CH155043A - Verfahren zur Darstellung eines Chinolinderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Darstellung eines     Chinolinderivates.       Im Hauptpatent Nr. 151077 ist die Dar  stellung von 2 -     Pentenyl-    6     -äthoxy-    4     -amino-          chinolin    beschrieben, das durch Kondensation  von     2-Methyl-6-äthoxy-4.-aminochinolin    mit       Butyraldehyd    erhalten wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man durch  Kondensation von     2-Methyl-6-äthoxy-4-chlor-          chinolin    mit     Butyraldehyd    und Umsetzen des  entstandenen     2-Pentenyl-6-äthoxy-4-chlorchi-          nolins    mit Ammoniak ebenfalls das     2-Pen-          tenyl-6-äthoxy-4-aminochinolin    erhält.  



  <I>Beispiel:</I>  221,5 Gewichtsteile     2-Methyl-4-chlor-6-          äthoxychinolin,   <B>1.50</B> Gewichtsteile     Butyralde-          hyd,    1 Gewichtsteil pulverisiertes Zinkchlorid  werden zusammen eine Stunde auf dem       Wasserbade,    dann fünf Stunden in einem  Bade von 130 bis<B>1350</B> erhitzt. Darauf wird  das abgespaltene Wasser und nicht in Re  aktion getretener Aldehyd im     Vakuum    ab  destilliert. Der Rückstand, eine grünliche    harzartige Masse, die zur Hauptsache aus     2-          Pentenyl-4-chlor-6-äthoxy-chinolin    besteht,  wird in 700 Gewichtsteilen Phenol gelöst.

    Die Lösung wird unter Einleiten eines Am  moniakstromes zwei Stunden unter     Rückfluss-          kühlung    zum Sieden erhitzt. Nach dem Er  kalten wird die Lösung mit Äther ausgefällt.  Nach einigem Stehen wird das Salz abge  saugt.

   Durch Auflösen in Methylalkohol und  Ausfällen mit Natronlauge wird die Base  abgeschieden als zäh schmierige Masse; nach  mehrmaligem Durchrühren mit ammoniakhal  tigem Wasser und Dekantieren wird die Base  in verdünnter Essigsäure gelöst, wenig un  gelöste braune Flocken werden     abfiltriert.     Auf Zusatz von Salzsäure fällt das in über  schüssiger Salzsäure so gut wie unlösliche  salzsaure Salz des 2 -     Pentenyl    - 4 -     amino    -     6-          äthoxy-chinolins    aus, das zur völligen Reini  gung aus verdünntem Aceton umkristallisiert  wird. Das Salz ist unlöslich in trockenem  Aceton, sehr wenig löslich in Wasser, leicht      löslich aber in wasserhaltigem Aceton.

   Es  ist leicht löslich in Chloroform, Benzol, Essig  ester. Es zeigt einen Zersetzungspunkt um  237   C. Die Base, aus der heissen wässeri  gen Lösung des Salzes mit Natronlauge ge  fällt, ist ein farbloses Pulver, das um<B>1100</B>  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Chinolin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-6-äthoxy-4-chlorchinolin mit Butyr- aldehyd kondensiert und das so erhaltene 2-Peiitenyl-6-äthoxy-4-chlorchinolin mit Am moniak umsetzt. Das Hydrochlorid des dabei entstehenden 2-Pentenyl-6-äthoxy-4-aminochinolins ist un löslich in trockenem Aceton, sehr wenig löslich in Wasser, leicht löslich aber in wasserhaltigem Aceton. Es ist leicht löslich in Chloroform, Benzol, Essigester.

   Es zeigt einen Zersetzungspunkt um<B>2370.</B> Die Base, aus der heissen wässerigen Lösung des Salzes mit Natronlauge gefällt, ist ein farbloses Pulver, das um<B>110'</B> schmilzt.