CH156665A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     KÜpenfarbstoffes.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes,    dadurch gekennzeichnet,     dass    man       Isatin-7-karbonsäure,        6-Methoxyoxythionaph-          then,    ein     säurehalogenierendes    Mittel, welches  die     a-ständige        CO-Gruppe    des     Isatinringes     nicht angreift und     a-Aminoaiithrachiiion    in  molekularen Mengen miteinander reagieren       lässt.     



  Zweckmässig wird dabei so verfahren'       dass    man die     Isatiii-7-karbonsäure    mit dem       6.Methoxyoxythioriaphthen    kondensiert, das  Kondensationsprodukt mit einem     säurehalo-          genierenden    Mittel in das     Säurehalogenid     überführt     und    hierauf mit     a-Aminoanthra-          chinon    umsetzt.  



  Man kann aber auch so verfahren,     dass     man die     Isatin-7-karbonsäure    mit einem     säure-          halogenierenden    Mittel behandelt, hierauf mit       a-Aminoanthrachinon    umsetzt und das er  haltene Produkt mit 6-Methoxyoxythionaph-         then    kondensiert. In beiden Fällen erhält  man den gleichen Endstoff.

      <I>Beispiel:</I>    <B>191</B>     Gewichtsteile    fein gepulverte     Isatin-          7-karbonsäure    und<B>180</B> Gewichtsteile     6-Meth-          oxyoxythionaphtheii    werden in 2000 cm' Eis  essig unter Zusatz von<B>10</B> cm' Salzsäure so  lange unter Rühren auf<B>100 1</B> erhitzt, bis die  Kondensation beendet ist. Der in berechneter  Menge als roter Niederschlag abgeschiedene  Farbstoff wird isoliert, gewaschen und ge  trocknet.  



  <B>353</B> Gewichtsteile des fein gepulverten  Zwischenproduktes werden mit<B>250</B> Gewichts  teilen     Thionylehlorid    in der zehnfachen Menge       o-Dichlorbenzol    unter Rühren auf<B>150-1601</B>  erhitzt. Es tritt unter Entweichen von     SO2     und     IE1C1    teilweise Lösung und alsbaldige       Abscheidung    des Säurechlorids ein. Sobald  die Reaktion beendet ist, was man am Nach  lassen der Gasentwicklung bemerkt,     lässt         man     ei-kalten.    Das     kristalliiiisell    abgeschie  dene Chlorid wird abgesaugt, gewaschen und  getrocknet.  



  <B>371</B> Gewichtsteile desselben werden mit  <B>223</B> Gewichtsteilen     a-Aminoar)thrachinon    in  Nitrobenzol unter Rühren auf<B>160-1800</B>  erhitzt. Es tritt vorübergehende Lösung und  alsbald unter Entweichen von Salzsäure  schon in der Hitze     Abscheidung    des Farb  stoffes ein. Sobald die Gasentwicklung nach  gelassen hat,     lässt    man abkühlen. Der Farb  stoff wird noch warm     abgesa.ugt,    gewaschen  und getrocknet. Er bildet ein orangerotes,  kristallinisches Pulver, das in organischen  Lösungsmitteln unlöslich ist. Die Lösungs  farbe in Schwefelsäure ist kirschrot.

   Mit  alkalischem     Hydrosulfit    gibt er eine rotbraune       Küpe,    aus der Baumwolle nach dem Oxy  dieren und Seifen in tiefen, klaren, orange  farbigen Tönen angefärbt wird, die sich durch  vorzügliche Koch-, Chlor- und Lichtechtheit  auszeichnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRTICH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-karbonsäure, 6-Methoxyoxythionaph- then, ein säurehalogenierendes Mittel, welches die a-ständige CO-Gruppe des Isatinringes nicht angreift und a-Aminoanthrachinon in molekularen.

   Mengen miteinander reagieren lässt. Der Farbstoff bildet ein orangerotes, kri stallinisches Pulver, das in organischen Lö sungsmitteln unlöslich ist. Die Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist kirschrot. Mit alkali schem Hydrosulfit gibt er eine rotbraune Küpe, aus der Baumwolle nach dem Oxy dieren und Seifen in tiefen, klaren, orange farbigen Tönen angefärbt wird, die sieh durch vorzügliche Koch-, Chlor- und Licht echtheit auszeichnen.

   UNTERANSPRüGEE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-karbon- säure mit dem 6-Metboxyoxythioiiaphthen kondensiert, das Kondensationsprodukt mit einem säurehalogenierenden Mittel in das Säurehalogenid überführt und hierauf mit a-Aminoarithrachinon umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin-7-karbon- säure mit einem säurehalogenierenden Mittel behandelt, hierauf mit a-Amino- antbrachinon umsetzt und das erhaltene Produkt mit 6-Methoxyoxythionaphthen kondensiert.