CH151876A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       In dem Schweizer Patent Nr. 143998 und  den Zusatzpatenten Nr. 148687-148695 sind  Verfahren zur Darstellung von symmetrischen  oder unsymmetrischen     Naphtoylendiarylimid-          azolen    der folgenden allgemeinen Formel be  schrieben  
EMI0001.0005     
    worin     Ri    und     Rs    einen     unsubstituierten    oder  substituierten     Arylenrest    bedeuten und worin  der     Naphtalinring    durch     Substituenten,    wie  Halogen.

       Oxy,        Alkoxy        etc.    substituiert sein  kann.    Diese Farbstoffe werden erhalten durch       Kondensation    eines     o-Diamins    mit einer       Naphtoylenaryl-(oder        alkylaryl)-imidazol-peri-          dikarbonsäure    oder dem entsprechenden An  hydrid der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0020     
    worin     Ri    einen     Arylenrest    bedeutet, der mit  dem     Arylenrest    des     ortho-Diamins    gleich  oder verschieden ist und worin der     Naphtalin-          ring,    wie oben angegeben, substituiert sein  kann.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  wertvollen neuen     güpenfarbstoffen    gelangt,  wenn eine     Naphtoylenaryl-(oder    Alkylaryl)-           iinidazol-peri-dicarbonsäure    oder ein Derivat  dieser Körper mit einer Verbindung vom  Typus     X-NH2    kondensiert, wobei X= Was  serstoff,     Alkyl,        Oxalkyl,        Aryl,        Aralkyl,        Hydro-          aryl    oder eine substituierte oder nicht substi  tuierte     Aminogruppe        (Hydrazin)    bedeutet.  



  An Stelle der genannten     peri-Dikarbon-          säuren    lassen sich mit dem gleichen Erfolg  die entsprechenden     Dikarbonsäureanhydride     verwenden. Dieses Verfahren ist im Sinne  vorliegender Erfindung als ein äquivalentes  Verfahren anzusehen.  



  Die so erhältlichen neuen     Küpenfarbstoffe     haben folgende allgemeine     Konstitutionsforumel:     
EMI0002.0016     
    worin     Ri    eine     Arylengruppe    bedeutet, die in  zwei benachbarte Stellungen gebunden ist  und die substituiert sein kann,     R=    für Was  serstoff,     Alkyl,        Oxalkyl,        Aryl,        Aralkyl,        Hydro-          aryl    oder eine substituierte oder nicht sub  stituierte     Aminogruppe    steht     und    worin der       Naphtalinring,

      wie oben angegeben, substi  tuiert sein kann.  



  Es ist überraschend, dass diese neuen  Derivate brauchbare     Küpenfarbstoffe    sind, da  die     1.4.5.8-Naphtalinteti-akarbonsäure-di-          alkyl-    oder     arylimide     
EMI0002.0033     
    nahezu ungefärbt sind.    Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch  klare Nuancen, grosse Farbstärke und gute  Echtheitseigenschaften aus.  



  Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man,  wenn man die     Naphtalintetrakarbonsäure-          derivate    von folgender allgemeinen Formel:  
EMI0002.0036     
    worin R     Wasserstoff,        Alkyl,        Oxalkyl,        Aryl,          Aralkyl,        Hydroaryl    oder eine substituierte  oder nicht substituierte     Aminogruppe,    wie  beispielsweise     Hydrazin,    bedeutet, mit     ortho-          Diaminen    oder deren Salzen bei An- oder  Abwesenheit von     Lösungs-    oder Verdünnungs  mitteln kondensiert.

    



  Dieselben Farbstoffe entstehen auch, wenn  man die oben angegebenen Ausgangsprodukte  mit     ortho-Nitroaminoverbindungen    konden  siert und diese Kondensationsprodukte:  
EMI0002.0049     
    mit reduzierenden     Mitteln    behandelt, wobei  gleichzeitig     Ringschluss    erfolgt.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Naphtoylen-4.        5-dichlorbenzimidazol-          peri-dikarbonsäureanhydrid    mit     Cyclohexyl-          amin    kondensiert. .

             Beispiel:     4,1 Gewichtsteile     Naphtoylen-4.5-dichlor-          benzimidwzol-peri-dikarbonsäure        bezw.    die ent  sprechende Menge     Anhydrid    werden mit der  fünf- bis sechsfachen Gewichtsmenge     Cyclo-          hexylamin    einige Stunden zum gelinden Sie  den erhitzt. Nach dem Erkalten wird abge  saugt, mit     Cyclohexylamin    und dann mit  heissem Wasser ausgewaschen. Der Farbstoff  stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Baum  wolle aus grüner, schwach alkalischer     Hydro-          sultfitküpe    in gelben Tönen an; die Echt  heitseigenschaften sind gut.

   Dem     Farbstoff     kommt die Formel:  
EMI0003.0012     
    zu.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Naphtoylen - 4. 5 - dichlorbenzimidazol-peri-di- karbonsäureanhydrid mit Cyclohexylamin kon densiert. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Baumwolle aus grüner, schwach alkalischer Hydrosulfitküpe in gelben Tönen an ; die Echtheitseigenschaften sind gut. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in überschüssigem Cyclohexylamin durch gelindes Erhitzen zum Sieden wäh rend einiger Stunden durchführt.