CH156108A - Procédé de préparation d'un musc artificiel. - Google Patents
Procédé de préparation d'un musc artificiel.Info
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Description
Procédé de préparation d'un muse artificiel. Il est connu qu'on obtient .des produits à odeur de musc par nitration des dérivés du toluène qui contiennent un substituant iso- propyle ou isobutyle ou isoamyle .et qu'on obtient une odeur différente en introduisant dans ces hydrocarbures des substituants halo gènes ou des radicaux organiques tels que CN, CHO, COCHS, OCHs.
On a trouvé qu'on obtient -des produits à odeur de musc d'une note différente de celle des muscs commerciaux actuellement connus, par nitration d'hydrocarbures dérivés du -to luène qui contiennent simultanément les groupes isopropyle et butyle tertiaire.
Ainsi par nitration des tertiaires butyl- cymènes, substances inconnues à ce jour, et dont la préparation est décrite plus loin, on obtient des produits à odeur de muse qui peu vent être utilisés en parfumerie.
La présente invention conêerne précisé ment un procédé pour la préparation d'un musc artificiel, qui est caractérisé en ce que l'on soumet à la nitration du tertiaire butyl- paracymène obtenu par butylation de para- cymène et en ce que l'on purifie le dinitro- tertiaire-butylparacymène obtenu par cristal lisation répétée.
Le dinitro-tertiaire-butylparacymène ainsi obtenu se présente sous forme de cristaux en losanges, jaune-clair, à point de fusion 13? à 133', solubles dans l'alcool et qui possè dent une intense odeur de musc rappelant celle de la graine d'ambrette. Il est caracté risé par la présence simultanée des fonc tions isopropyle et butyle tertiaire dans sa formule de constitution; son odeur de muse d'une note nouvelle permet son emploi en parfumerie.
La nitration -du tertiaire-butylparacymène peut être réalisée à l'aide d'acide nitrique fumant ou d'un mélange sulfonitrique.
La butylation du paracymène peut être effectuée en traitant ce dernier avec -de l'al cool butylique tertiaire, en présence d'acide, sulfurique ou de chlorure de zinc. On peut également effectuer cette butylation en trai tant le paracymène, en présence de chlorure d'aluminium, avec Uu chlorure de butyle tertiaire ou encore avec du chlorure d'isobu- tyle. On pourrait supposer qu'avec ce der nier corps il se formera de l'isobutylparacy- rnène, mais ce n'est pas le cas,
l'expérience a montré qu'il se forme 4u tertiaire butyl- paracymène comme dans les deux autres cas indiqués. C'est cependant le traitement du paracymène par l'alcool butylique tertiaire, en présence d'acide sulfurique, qui donne le meilleur rendement.
Le tertiaire butylparacymène peut être préparé, par exemple, comme suit: 200 kg d'acide sulfurique concentré ordi naire sont refroidis à - 5 , et, en agitant, on coule dans l'acide 80 kg de paracymène, puis 16 kg d'alcool butylique tertiaire sans lais ser la température du mélange dépasser 0 . Le mélange est ensuite coulé dans de l'eau glacée, la couche supérieure est séparée, neu tralisée avec de la soude caustique et on dis tille.
On récupère une certaine quantité de paracymène qui est portée à une opération suivante et la fraction qui passe entre 220 et 230 constitue le tertiaire butylparacymène.
Selon la présente invention, on soumet à la nitration ce tertiaire hutylparacymène dans de l'acide nitrique fumant ou dans le mélange sulfonitrique pour en obtenir le dérivé dini- tré. Dans l'acide nitrique à 70 % , on n'ob tient que le dérivé mononitré qui est sans odeur.
-Voici, par exemple, comment on peut pro céder pour effectuer la nitration selon le pro cédé de l'invention: 100 kg d'acide nitrique fumant (92 à 95 ô ) sont refroidis dans un bain réfrigérant et sous constante agitation on coule lentement 15 kg de tertiaire butylparacymène en ayant soin que la température du mélange ne dé passe pas -f- 5 C. Le mélange est ensuite versé dans de l'eau glacée, le produit nitré, qui se sépare à l'état cristallin, est essoré, lavé à l'eau, puis à l'eau alcaline et purifié par cristallisation dans l'alcool ou dans un autre solvant.
On peut remplacer, pour raison d'écono mie, l'acide nitrique par un mélange d'acides sulfurique .et nitrique.
Le dinitro-tertiaire-butylparacymène se présente sous forme de cristaux en losanges, jaune-clair, à point de fusion 1.32 à 13,3 0 et qui possèdent une intense odeur de musc qui rappelle celle de la graine d'ambrette.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un musc artifi ciel, caractérisé en ce que l'on soumet à la nitration du tertiaire butylparacymène ob tenu par butylation de paracymène et en ce que l'on purifie le dinitro-tertiaire-butylpara- cymène obtenu, par cristallisation répétée.Le dinitro-tertiaire-butylparacymène se présente sous forme de cristaux en losanges, jaune-clair, à, point .de fusion 132 à 133 , so- hibles dans l'alcool et qui possèdent une in tense odeur de musc qui rappelle celle de la graine d'ambrette;il est caractérisé par la présence simultanée, dans sa formule de cons titution, d'un groupe isopropyle et d'un groupe tertiairebutyle. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on soumet à, la nitration un liquide bouil lant entre 220 et 230 , contenant du ter tiaire butylparacymène obtenu par butyla- tion de paracymène. 2 Procédé selon la revendication,dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu. en traitant un mélange de paracymène et d'al cool butylique tertiaire, par l'acide sulfu rique.3 Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu en traitant du paracymène avec du chlorure de butyle tertiaire en présence de chlorure d'aluminium. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu en traitant du paracymène avec du chlorure d'isobutyle en présence de chlorure d'alu minium. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel la nitration a lieu dans de l'acide nitrique fumant de 92 à<B>95%</B> refroidi à une tem pérature ne dépassant pas -@- 5 C.G Procédé selon la revendication, dans lequel la nitration a lieu dans un mélange sulfo- nitrique refroidi.
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