CH156034A - Verfahren zur Darstellung des Dimethylcarbaminsäureesters des 8-Oxychinolins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung des     Dimethylearbaminsäureesters    des     8-Oxyehinolins.       Die     miotische    Wirkung des     Eserins    soll  nach     Stedman        (Biochemical        Journal    20, 1926,  B. 720) durch die Anwesenheit der     Methyl-          carbaminsäureestergruppe    bedingt sein.

   Er hat  eine grosse Anzahl von     Monoalkyl-        bezw.          Monoarylcarbaminsäureestern    von basisch sub  stituierten     Phenolen    hergestellt, welche am  Katzenauge     miotisch    wirkten.     (Biochemical     Journal 20, 1926, S. 719 ff., 23, 1929, S. 17     ff.;

       Journal of     the        Chemical        Society,    135, 1929,       C.    609 ff.).     Eserin    zersetzt sich beim Erhitzen  im Vakuum unter Abspaltung von     Methyl-          isocyanat,    wobei aus der     Methylcarbamin-          säureestergruppe    eine     Phenolgruppe    entsteht  und     Eserolin    gebildet wird (Strauss, Analen  der Chemie 401, 1913, S. 352, Absatz 2).

   Auch  die von     Stedman    beschriebenen     Monoalkyl-          bezw.        Monoaiylcarbaminsäureester    zeigen eine  grosse     Zersetzlichkeit.    Besonders leicht tritt  die Zersetzung ihrer     quartären    Salze beim Er  hitzen ihrer wässerigen Lösungen ein, wobei       Isocyanat    abgespalten wird.

      Es wurde nun gefunden, dass den     disub-          stituierten        Carbaminsäureestern    der basisch  substituierten     Phenole    ebenfalls eine ausge  prägte     eserinartige        Wirkung    zukommt, und  dass sie eine hohe Stabilität aufweisen.  



  Gegenstand der vorliegenden     Erfindung    ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Dimethyl-          carbaminsäureesters    des     8-Oxychinolins,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf       8-Oxychinolin    oder eines seiner Metallsalze     Di-          methylcarbaminsäurehalogenid    einwirken     läf,'#t.     



  Der     Diinethylcarbaminsäureester    des     8-          Oxychinolins    schmilzt bei 80   und bildet ein  bei<B>193'</B> schmelzendes Hydrochlorid. In Was  ser ist er sehr schwer löslich; leicht lösen or  ganische Lösungsmittel, wie Äther, Alkohol,  Benzol, Chloroform. Seine Anwendung erfolgt  zweckmässig in Form seiner Salze oder     quar-          tären        Ammoniumverbindungen.    Die wässeri  gen Lösungen der Salze und     quartären    Am  moniumverbindungen spalten beim Erhitzen  kein     Isocyanat    ab. und verlieren ihre Wirkung      nicht.

   Das     Dimetbylsulfat-Additionsprodukt     schmilzt bei<B>139'.</B>  



  Der     Dimethylcarbaminsäureester    des     8-          Oxychinolins    soll in Form seiner Salze oder       quartären        Ammoniumverbindungen    als Arznei  mittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 8 -     Oxychinolin    in der  äquivalenten Menge dreifach     norrrtaler    Kali  lange wird im Vakuum zur Trockne einge  dampft und der Rückstand mit der     äquimole-          kularen    Menge     Dimethylcarbaminsäurechlorid     in Benzol zwei Stunden auf dem Dampfbad  erhitzt. Die     Benzollösung    wird dann mit  Wasser und Natronlauge gewaschen und im  Vakuum destilliert. Das Produkt schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Äther bei 80  .  Es bildet ein bei 193   schmelzendes     Hydro-          chlorid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Dimethyl- carbaminsäureesters des 8-Oxychirrolins, da durch gekennzeichnet, dass man auf 8 - Oxy- chitrolin oder eines seiner Metallsalze Dimethyl- carbaminsäurehalogenid einwirken lässt. Der Dirnethylcarbaminsäureester des $- Oxyehinolins schmilzt bei 80 und bildet ein bei 193 schmelzendes Hydrochlorid. In Was ser ist er sehr schwer löslich ; leicht lösen or ganische Lösungsmittel, wie Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform.

   Seine Anwendung erfolgt zweckmässig in Form seiner Salze oder quar- tären Ammoniumverbindungen. Die wässeri gen Lösungen der Salze und quartären Am moniumverbindungen spalten beim Erhitzen kein Isocyanat ab und verlieren ihre Wirkung nicht. Das Dimethylsulfat-Additionsprodukt schmilzt bei 139 . Der Dimethylcarbaminsäureester des 8- Oxychinolins soll in Form seiner Salze oder quartären Ammoniumverbindungen als Arznei mittel Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Metallsalz des 8-Oxychinolins verwendet.