CH153203A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     ITÜpenfarbstoffes.       Es ist bekannt, dass man durch Konden  sation von     Oxythionaphthenen    oder     Indoxylen     mit     Isatinen        indigoide    Verbindungen vom  Typus des     Indirubins    erhält.

   Die mit     unsub-          stituiertem        Isatin    entstehenden Produkte sind  als     Küpenfarbstoffe    von geringem Wert, da  sie sich entweder in der     Küpe    zersetzen,  oder, falls sie sich     unzersetzt        verküpen    lassen,  zur pflanzlichen Faser nur wenig Affinität  haben und erst durch     Halogenieren    zu brauch  baren     Küpenfarbstoffen    werden.  



  Es wurde nun gefunden, dass     Küpenfarb-          stoffe    von ausgezeichneten     färberischen    Eigen  schaften entstehen, wenn die oben genannten       indigoiden    Verbindungen im     Benzoring    ihres       Isatinrestes    durch eine     Carbonyl-u-aminoan-          thrachinongruppe     
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    substituiert sind.

      Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man       Isatin-7-carbonsäure,        6-Äthoxy-oxythionaph-          then,    ein     säurehalogenierendes    Mittel, welches  die     u-ständige    CO-Gruppe des     Isatinringes     nicht angreift, und     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon    in molekularen Mengen mitein  ander reagieren lässt.  



  Zweckmässig geht man so vor, dass     Isa-          tin-7-carbonsäure    zunächst mit     6-Äthoxy        -          ogythionaphthen    kondensiert wird. Man erhält  so eine     indigoide    Verbindung, die noch am       Benzoring    des     Isatinrestes    eine     Carboxylgruppe     enthält, und deshalb     alkaliempfindlich    ist.

    Führt man nun die     Garboxylgruppe    mit ei  nem     säurehalogenierenden    Mittel in das Säure  halogenid oder ein anderes reaktionsfähiges       Carbonsäurederivat    über, und setzt dieses mit       1-Amino-5-benzoylaminoanthr-achinon    um, so  entsteht in vorzüglicher Ausbeute ein echter  neuer     Küpenfarbstoff,    der sowohl einen in-           digoiden,    als auch einen     Anthraehinonrest     enthält.

   Man kann aber auch so vorgehen,  dass man die     Isatin-7-carbonsäure    zuerst in  ihr     Säurehalogenid    verwandelt, dieses mit     1-          Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    umsetzt  und die so erhaltene Verbindung, die bereits  selbst ein gelber     güpenfarbstoff    ist, mit     6-          Äthoxy-oxythionaphthen    kondensiert, wobei  die CO-Gruppe des     Isatinrestes    reagiert, denn  es entsteht derselbe Farbstoff wie nach der       ersteren    Arbeitsweise.  



       Beispiel:     Aus 191 Gewichtsteilen     Isatin-7-carbon-          säure    und 194 Gewichtsteilen     6-Äthoxyoxy-          thionaphthen    wird wie üblich das     indigoide          Zwischenprodukt    dargestellt, das ein rotes  Pulver darstellt.

   Von diesem werden 367  Gewichtsteile durch Erhitzen mit 250 Gewichts  teilen     Thionylchlorid    in     o-Dichlorbenzol    in  das Säurechlorid verwandelt, das nach dem  Isolieren ein kristallinisches orangerotes Pul  ver bildet. 385,5 Gewichtsteile desselben  werden durch Erhitzen mit 342 Gewichtstei  len     1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    in  Nitrobenzol zum Farbstoff kondensiert. Aus  beute über 90 %.  



  Er bildet ein orangerotes, kristallinisches  Pulver, das in organischen Lösungsmitteln  auch in der Hitze unlöslich ist. In Schwefel  säure löst es sich mit kirschroter Farbe. Die  Lösung scheidet den     Farbstoff    beim Eingiessen  in Wasser in orange Flocken ab. Er bildet  mit alkalischem     Hydrosulfit    eine bordeaux  rote     Küpe,    aus der Baumwolle nach dem  Oxydieren und Seifen in klaren orange Tö  nen, vorzüglicher Chlor-, Koch- und Licht  echtheit angefärbt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPP'CTCH Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-carbonsäure, 6-Äthoxy-oxythionaph- then, ein säurehalogenierendes Mittel, welches die a-ständige CO-Gruppe des Isatinringes nicht angreift, und 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon in molekularen Mengen mitein ander reagieren lässt.

   Der neue Farbstoff bildet ein orangerotes kristallinisches Pulver, das in organischen Lösungsmitteln auch in der Hitze unlöslich ist. In Schwefeltäure löst es sich mit kirsch roter Farbe. Die Lösung scheidet den Farb stoff beim Eingiessen in Wasser in orange Flocken ab. Er bildet mit alkalischem Ilydro- sulfit eine bordeauxrote Küpe, aus der Baum wolle nach dem Oxydieren und Seifen in klaren orange Tönen von vorzüglicher Chlor-, Koch- und Lichtechtheit angefärbt wird. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-carbon- säure mit 6-Äthoxyoxythionaphthen kon densiert, das Kondensationsprodukt mit einem säurehalogenierenden Mittel behan delt und das erhaltene Säurehalogenid mit 1-Ainirio-5-benzoylaminoanthrachinoii um s etzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-carbon- säure mit einem säurehalogenierenden Mittel behandelt, das erhaltene Säurechlo rid mit 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachi- non umsetzt und das so erhaltene Produkt mit 6-Äthoxyoxythionaphthen kondensiert.