CH154348A - Verfahren zur Darstellung von 4-Bromdiäthylacetylamino-1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     4-Bromdläthylacetylamino-l-phenyl-2,3-dimethyl-ä-          pyr        azolon.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines bis  her unbekannten, therapeutisch wertvollen  Derivates der     Pyrazolonreihe,    durch Einwir  kung von     Bromdiäthylacetylchlolid    auf       4-Amino-l-phenyl-        2y3,-dimethyl-5-pyrazolon.     



  Versuche, analog den bekannten Methoden       zur    Einwirkung von     Chloracetylchlorid        bezw.          Bromisovalerylbromid    auf     Aminoantipyrirn     die     Umsetzung    von     Bromdiäthylacetylchlorid          reit        Aminoantipyrin    durchzuführen, haben  ergeben, dass nach diesen Methoden nur mit  schlechten Ausbeuten und unter Bildung von  Nebenprodukten, die sich aus dem Endpro  dukt schwer entfernen lassen, gearbeitet wer  den kann.

   Wird hingegen gemäss dem Ver  fahren der Erfindung     Bromdiäthylacetyl-          halogenid,    zweckmässig bei 10 bis 20' C, bei  Gegenwart von Benzol oder andern indiffe  renten wasserfreien Lösungsmitteln mit  2     Mol        4-Amino-2.,3-dimethyl-5-pyrazolon    zu  sammengebracht, so erhält man das Konden  sationsprodukt, wie Versuche ergaben, in    nahezu quantitativer Ausbeute.

   Um die frei       tverdende        Chlorwasserstoffsäure    zu binden,  werden 2     Mol    der     Aminobase    verwendet, wo  bei sich das salzsaure Salz des     4-AmI'no-l-          phenyl-2@,3-dimethyl-5-pyra.zolon    in kristal  lisierter Form abscheidet.  



  Durch     Abdestillieren    des grössten Teils  des Lösungsmittels und Zugabe von Wasser  unter starkem Rühren nach dem Erhalten  scheidet sich das neue Produkt in schön kri  stallinischer Form aus. Durch Eindampfen  der wässerigen Lösung kann die überschüs  sige     Aminobase    in Form ihres salzsauren  Salzes quantitativ zurückgewonnen werden.  <I>Beispiel:</I>  20     gr        4-Amino-l-phenyl-2,3-dimetliyl-5-          pyrazolon    werden in 200 cm' Benzol     gelöst     und zu dieser Lösung unter Rühren langsam  10,5     gr        Bromdiäthylacetylehlorid    gegeben.  Es scheidet sich sofort ein Niederschlag ab.

    Nach beendigtem Eintragen erhitzt man  2 Stunden auf dem Wasserbad, wobei der      Niederschlag feinpulverig wird. Nach Ent  fernung des Benzols auf dem Wasserbad lässt       man    erkalten, fügt unter Rühren 100 cm'  Wasser zu, giesst in ein offenes Gefäss und  rührt zirka 2 Stunden kräftig um. Das ge  bildete salzsaure 4     -Amino    -1-     phenyl        -2,3-          dimethyl=5-py        razolon    geht dabei in Lösung,  während das     4-Bromdiäthylacetylamino-l-          phenyl-2;3-dimethyl-5-pyrazolon    sich kri  stallinisch abscheidet.  



  Durch     Umkristallisieren    aus Alkohol oder  Benzol erhält man die Verbindung in weissen  Kristallen vom Schmelzpunkt<B>130'.</B>  



  Aus der wässerigen Lösung erhält man  beim Eindampfen das salzsaure     4-Amino-l-          phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon    in sehr rei  ner Form wieder.    Man kann für die Darstellung auch an  dere wasserfreie     Lösungsmittel    verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Brom- diäthylacetylamido-1-phenyl - 2,ss,- dimethyl- 5-pyra.zolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Bromdiäthylacetylhalogenid und 2 Mo leküle 4-Amido-l-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyr- azolon in indifferenten wasserfreien Lösungs mitteln aufeinander einwirken lässt. Der neue Körper, der ein wertvolles Arzneimittel darstellt, schmilzt nach dem Llmkristallisieren aus Alkohol oder Benzol bei 130 . Er bildet weisse Kristalle.