilzt.  



  Das     6-Phenylamino-2-naphthol    ist leicht  löslich in verdünnten     Ätzalkalien    und schmilzt  bei 134'.  



       Beispiel   <I>1:</I>  1,0 Teile     6-Phenylamino-naphthalin-2-          sulfosäure    (siehe J.     pr.        Ch.    [2], 71, S. 447)  werden bei ungefähr<B>280'</B> in eine Schmelze  von 60 Teilen     Ätzkali    und 6 Teilen Wasser  eingetragen. Man     steigert    die Temperatur  auf 200' und hält bei dieser Temperatur  kurze Zeit.  



  Nach Erkalten wird die Schmelze in  Wasser gelöst und das entstandene     6-Phenyl-          amino-2-naphthol    mit Schwefelsäure aus  gefällt. Zur Reinigung kann es aus Lauge  und     Bisulfit    umgelöst oder aus     Monochlor-          benzol    umkristallisiert werden.

             Beispiel   <I>2:</I>  In einer Schmelze von 375 Teilen     Ätz-          kali    und 115 Teilen Wasser werden 198 Teile  6 -     Phenylamino    -     naphthalin    - 2 -     sulfosäure          (90%)    eingetragen und das Ganze im Auto  klaven     31,    bis 4 Stunden bei 265   bis<B>270'</B>  gehalten. Nach dem Erkalten löst man die  Schmelze in etwa 4000 Teilen Wasser,  filtriert von etwas Unlöslichem ab und fällt  das     6-Phenylamino-2-naphthol    durch An  säuern mit 435 kg Schwefelsäure 66       B2    aus,  saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und  trocknet.

   Man erhält auf diese Weise das  Produkt in guter Ausbeute und grosser  Reinheit.  



  <I>Beispiel 3:</I>       2$    Teile     6-Phenylamino-naphthalin-2-          sulfosäure    werden mit 40 Teilen     Ätznatron       und 13 Teilen Wasser etwa 5 Stunden lang  im     Rührautoklaven    auf 255 bis<B>260'</B> erhitzt.  Aus der erkalteten Schmelze kann durch  Auflösen in Wasser und Ansäuern das     6-          Phenylamino-2-naphthol    gewonnen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Phenyl- amino-2-naphthol, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Phenylamino-naphthalin-2-sulfo- säure mit Alkalien verschmilzt. Idas 6-Phenylamino-2-naphthol ist leicht löslich in verdünnten Xtzalkalien und schmilzt bei 134'.