CH214783A - Verfahren zur Herstellung eines Disulfodimethylamids des Naphthalin-2,3-dicarbonsäureimids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Verstellung eines     Disulfodimethylamids    des     Naphthalin-          2,3-diearbonsäureimids.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur       Aerstellung    von     Phthalimid-4-sulfonamid    be  schrieben, bei dem man     2-Chlorbenzoesäure'     mit     Chlorsulfonsäure    in das     2-Chlorbenzoe-          säure-5-sulfochlorid    überführt, dieses mit       Ammoniak    behandelt und das erhaltene     2-          Chlorbenzoesäure-5-sulfonamid    mit Kupfer  (1)-cyanid erhitzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     2,3-          Chlornaphthoesäuredisulfodimethylamid    er  hält, wenn man     2,3-Chlornaphthoesäure    mit       Chlorsulfonsäure    in das     Disulfochlorid    der       2,3-Chlornaphthoesäure    überführt, dieses mit       Dimethylamin    behandelt und das erhaltene  2,3 -     Chlornaphthoesäuredisulfodimethylamid     mit     Kupfer(1)-cyanid    erhitzt.  



  Dabei ist es im allgemeinen nicht nötig,  jede einzelne Zwischenverbindung als solche  abzutrennen; meistens kann man zwei oder  mehrere Umsetzungsstufen in einem Arbeits  bang vereinigen.    Das     Disulfodimethylamid    des     Naphthalin-          2,3-dicarbonsäureamids    ist eine bei 300   C  schmelzende farblose Substanz, die neu ist  und zur Herstellung von Heilmitteln und  Farbstoffen Verwendung     findet.       <I>Beispiel:

  </I>    Eine Mischung von 1500     Teilen    Chlor  sulfonsäure, 250 Teilen     2,3-Chlornaphthoe-          säure    und 120 Teilen     Phosphorpentogyd    wird  unter Rühren 3     Stunden    lang auf 80 bis  <B>90'</B> C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die  Lösung in eine     Eis-Kochsalz-Kältemisehung     eingerührt und das ausgeschiedene     2,3-Chlor-          naphthoesäure-disulfochlorid    abgesaugt und  mit Wasser neutral gewaschen. Die noch  feuchte Verbindung wird mit 10 000 Teilen  Wasser verrührt.

   In die so erhaltene Auf  schlämmung werden bei 20 bis 25   C 760  Teile einer     37%igen    w     ässrigen        Dimethyl-          aminlösung    langsam unter Rühren einge-      tragen. Nach etwa 6- bis 8stündigem Rüh  ren wird die entstandene Lösung filtriert,  das Filtrat mit verdünnter wässriger Salz  säure angesäuert, der entstandene Nieder  schlag abgesaugt und getrocknet. Das     se     erhaltene     2,3-Chlornaphthoesäuredisulfodime-          thylamid    schmilzt nach dem     L'mkristalli-          sieren    aus     o-Dichlorbenzol    bei 251 bis 252   C.

    Die Ausbeute entspricht nahezu der berech  ne     ten.     



  150 Teile dieser Verbindung werden zu  sammen mit 31 Teilen     Pyridin    und 35 Teilen       Kupfer(1)-cyanid    3 Stunden lang unter Rüh  ren auf<B>170</B>   C erhitzt. Die     Umsetzungs-          masse    wird nach dem Erkalten zerkleinert,  mit starker Salzsäure verrieben, die ausge  schiedene Verbindung abgesaugt, mit Salz  säure und     Wasser    gewaschen und     getrochnet.     Das so erhaltene     Disulfodimethylamid    des       Naphthalin-2,3-dicarbonsäiireimids    schmilzt         jiaeli    dem     Z7nil;risiallisieren    aus Nitrobenzol  bei 300   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: -\-erfahren zur Heisstellung eines Disulfo- dimethylaniids des Naplithalin-2,3-dicarbon- säureimids, dadurch gekennzeichnet, dass man ?,3-Chlornaphthoesäure mit Chlorsulfonsäure in das Disulfochlorid der ?,3-Chlornaphthoe- sä.ure überführt, dieses mit Dimethv lamiii behandelt und das erhaltene 2,

   3-Chlornaph- thoesä.uredisu'#fodimethylamid mit Kupfer(1)- evani(1 erhitzt. Das I)isulfodimetliylamid des Naphthalin- ?,3-dicarbonsäureami(ls ist eine farblose Sub stanz, die bei 300 C schmilzt. Die neue Verbindung dient als Ausgangsstoff zur Iler- stellutng von Heilmitteln und Farbstoffen.