CH154997A - Process for the preparation of a condensation product which can be used as a reservation agent. - Google Patents

Process for the preparation of a condensation product which can be used as a reservation agent.

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CH154997A
CH154997A CH154997DA CH154997A CH 154997 A CH154997 A CH 154997A CH 154997D A CH154997D A CH 154997DA CH 154997 A CH154997 A CH 154997A
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sep
sulfonyl
condensation product
aminobenzene
preparation
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines als     Reservierungsmittel    verwendbaren  Kondensationsproduktes.  
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einer
<tb>  wertvollen <SEP> Verbindung <SEP> gelangt, <SEP> die <SEP> beispiels  weise <SEP> als <SEP> Reservierungsmittel <SEP> für <SEP> Wolle <SEP> oder
<tb>  Seide <SEP> gegen <SEP> Anfärbung <SEP> mit <SEP> substantiven <SEP> Farb  stoffen <SEP> benutzt <SEP> werden <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> <B>1</B> <SEP> Mol
<tb>  der <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Beispiel <SEP> des <SEP> schweizer. <SEP> Patentes
<tb>  Nr.

   <SEP> <B>153375</B> <SEP> darstellbaren <SEP> Bis-(3-aminobenzol  1-sulfonyl-3'-aminobenzol-l'sulfonyl-)-4", <SEP> 411r  diaminodibenzyl-2", <SEP> 2"'-disulfosätire <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> Hol
<tb>  3-Nitrobenzolsulfochlorid <SEP> koridensiert, <SEP> das <SEP> er  haltene <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> zur <SEP> Diamino  verbindung <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> diese <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> <B>1,</B>
<tb>  2, <SEP> S-Trichlorbenzol-4-sulfochlorid <SEP> vereinigt.
<tb>  <I>Beispiel:

  </I>
<tb>  Die <SEP> einem <SEP> Grammolekül <SEP> entsprechende
<tb>  Menge <SEP> Bis-(3-aminobenzol-l-sulfonyl-3'-amino  benzol <SEP> <B>-1**-</B> <SEP> sulfonyl-) <SEP> <B>-</B> <SEP> 4", <SEP> 4"'- <SEP> diaminodibenzyl <SEP> <B>-</B>
<tb>  2", <SEP> 2"" <SEP> <B>-</B> <SEP> disulfosäure <SEP> wird <SEP> mit <SEP> der <SEP> nötigen
<tb>  Menge <SEP> heissem <SEP> Wasser <SEP> unter <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> etwa
<tb>  110-120 <SEP> gr <SEP> Soda <SEP> heiss <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> gebracht.

         In die gut verrührte Lösung werden     dani-    bei  <B>85-900</B> noch<B>150</B>     gr        Schlämmkreide        uiid     <B>532</B>     gr        3-Nitrobenzolsulfochlorid        eii)getragen.     Nach Beendigung der Hauptreaktion wird<B>die</B>  Mischung noch etwa 1/2 Stunde bei<B>90-95</B>     11     verrührt, und dann die mit wenig Salzsäure  angesäuerte Brühe, aus der die     Nitroverbin-          dung    sich bereits ölig auszuscheiden beginnt,  in eine gut verrührte, mit Salzsäure ange  säuerte,

  <B>90 '</B>warme     Anschlämmung    von<B>750</B>     gr     Eisenmehl in Wasser eingetragen. Die     RedLik-          tionsmischung    wird etwa<B>2-3</B> Stunden bei  <B>90-99 0</B> gehalten, dann mit Natronlauge stark  alkalisch gemacht und heiss abgesaugt.

   Die  klare Brühe trägt man auf überschüssige rohe  Salzsäure aus, wobei die     Bis-(3-aminobenzol-          1   <B>-</B>     sulfonyl   <B>-</B>     3'-        aminobenzol   <B>- l'-</B>     sulfonyl,   <B>-</B>     3"-          aminobenzol   <B>- F'-</B>     sLilfonyl        -)   <B>-</B>     V',        4""-        diamino        -          dibenzyl-2"',

          2""-disulfosä(ire       
EMI0002.0001     
    in weissen Flocken ausfällt. Das abgesaugte  auf der     Nutsche    mit kaltem Wasser gewa  schene und getrocknete Produkt bildet ein  farbloses Pulver, das sich     sodaalkalisch    leicht  in warmem Wasser löst und beim     Diazotieren     eine in kaltem Wasser schwer lösliche, schwach  gelblich gefärbte     Tetrazoverbindung    bildet.  



  Die einem Grammolekül entsprechende  Menge dieses Körpers wird am Rührwerk mit  heissem Wasser unter Zugabe von<B>130</B>     gr    Soda  schwach alkalisch in Lösung gebracht. Man  gibt noch etwa<B>160</B>     gr    Schlämmkreide hinzu  und trägt dann unter     sehnellein    Rühren bei  <B>85-90 0 700</B>     gr   <B>1,</B> 2,     3-Trichlorbenzol-4-sulfo-          chlorid    ein. Die Reaktion setzt nach kurzer  Zeit unter starkem Schäumen der Mischung  ein,     und    das Reaktionsprodukt beginnt sieh  in öliger Form aus der Brühe abzuscheiden.

           Man    erhitzt     zur    Beendigung der Umsetzung  noch etwa<B>1</B> Stunde unter Rühren bei<B>90</B> bis  <B>950,</B> säuert dann mit Salzsäure bis zur kon  gosauren Reaktion der Brühe an und     lässt     erkalten. Die klare Brühe wird von dem am  Boden des Gefässes als fest zusammenhängende  Masse vorliegenden Kalksalz des Reaktions  produktes abgegossen und dieses mit heissem  Wasser unter Zugabe der nötigen Menge  Soda wieder schwach alkalisch in Lösung  gebracht.

   Das hierbei ausgefällte     Caleium-          carbonat    wird abgesaugt und das     Natrium-          salz    der     Bis-(-1,    2, 3-trichlorbenzol-4-salfonyl       3'-amiiiobenzol-l'-sulfonyl-S"-aininobenzol-I"-          sulfonyl   <B>-</B>     3"'-        aminobenzol-   <B>l"'-</B>     sulfonyl-)   <B>-</B>     4"",     4<B>..... .</B>     diaminodibenzyl   <B>-</B>     2"",    2<B>....

   .</B>     disulfosäure     von der Formel  
EMI0002.0030     
      kommt dann in Form einer dickflüssig öligen,  bei Erkalten der Brühe bröcklig erstarrenden  Masse heraus. Die klare Brühe wird vom fest  zusammenhängenden Kristallkuchen abgegos  sen und das noch feuchte Produkt im Mörser  zerrieben und     abgenutscht.    Nach dem Trock  nen erhält man das     Natriumsalz    in Gestalt  eines farblosen Pulvers, das sich, sowie auch  das entsprechende     Ammonsalz,    leicht in war  mem Wasser löst und in hohem Grade die  Eigenschaft besitzt, Wolle und Seide in Misch  geweben vor     Anfärbung    mit     substantiven     Farbstoffen zu schützen.



  Process for the preparation of a condensation product which can be used as a reservation agent.
EMI0001.0002
  
    <SEP> was found <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> to <SEP> one
<tb> valuable <SEP> connection <SEP> arrives, <SEP> the <SEP> for example <SEP> as <SEP> reservation agent <SEP> for <SEP> wool <SEP> or
<tb> silk <SEP> against <SEP> coloring <SEP> with <SEP> substantive <SEP> dyes <SEP> <SEP> can be used <SEP>, <SEP> if <SEP> one <SEP> < B> 1 </B> <SEP> moles
<tb> the <SEP> after <SEP> the <SEP> example <SEP> the <SEP> Swiss. <SEP> patent
<tb> No.

   <SEP> <B> 153375 </B> <SEP> representable <SEP> bis- (3-aminobenzene 1-sulfonyl-3'-aminobenzene-l'sulfonyl -) - 4 ", <SEP> 411r diaminodibenzyl-2" , <SEP> 2 "'- disulfosätire <SEP> with <SEP> 2 <SEP> Hol
<tb> 3-Nitrobenzenesulfochlorid <SEP> coridated, <SEP> the <SEP> obtained <SEP> condensation product <SEP> to the <SEP> diamino compound <SEP> reduces <SEP> and <SEP> this <SEP> with < SEP> 2 <SEP> moles <SEP> <B> 1, </B>
<tb> 2, <SEP> S-trichlorobenzene-4-sulfochloride <SEP> combined.
<tb> <I> Example:

  </I>
<tb> The <SEP> corresponding to a <SEP> gram molecule <SEP>
<tb> Amount of <SEP> bis- (3-aminobenzene-l-sulfonyl-3'-amino benzene <SEP> <B> -1 ** - </B> <SEP> sulfonyl-) <SEP> <B> - </B> <SEP> 4 ", <SEP> 4" '- <SEP> diaminodibenzyl <SEP> <B> - </B>
<tb> 2 ", <SEP> 2" "<SEP> <B> - </B> <SEP> disulfonic acid <SEP> will require <SEP> with <SEP> the <SEP>
<tb> Amount of <SEP> hot <SEP> water <SEP> under <SEP> adding <SEP> of <SEP> approximately
<tb> 110-120 <SEP> gr <SEP> Soda <SEP> hot <SEP> brought into <SEP> solution <SEP>.

         Then, at <B> 85-900 </B>, <B> 150 </B> grams of whiting chalk and <B> 532 </B> grams of 3-nitrobenzenesulfonyl chloride eii) are carried into the well-stirred solution. After the main reaction has ended, the mixture is stirred for about 1/2 hour at 90-95 11, and then the broth acidified with a little hydrochloric acid, from which the nitro compound is formed already begins to excrete oily, in a well-mixed, acidified with hydrochloric acid,

  <B> 90 '</B> warm slurry of <B> 750 </B> gr iron flour added to water. The reductions mixture is kept at <B> 90-99 0 </B> for about <B> 2-3 </B> hours, then made strongly alkaline with caustic soda and vacuumed hot.

   The clear broth is poured onto excess crude hydrochloric acid, with the bis- (3-aminobenzene- 1 <B> - </B> sulfonyl <B> - </B> 3'-aminobenzene <B> - l '- < / B> sulfonyl, <B> - </B> 3 "- aminobenzene <B> - F'- </B> sLilfonyl -) <B> - </B> V ', 4" "- diamino - dibenzyl- 2 "',

          2 "" - disulfosä (ire
EMI0002.0001
    precipitates in white flakes. The sucked off product, washed with cold water on the suction filter and dried, forms a colorless powder which dissolves easily in warm water with an alkaline soda and forms a slightly yellowish tetrazo compound which is sparingly soluble in cold water when diazotized.



  The amount of this body corresponding to one gram molecule is brought into a weakly alkaline solution on the stirrer with hot water with the addition of 130 grams of soda. Add about 160 grams of whiting chalk and then add, while stirring, at <B> 85-90 0 700 </B> grams <B> 1, </B> 2, 3-trichlorobenzene 4-sulfochloride. The reaction begins after a short time with vigorous foaming of the mixture, and the reaction product begins to separate from the broth in an oily form.

           To complete the reaction, the mixture is heated for a further 1 hour with stirring at 90 to 950, then acidified with hydrochloric acid until the broth has a con gos acidic reaction and lets it cool down. The clear broth is poured off from the lime salt of the reaction product, which is present as a cohesive mass at the bottom of the vessel, and this is brought back into a slightly alkaline solution with hot water and the necessary amount of soda.

   The calcium carbonate precipitated in the process is filtered off with suction and the sodium salt of the bis - (- 1, 2, 3-trichlorobenzene-4-sulfonyl 3'-amiiiobenzene-1'-sulfonyl-S "-aininobenzene-I" - sulfonyl <B. > - </B> 3 "'- aminobenzene- <B> l"' - </B> sulfonyl-) <B> - </B> 4 "", 4 <B> ...... </ B> diaminodibenzyl <B> - </B> 2 "", 2 <B> ....

   . </B> disulfonic acid of the formula
EMI0002.0030
      then comes out in the form of a thick, oily mass that solidifies in a crumbly manner when the broth cools down. The clear broth is poured from the firmly coherent crystal cake and the still moist product is grated in a mortar and sucked off. After drying, the sodium salt is obtained in the form of a colorless powder, which, like the corresponding ammonium salt, easily dissolves in war mem water and has the property to protect wool and silk in mixed fabrics from staining with substantive dyes .

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man<B>1</B> Mol Bis-(8-aminobenzol-l-sulfonyl-3'- aminobenzol <B>- l'-</B> sulfonyl <B>-) -</B> V', 4""- diaminodi- benzyl-2", 2"'-disulfosäure mit 2 Mol 3-Nitro- benzolsulfochlorid kondensiert, <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the preparation of a condensation product, characterized in that <B> 1 </B> mol of bis- (8-aminobenzene-1-sulfonyl-3'-aminobenzene <B> - l '- </B> sulfonyl <B> -) - </B> V', 4 "" - diaminodibenzyl-2 ", 2" '- disulfonic acid condensed with 2 mol 3-nitrobenzenesulfochloride, das erhaltene Kondensationsprodukt zur Diaminoverbindung reduziert und diese mit 2 Mol <B>1,</B> 2, 3-Trichlor- benzol-4-sulfochloi,id vereinigt. Der so erhältliche, ungefärbte Endstoff, der sich beispielsweise als Natrium- oder Ammoniumsalz leicht in Wasser löst, kann als Reservierungsmittel benutzt werden, da er in hohem Masse die Eigenschaft hat, Wolle und Seide in Mischgeweben -vor Anfärbung mit substantiven Farbstoffen'. zu schützen. the condensation product obtained is reduced to the diamino compound and this is combined with 2 moles of 1, 3-trichlorobenzene-4-sulfochloi, id. The so obtainable, undyed end product, which dissolves easily in water as sodium or ammonium salt, for example, can be used as a reservation agent because it has the property to a large extent that wool and silk in mixed fabrics - before dyeing with substantive dyes'. to protect.
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