CH156033A - Verfahren zur Darstellung des Methylphenylcarbaminsäureesters des m-Dimethylaminophenols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     111ethylphenylearbaminsäureesters     des     m-Dimethylaminophenols.       Die     miotische    Wirkung des     Eserins    soll  nach     Stedman        (Biochemical    Journal 20, 1926,  S. 720) durch die Anwesenheit der     Methyl-          carbaminsäureestergruppe    bedingt sein.

   Er hat  eine grosse Anzahl von     Monoalkyl-        bezw.          Monoarylcarbaminsäureestern    von basisch sub  stituierten     Phenolen    hergestellt, welche am  Katzenauge     miotisch    wirkten.     (Biochemical     Journal 20, 1926, S. 719 ff., 23, 1929,     S.    17     ff.;

       Journal of     the        Chemical        Society,    135, 1929,  S. 609 ff.).     Eserin    zersetzt sich beim Erhitzen  im Vakuum unter Abspaltung von     Methyl-          isocyanat,    wobei aus der     Methylcarbamin-          säureestergruppe    eine     Phenolgruppe    entsteht  und     Eserolin    gebildet wird (Strauss, Analen  der Chemie 401, 1913, S. 352, Absatz 2).

   Auch  die von     Stedman    beschriebenen     Monoaikyl-          bezw.        Monoarylcarbaminsäureester    zeigen eine  grosse     Zersetzlichkeit.    Besonders leicht tritt  die Zersetzung ihrer     quartären    Salze beim Er  hitzen ihrer wässerigen Lösungen ein, wobei       Isocyanat    abgespalten wird.

      Es wurde nun gefunden, dass den     disub-          stituierten        Carbaminsäureestern    der basisch  substituierten     Phenole    ebenfalls eine ausge  prägte     eserinartige    Wirkung zukommt, und  dass sie eine hohe Stabilität aufweisen.  



  - Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Methyl-          phenylcarbaminsäureesters    des m -     Dimethyl-          aminophenols,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     m-Dimethylaminopbenol     oder ein m -     Dimethylaminophenolat    ein     Me-          thylphenylcarbaminsäurehalogenid    einwirken  lässt.  



  Der     Methylphenylcarbaminsäureester    des  m -     Dimethylaminophenols    schmilzt bei 840.  In Wasser ist er sehr schwer löslich; leicht  lösen organische Lösungsmittel, wie Äther,  Alkohol, Benzol, Chloroform. Seine Anwen  dung erfolgt zweckmässig in Form seiner  Salze oder     quartären        Ammoniumverbindun-          gen.    Die wässerigen Lösungen der Salze und       quartären        Ammoniumverbindungen    spalten      beim Erhitzen kein     Isocyanat    ab und verlieren  ihre Wirkung nicht.

   Das     Dimethylsulfat-Ad-          ditionsprodukt    in     Acetonlösung    in der Kälte  dargestellt, schmilzt nach dem     Umkristalli-          sieren    aus Alkohol bei 163   und ist in Was  ser leicht löslich.  



  Der     Methylphenylcarbaminsäureester    des       m-Dimethylaminophenols    soll in Form seiner  Salze oder     quartären        Ammoniumverbindungen     als Arzneimittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiele:</I>  Zu einer Lösung von 13,7 Teilen m -     Di-          methylaminophenol    und 5,6 Teilen     Kalium-          hydrogyd    in 100 Teilen Alkohol setzt man  16,9 Teile     Methylphenylcarbaminsäurechlorid.     Nach kurzem Kochen wird das zuerst alka  lisch reagierende Gemisch fast neutral. Man  trennt das ausgeschiedene     Kaliumchlorid    durch  Filtrieren in der Hitze und destilliert den  Alkohol ab. Die Ätherlösung des Rückstandes  wird mit Natronlauge gewaschen, um unver  ändertes     Dimethylarninophenol    zu entfernen,  und hierauf der Äther     abgedunstet;    darin  wird der Rückstand im Vakuum destilliert.

         Sp.    245     0/118    mm. Das dickflüssige Destillat  erstarrt bald kristallinisch und wird durch  mehrmaliges     Umkristallisieren    aus Alkohol  rein weiss erhalten; es schmilzt bei 84  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Methy 1- phenylcarbaminsäureesters des m - Dimethyl- aminopbenols, dadurch gekennzeichnet; dass man auf m-Dimethylaminophenol oder ein m- Dimethylaminophenolat ein Methylphenyl- oarbaminsäurehalogenid einwirken lässt. Der Methylpheriylcarbaminsäureester des m - Dimethylaminophenols schmilzt bei 84 . In Wasser ist er sehr schwer löslich; leicht lösen organische Lösungsmittel, wie Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform.

   Seine Anwen dung erfolgt zweckmässig in Form seiner Salze oder quartären Ammoniumverbindun- gen. Die wässerigen Lösungen der Salze und quartären Ainmoniumverbindungen spalten beim Erhitzen kein Isocyanat ab und verlieren ihre Wirkung nicht. Das Dimethylsulfat-Ad- ditionsprodukt in Acetonlösung in der Kälte dargestellt, schmilzt nach dem Umkristalli- sieren aus Alkohol bei 163 und ist in Was ser leicht löslich.

   Der Methylphenylcarbaminsäureester des m-Dimethylarninopheiiols soll in Form seiner Salze oder quartären Ammoniumverbindungen als Arzneimittel Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein rn - Dimethyl- aminophenolat verwendet.