CH371806A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isochinuclidin-Alkaloids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isochinuclidin-AlkaloidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isochinuclidin-Alkaloids Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Isochinuelidin-Alka- loides mit wertvollen biologischen Eigenschaften.
Es wurde gefunden, dass man ein neues Isochin- uclidin-Alkaloid mit wertvollen biologischen Eigen schaften erhält, wenn man 12,13-Dimethoxy-corona- ridin decarbomethoxyliert. Die Decarbomethoxylie- rung wird in zwei Stufen vorgenommen, indem man zunächst das 12,13-Dimethoxy-coronaridin zur ent sprechenden freien Carbonsäure hydrolysiert und diese hierauf durch Erwärmen in einem sauren Milieu decarboxyliert.
Das als Ausgangsstoff dienende 12,13-Dimethoxy- coronaridin kann aus Stammrinde von Conopharyngia durissima Stapf durch Extraktion in an sich bekann ter Weise gewonnen werden. Das daraus erfindungs- gemäss erhaltene 12,13-Dimethoxy-ibogamin besitzt gewisse zentralerregende Eigenschaften.
Es poten ziert ferner die katatonieerzeugende Wirkung von Bulbocapnin sowie die Wirkung von Analgetica wie Morphin und Aminopyrin, und ist selber analgetisch wirksam.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile. Diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm-. Die Temperaturen sind in Centigraden angegeben.
<I>Beispiele</I> a) 2800 Teile gemahlener Stammrinde von Cono- pharyngia durissima Stapf (Apocyanaceae) werden mit 20000-25000 Volumteilen Methanol perkoliert und der auf etwa 1000 Volumteile eingeengte Extrakt in 3000 Volumteile 10%ige Essigsäure eingerührt. Von abgeschiedenen Harzen wird abdekantiert und die durch Extraktion mit Petroläther entfettete Lö sung mit 10000 <RTI
ID="0001.0049"> Volumteilen Chloroform in 5 Por tionen extrahiert. Der Eindampfrückstand des Chloro- formextraktes wird in 1000 Volumteilen 10%iger Essigsäure aufgenommen, die essigsaure Lösung ge- gebenenfalls filtriert, mit Ammoniak auf pH 10'-12 gebracht und mit Benzol extrahiert.
Der Rückstand des Benzolextraktes (7,5 Gewichtsteile) wird an: 225 Gewichtsteilen Aluminiumoxyd der Aktivität I chro- matographiert. Nach Entwickeln des Chromato- gramms mit 3000 Volumteilen Benzol-Petroläther (Mischungsverhältnis = 1:
1) werden mit Benzol (1000 Volumteile) zunächst etwa 0,5 Teile eines Nebenalkaloids vom Smp. 155-156 (aus Methanol in Form von Nadeln) eluiert. Die weiteren Benzol- fraktionen enthalten 1-1,5 Teile 12,13-Dimethoxy- coronaridin:
C23I-130N204, aus Methanol derbe Poly- eder, Smp. 141-143 , [a]25 = -40,5 (in Chloro- form), 1."Y 224,5 mu (log s = 4,47), dmaX 304 mu (log s = 4,05).
<I>b)</I> 2 Teile des gemäss<I>a)</I> erhaltenen 12,13-Di- methoxy-coronaridin und 50 Teile 20%ige methanoli- sche Kalilauge werden 6 Stunden am Rückflüss er hitzt.
Die Charge wird dann abgekühlt, das Methanol im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser klar gelöst, mit HCl angesäuert (pH < 2), 2 Stunden aus 80-90 erwärmt, abgekühlt, mit NH3 alkalisch gestellt und die ausgefallene Base abfiltriert. Durch Umkristallisieren aus Methanol erhält man 0,85 Teile 12,
13-Dimethoxy-ibogamin vom Smp.136 . Durch Impfen mit der höher schmelzenden Form kann 12,13-D'imethoxy- ibogamin vom Smp. 146 erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren: zur Herstellung eines neuen Isochinu- clidin-Alkaloids, dadurch gekennzeichnet, dass man 12,13 -Dimethoxy-coronaridin zur entsprechenden freien Carbonsäure hydrolysiert und diese hierauf durch Erwärmen in einem sauren Milieu decarboxy- liert.
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