CH153629A - Verfahren zur Darstellung des Dimethylcarbaminsäureesters des m-Dimethylaminophenols. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung des     Dimethylearbaminsäureesters    des       m-Dimethylamiuopheuols.       Die     miotische    Wirkung des     Eserins    soll  nach     Stedman        (Biochemical    Journal, 20, 1926.,  S.

   72,0) durch die Anwesenheit der     Methyl-          caxbaminsäureestergruppe    bedingt     sein.    Er  hat eine grosse Anzahl von     Monoalkyl-        bezw.          illonoarylcarbaminsäureestern    von basisch       substituierten        Phenolen        hergestellt.,    welche  am     Katzenauge        miot:isch    wirkten     (Biochemi-          eal    Journal, 20, 1926, S. 719     ff,    23, 1929,  S. 17     ff;

      Journal     o.f        the        Chemical        Society,     135, 1929, S. 609     ff).        Eserin        zersetzt    sich  beim Erhitzen im Vakuum unter Abspaltung  von     Methylisocyanat,    wobei aus der     Methyl-          carbaminsäureestergruppe    eine     Phenolgruppe     entsteht und     Eserolin    gebildet wird (Strauss,  Annalen der Chemie, 401, 1913, S.     352,    Ab  satz 2).

   Auch die von     Stedman    beschriebenen       Monoalkyl-        bezw.        Monoaryloarbaminsäure-          ester    zeigen eine grosse     Zersetzlichkeit.    Be  sonders leicht tritt die Zersetzung ihrer     quar-          tären    Salze beim Erhitzen ihrer wässerigen    Lösungen ein, wobei     Isocyanat        abgespalten     wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass den     di-          substituierten        Carbaminsäureestern    der ba  sisch substituierten     Phenole    ebenfalls eine  ausgeprägte     eserinartige    Wirkung     zukommt:     und dass sie eine hohe Stabilität     aufweisen.     



  Gegenstand der vorliegenden     Irrfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung des     Di-          methylcarbaminsäureesters    des     m-Dimethyl-          aminophenols,        welches    dadurch gekennzeich  net ist, dass man den     Kohlensäure.ester    des       m-Dimethylaminophenols    mit     Dimethy        lamm     umsetzt.  



  Der     Dimethylearbaminsäureester    des     m-          Dimethylaminophenols    ist. auch bei 0   flüs  sig; er siedet bei 20 mm Druck ohne Zer  setzung bei 195  . In Wasser ist er sehr  schwer löslich; leicht lösen organische     Lö-          sungsmitbel,    wie     Mher,    Alkohol, Benzol.  Chloroform.

   Seine Anwendung erfolgt zweck-      mässig in Form seiner Salze oder     quartären          Ammoniumverbindungen.    Die wässerigen Lö  sungen der Salze und     quartären    Ammonium  verbindungen spalten beim Erhitzen kein     Iso-          cyanat    ab und verlieren ihre Wirkung nicht.  Das     Jodmethylat    schmilzt bei 167  , das     Di-          methylsulfat-Additionsprodukt    bei 143'.  



  Der     Dimethyloarbaminsäureester    des     m-          Dimethylaminophenols    soll in Form     seiner     Salze oder     qua.rtären        Ammoniumverbindungen     als     Arzneimittel    Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  53 Gewichtsteile     m-Tetramethyldiamino-          diphenylcarbonat    werden bei etwa 75   in  <B>100</B>     Volumteilen    Benzol gelöst.

   Zu der Lö  sung setzt man     3\3        Volumteile        25%ige    wäs  serige     Dimethylaminlösung,    verschliesst den  Kolben und schüttelt das Gemisch etwa  30 Minuten. Das nun erkaltete Reaktions  gemisch bringt man in einen Scheidetrichter,  trennt die wässerige Schicht, die nur noch  wenig     Dimethylamin    enthält, ab.

   wäscht die  obere     Benzolschicht    zum Entfernen des     Di-          methylaminophenols    zuerst mit 55     Volum-          teilen        dreifachnormal.er    Salzsäure und dann  mit 20     bezw.    10     Volumteilen        dreifachnormaler     Natronlauge, schliesslich mit.

   Wasser, trock  net sie mit     Kaliumkarbonat    und entfernt das  Benzol auf dem     Dampfbad.    Nach zweimali  gem Destillieren des     Rückstandes    bei 20     mm       Druck erhält man     \37    Teile des bei 195   sie  denden     Dimethylcarba.minsäureesters    des     m-          Dimethylaminophenols.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Dimethyl- carbaminsäureesters des m-Dimethylamino- phenols, dadurch gekennzeichnet, dass man den Kohlensäureester des m-Dimethylaminophe- nols mit- Dimethylamin umsetzt. Der Dimethy lcarbaminsäureester des m Dimethylaminophenols ist .auch bei 0 flüs-.. sig; er siedet bei ?0 mm Druck ohne Zer setzung bei 195 ".

   In Wasser ist er sehr schwer löslich; leicht lösen organische Lö sungsmittel, wie Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform. Seine Anwendung erfolgt zweck mässig in Form seiner Salze oder qua.rtären Ammoniumverbindungen. Die wässerigen Lö sungen der Salze und quartären Ammonium verbindungen spalten beim Erhitzen kein Iso- eyanat ab und verlieren ihre Wirkung nicht. Das Jodmethylat schmilzt bei 167 , das Di- methylsulfat-Additionsprodukt bei 143 .

   Der Dimethylcarbaminsäureesber des m- Dimethylaminophenols soll in Form seiner Salze oder quartären Ammoniumverbindungen als Arzneimittel Verwendung finden.