CH150822A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins.Info
- Publication number
- CH150822A CH150822A CH150822DA CH150822A CH 150822 A CH150822 A CH 150822A CH 150822D A CH150822D A CH 150822DA CH 150822 A CH150822 A CH 150822A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- butyloxy
- derivative
- phenylethylamine
- preparation
- white crystals
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000007925 phenylethylamine derivatives Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 5
- -1 4-n-butyloxy-3,5-dimethoxynitrostyrene Chemical compound 0.000 claims description 3
- CHHALFOHMQNBAW-UHFFFAOYSA-N buscaline Chemical group CCCCOC1=C(OC)C=C(CCN)C=C1OC CHHALFOHMQNBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKFSBHDSRKLLNP-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCOC1=C(OC)C=C(C=O)C=C1OC PKFSBHDSRKLLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEWGFZLBASBNE-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3,5-dimethoxybenzoic acid Chemical compound CCCCOC1=C(OC)C=C(C(O)=O)C=C1OC OVEWGFZLBASBNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBLIAICZEYFXBM-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3,5-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound CCCCOC1=C(OC)C=C(C(Cl)=O)C=C1OC GBLIAICZEYFXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- SSVFCHUBLIJAMI-UHFFFAOYSA-N platinum;hydrochloride Chemical compound Cl.[Pt] SSVFCHUBLIJAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- PZMRMUOIKLGCDL-UHFFFAOYSA-M sodium syringate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C([O-])=O)=CC(OC)=C1O PZMRMUOIKLGCDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfalsren zur Darstellung eines Derivates des Plienylätliylamins. Es wurde gefunden, dass man zu einem Derivat des Phenyläthylamins gelangen kann, wenn man 4-n-Butyloxy-3,5-dimethoxynitro- styrol mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Das Hydrochlorid des 4-n-Butyloxy-3,5- dimethoxyphenyläthylamins bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 153 bis 154 .
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: Syringasaures Natrium wird durch Er wärmen mit n-Butylbromid in verdünntem Alkohol in die 4-n-Butyloxy-3,5-dimethoxy- benzoesäure vom F. 104-105 übergeführt und letztere mit Thionylchlorid in das 4- n - Butyloxy - 3,5 -dimethoxybenzoylchlorid vom Kp4 160 verwandelt.
Durch Reduk tion mit Palladium und Wasserstoff er hält man daraus den 4-Butyloxy-3,5-dime- thoxybenzaldehyd, weisse Kristalle vom F. 54 bis 55 . Mit Nitromethan und alkoholi- schem Kali gibt der Aldehyd das Butyloxy dimethoxynitrostyrol, gelbe Kristalle vom F. 94-960. 10 Teile 4-n-Butyloxy-3,5-dimethoxynitro. styrol werden in 200 Raumteilen Eisessig, der 1,5 Teile Salzsäure enthält, gelöst. Nach Zugabe von 0;2 Teilen Palladiumchlorür als Katalysator wird mit Wasserstoff bei gewöhn licher Temperatur reduziert.
Der Eisessig wird im Vakuum abdestilliert und der kri stallinische Rückstand, das Hydrochlorid des 4-n-Butyloxy-3,5-dimethoxyphenyläthylamins, aus Essigäther umkristallisiert. Es bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 153-1540.
An Stelle von Palladiumchlorür können auch kolloidales Palladium, Platinchlorwasser- stoffsäure, kolloidales Platin, Platinmohr usw. Verwendung finden. Die Reduktion kann auch mit andern Reduktionsmitteln, wie z. B. Zink und Natriumamalgam in verdünnter "Essig säure, auszeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins, dadurch gekennzeich net, dass man 4-n-Butyloxy-3,5-dimethoxy- nitrostyrol mit reduzierenden Mitteln be handelt. Das Hydrochlorid des 4-n-Butyloxy-3,5- dimethoxyphenyläthylamins bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 153 bis 154 . Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH150822T | 1930-01-08 | ||
| CH147949T | 1930-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH150822A true CH150822A (de) | 1931-11-15 |
Family
ID=25715116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH150822D CH150822A (de) | 1930-01-08 | 1930-01-08 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH150822A (de) |
-
1930
- 1930-01-08 CH CH150822D patent/CH150822A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH150822A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. | |
| DE658114C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung | |
| CH150823A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. | |
| CH98482A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. | |
| AT154021B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| AT106481B (de) | Verfahren zur Darstellung mehrfach jodierter Isatine. | |
| AT140223B (de) | Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen. | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| AT114529B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen. | |
| AT273941B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, im Cyclohexenring substituierten 4-Phenylcyclohex-3-bzw. -4-en-Verbindungen | |
| AT153199B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen. | |
| DE621582C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens | |
| AT153977B (de) | Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen. | |
| AT138394B (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren. | |
| DE440772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridincyanid | |
| AT236367B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
| DE451730C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| DE906695C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| AT203000B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäure | |
| AT152742B (de) | Verfahren zur Darstellung von 10-Halogen-1.5-phenanthrolinen. | |
| AT152826B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. | |
| DE447303C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxypyridin-5-carbonsaeure | |
| CH412887A (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionssalzen des 1-Methyl-3-(di-2-thienylmethylen)-piperidins | |
| CH364264A (de) | Verfahren zur Herstellung von a,a-Diphenyl- -hexamethylenimino-butyramid | |
| CH98712A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. |