CH126340A - Verfahren zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam. - Google Patents

Description

      Verfahren.zur    Darstellung von     3-Phenylamino-1.8-naphtsultam..       Es wurde gefunden, dass solche     1.8-Naph-          sultamsulfosäuren,    welche eine,     Sulfogruppe     in     3-Stellung_    zum     Sultamstickstoff    enthalten,  beim Erhitzen -mit aromatischen Aminen die       3-ständige    S     ulfogruppe    gegen den     Arylamin-          rest    austauschen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     3-Phenyl-          amitio-1.8-naphtsultams.    Das Verfahren ge  <B>mäss</B> der vorliegenden Erfindung ist dadurch       gekennzeichnet,    dass man     1.8-Naphtsultam-3-          sulfosäure    mit ' Anilin, zweckmässig unter  Zusatz eines     Anilinsalzes    und eines Verdün  nungsmittels erhitzt. Unter Entwicklung     voll     Schwefeldioxyd wird die     Sulfogruppe    gegen den       Anilinrest    ausgetauscht. Die Wirkung der       Anilinsalze:    ist anscheinend     eitle    katalytische.

    Das     3-Pheilylamino-1.8-naphtsultam    soll als  Zwischenprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen dienen.  



       Beispiel:          285Gewichtsteile        1.8-Naphtsultam-3-sulfo-          säure    werden mit 1000 Gewichtsteilen Anilin  und 280 Gewichtsteilen Salzsäure von 19     1/z        0B6     angerührt und bis zur Siedetemperatur von         160-16"0    0 eingedampft; man hält bei diese  Temperatur bis zum Aufhören der Schwefel  dioxydentwicklung.  



  Das Reaktionsgemisch wird in überschüs  sige, verdünnte Salzsäure gegossen. und der  ausgefallene Niederschlag abgetrennt. Das       3-Phenylamino-1.8-naphtsultam    als Rohpro  dukt wird aus Eisessig oder Alkohol umkri  stallisiert; es bildet Blättchen vom Schmelz  punkt 168-1700. Das     3-Phenylamino-1.8-          naphtsultam    bildet Salze, wobei der am       Stickstoff    -des     Sultamringes    sitzende Wasser  stoff durch zum Beispiel     Alkalimetall    ersetzt  wird.

   In     Ätzalkalien    und Soda löst es sich  mit gelber Farbe, die     Alkalisalze    sind sehr  leicht     aussalzbar.    Das     Natriumsalz    kristallisiert  in schön ausgebildeten Nadeln.  



  Die vorerwähnte     1.8-Naphtsultam-3-sulfo-          säure    wird nach den zur Darstellung von       1.8-Naphtsultam    und seinen     Sulfosäuren    be  kannten Methoden erhalten.  



  Man trägt zum Beispiel 100 Gewichts  teile     1-Naphtylaniin-3.8-disulfosäure    in 500  Gewichtsteile rauchende Schwefelsäure von       20%        S    0     a        -Gehalt        ein,        so        dass        die        Tempe-          ratur    401 nicht übersteigt und erwärmt      28 Stunden auf 75-80  . Nach Abkühlen wird  in Eiswasser gegossen, getrennt und der er  haltene Niederschlag mit verdünnter Salzsäure  etwa 2 Stunden gekocht. Nach Abkühlen wird  die nahezu reine.     @1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure     abgesaugt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Phenyl- amino-1.8-naphtsultam, dadurch gekennzeich net, dass man 1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure mit Anilin behandelt. Das 3-Pheiiylamino- 1.8-naphtsultam schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren, wobei es in Blättchen er halten wird, bei 168-170 C; es. bildet Salze, wobei der am Stickstoff des Sultamringes sitzende Wasserstoff ersetzt wird. In Ätzal- kalien und Soda löst sich das 3-Phenylamino- 1.8-naphtsultam mit gelber Farbe.

   Die Alkali salze sind sehr leicht aussalzbar; das Na triumsalz kristallisiert in schön ausgebildeten Nadeln. Die neue Verbindung soll als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1.8-Naphtsul- tam-3-sulfosäui-e mit Anilin bei Gegenwart eines Anilinsalzes und eines Verdünnungs mittels behandelt.