CH151323A - Verfahren zur Darstellung von Nitro-B-oxypyridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitro-B-oxypyridin.Info
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Description
Verfuhren zur Darstellung -von Nitro-@-ogypyridin. Es wurde gefunden, d:ass man ss-Ogypyri- din unmittelbar in ein Mononitro-ss-oxypyri- din überführen kann,
wenn man ss-Oxypyri- din in schwefelsaurer Lösung der Einwir- hung eines Nitriermittels unterwirft. Zur Nitrierung können Salpetersäure oder sal- Iietersa-ure Salze, die gegebenenfalls in Schwefelsäure gelöst sind, angewandt wer den.
Die so eingeführte Nitrogruppe lässt sich einer beliebigen Umwandlung, beispielsweise auf dem Umweg über die Amidogruppe un- i-eiiverfen. Das angewandte Verfahren bietet also einen bequemen Weg zur Darstellung von ss-Oxypyridinderivaten.
Das Nitro-ss-oxypyridin ist bisher nicht bekannt gewesen. Es bildet gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 6,8-69 und ist in heissem Wasser, sowie in Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich. <I>Beispiele:</I> 1.
Zu 10,5 cm' konz. Schwefelsäure, wel che mit einer Kältemischung gekühlt werden, werden langsam bei -5 14,5 gr ss-Oxypyri- din eingerührt, darauf werden allmählich 36 gr 30 % ime Nitriersäure zugetropft, wobei man die Temperatur langsam bis auf 3-5 steigen lässt.
Die Reaktionsmasse wird in Eiswasser gerührt und mit Natronlauge neutralisiert. Das Nitrooxypyridin scheidet sich zum ' Teil in. gelben Kristallen ab, ein zweiter Teil kann noch aus dem Filtrat erhalten werden. Die Gesamtausbeute an Nitrooxypyridin beträgt: 10 gr = 50% der Theorie.
Das Nitro-ss-oxypyridin löst sich sehr leicht in heissem Wasser und scheidet sich in der Kälte in sehr schönen hellgelben Kristal len wieder ab. Der Schmelzpunkt liegt bei E8-69 . Die Substanz ist leicht löslich in Alkohol, Äther, wie in Benzol. Durch Re- duktion erhält man ein gut kristallisierendes Amiclo-ss-oxypyridin vom Fp. <B>1,63',</B> welches in Wasser und Alkohol leicht löslich ist.
Das Amido-ss-oxypyridin kuppelt gut mit Dia.zo- lösungen, ferner lässt es sich, selbst gut diazo- fieren. Die wässerige Lösung der Amidooxy- verbindung reduziert ammoniakalische Sil berlösung in der Kälte. Mit Eisenchlorid ent steht eine bläuliche Färbung.
2. In 180 cm@ konz. Schwefelsäure wer den unter Rühren 24 gr ss-Oxypyridineinge- tragen, wobei die Temperatur von .selbst auf etwa. <B>30'</B> ansteigt. Dann lässt man bei 50 " langsam 60 gor 30 % ige Nitriersäure zutrop- fen, rührt 1/1 Stunde lang nach bei<B>50'</B> und rührt nach dem Abkühlen. in Eiswasser ein.
Bei der Aufarbeitung erhält man 20 gr \itro-ss-oxypyridin = 57 % der Theorie. Fp. 68-69 . Das. Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Körper.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nitro-ss- oxypyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Oxypyridin in schwefelsaurer Lösung der Einwirkung eines Nitriermittels unter wirft. Das Nitro-ss-oxypyridin bildet gelbe Kri stalle vom Schmelzpunkt 68-69 und ist in heissem Wasser, sowie in Alkohol, Äther und Benzol leicht löslich. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Nitrierung Salpetersäure verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man zur Nitrierung Salpetersäure in schwefelsaurer Lösung verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Nitrieren salpetersaure Salze verwendet. .1. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Nitrieren salpetersaure Salze in schwefelsaurer Lösung verwendet..
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