CH297402A - Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons.

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CH297402A
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CH
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vinyl sulfone
sulfone
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sulfuric acid
vinyl
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English (en)
Inventor
Farbwerke Hoechst Akt Bruening
Original Assignee
Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Vinylsulfons.       Es ist. bekannt,     Vinylsulfone    dadurch her  zustellen, dass man     Vinylstilfide    der Formel       CH,=CII-S-R,    worin R ein     aliphatischer,          eyeloalipha.tiseher,    aromatischer oder gemisch  ter Rest     gesättigter    oder     ungesättigter    Art  sein kann,     -unter    milden Bedingungen mit       Sauerstoff    abgebenden Mitteln behandelt.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass man     Vinyl-          sulfone    in technisch einfacher     'VV    eise und mit.  guten bis sehr guten Ausbeuten erhalten kann,  wenn man     ss-Oxäthylsulfone    der allgemeinen  Formel         HO-CH,-CH,-SO,-R,       worin R einen     aliphatisehen    oder aromatischen  Rest. bedeutet, in Gegenwart.

   oder     Abwesen-          lieit    von     indifferenten    organischen     Lösungs-          niitteln    in ihre     Sehwefelsä.ureester    überführt       und    diese mit Alkalien behandelt..  



  Die als     Au@sgangsstoffe    verwendeten     ss-          >xiithyls-ulfone    .können z. ss. durch Erhitzen  der entsprechenden     sulfinsauren    Salze mit       ss-('hloräthylalkohol    gewonnen werden.  



       Gegenstand    des Patentes ist ein Verfahren  zur     Herstellung    eines     Vinylsulfons,    das da   < Inreh     ,@ekennzeiehnet    ist, dass man     ss-Oxäthyl-          phenylsulfon    in Abwesenheit von indifferen  ten organischen Lösungsmitteln in seinen       Schwefelsä.ureester    überführt. und diesen mit  Alkalien behandelt.  



  Das so erhaltene     Vinylphenylsulfon    ist, in  der Literatur noch nicht     beschrieben    und bil-         det    bei Raumtemperatur farblose Kristalle,  es ist in Wasser unlöslich und kristallisiert  aus     Tetrachlorkohlenstoff    in feinen, bei 72   schmelzenden Nadeln. Es lässt sich     mischpoly-          merisieren,        ist    äusserst additionsfähig und       lässt    sich zur Herstellung von Zwischenpro  dukten für Farbstoffe und zur Herstellung  von     Poly        merisaten    verwenden.

      <I>Beispiel:</I>  279     Gewichtsteile        ss-Oxäthylphenylsulfon     werden bei 50-70  in etwa 210     Vofumteilen     100%     ige    Schwefelsäure eingerührt. Man rührt  eine Stunde bei derselben Temperatur nach  und giesst das Gemisch nach dem Abkühlen  auf Eiswasser. Die klare Lösung des gebilde  ten     Sehwefelsäureesters    wird bei Raumtempe  ratur mit Natronlauge schwach alkalisch ge  stellt. Das     Vinylphenylsulfon    fällt dabei sofort  vollkommen farblos aus.

   Nach halbstündigem  Rühren mit verdünntem Alkali wird abge  saugt und das Filtergut mit Wasser     ausge-          wasehen.    Das in einer Ausbeute von 230  Gewichtsteilen erhaltene     Vinylphenylsulfon          schmilzt    als Rohprodukt bei 71-72  und  nach dem     Umlösen    aus     Tetrachlorkohlenst.off     bei 72 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Vinyl- sulfons, dadurch gekennzeichnet, da.ss man ss-Oxäth@#lpheny lsiilfon in Abwesenheit von indifferenten organisehen Lösungsmitteln in seinen Sehwefelsäureester überführt und diesen mit Alkalien behandelt.
    Das so erhaltene neue Vinylphenylsulfon bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, ist in Wasser unlöslieh und kristallisiert aus Tetraehlorkohlenstoff in feinen, bei 72 sehmel- zenden Nadeln.
CH297402D 1942-01-08 1943-10-15 Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. CH297402A (de)

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