CH150823A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des PhenyläthYlamins. Es wurde gefunden, dass man zu einem Derivat des Phenyläthylamins gelangen kann, wenn man 4-Benzyloxy-3,5-dimethoxynitro- styrol mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Das Hydrochlorid des 4-Benzyloxy-3,5- dimethoxyphenyläthylamir:s bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 163 .
Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Syringasaures Natrium wird durch Be handeln mit Benzylchlorid in die 4-Benzyl- oxy-3,5-dimethoxybenzoesäure vom F. 159 bis<B>160</B> übergeführt und letztere mit Thionylchlorid in das 4-Benzyloxy-3,5-dime- thoxybenzoylchlorid vom F. 95 verwandelt.
Durch Reduktion mit Wasserstoff und Palla dium erhält man daraus den 4-Benzyloxy- 3,5- dimethoxybenzaldehyd vom F. 65-661'. Der Aldehyd gibt mit Nitromethan und alko holischem Kali das 4-Benzyloxy-3,5-dime- thoxynitrostyrol vom F. 134-135 .
30 Teile 4-Benzyloxy-3,5-dimethoxynitro- styrol werden in 90 Raumteilen Eisessig und 180 Raumteilen Alkohol gelöst und unter Kühlung mit 30 Teilen Zinkstaub versetzt. Nach dem Abfiltrieren des überschüssigen Zinkstaubes wird mit Wasser versetzt und mehrmals ausgeäthert. Nach dem Abdestillie- ren des Äthers wird der Rückstand, beste hend aus dem Oxim des 4-Benzyloxy-3,5- dimethoxy-4-phenylacetaldehyds ohne weitere Reinigung in mit Essigsäure angesäuerter alkoholischer Lösung mit 700 Teilen Natrium amalgam reduziert.
Die erhaltene Lösung wird nach Zusatz von Wasser zur Entfernung von nichtbasi schen Verunreinigungen mit Äther extrahiert, hierauf stark alkalisch gemacht und das aus geschiedene Ö1 mit Äther aufgenommen. Aus der getrockneten ätherischen Lösung kristalli siert nach dem Versetzen mit alkoholischer Salzsäure das Hydrochlorid des 4-Benzyl-3,5- dimethoxyphenyläthylamins aus. Dieses bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 163 . An Stelle von Zink und Natriumamalgam kann auch mit einem andern Reduktionsmit tel, zum Beispiel mit Wasserstoff in Gegen wart von Katalysatoren, wie Palladium oder Platin, reduziert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins, dadurch gekennzeich- net, dass man 4-Benzyloxy-3,5-dimethoxynitro- styrol mit reduzierenden Mitteln behandelt. Das Hydrochlorid des 4-Benzyloxy-3,5- dimethogyphenyläthylamiiis bildet weisse, in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 163 . Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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