CH158238A - Verfahren zur Darstellung eines Arylides der 2.3-Oxynaphtoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Arylides    der     2.3-Ogynaphtoesäure.       Es wurde gefunden, dass man     Arylide,     die in Form ihrer     Alkalisalze    eine hohe  Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen,  durch Kondensation von     2.3-Oxynaphtoe-          säure    oder einem     Substitutionsprodukt    mit       4-Atninodiphenyl    oder einem     Substitutions-          produkt    desselben erhält.

   Der Ausdruck       "Substitutionsproduktevon        4-Aminodiphenyl",     wie er hierin gebraucht wird, soll Verbin  dungen umfassen, die eine Brücke in der       2.2'-Stellung    des     Dipbenylkerns    enthalten,  wie zum Beispiel     2-Aminofluoren,        2-Amino-          fluorenon,    2     Aminokarbazol,        2-Aminodipheny-          lenoxyd    oder deren     Substitutionsprodukte.     Die Kondensation kann nach bekannten,

   all  gemeinen Methoden zur Herstellung von       Aryliden    der     2.3-Oxynaphtoesäure    ausge  führt werden.  



  Beim Färben auf mechanischen Appara  turen ist eine hohe     Substantivität    sehr er  wünscht. Im allgemeinen kann gesagt werden,  dass durch Einführung einer substituierten    oder     unsubstituierten        Phenylgruppe    in die       para-Stellung    zur     Amiuogruppe    des     Arylido-          restes    die     Substantivität    erhöht wird.

   Wäh  rend zum Beispiel 2'.     3'-Oxynaphtoyl-l-amirio-          benzol        zu        10        %        auf        die        Faser        aufzieht,        zieht     das durch Einführung einer     Phenylgrurpe     in die     4-Stellung    des     Anilinrestes    erhältliche       Arylid,        nämlich    das 2'.

       3'-Oxynaphtoyl-4-          aminodiphenyl    der Formel I unter gleichen       Bedingungen        zu        55-60        %        auf.        Das        2'    .     3'-          Oxynaphtoyl-l-amino-2-methoxybenzol    zum  Beispiel hat eine     Substantivität    von     12"/.,     während das 2' .

       3'-Oxynapbtoyl-4-amino-3-          metboxydipbenyl        eine        Substantivitätvon        60%     besitzt. Das 2' .     3'-0xynaphtoyl-l-amino-2    .     5-          dimethoxybenzol        wird        zu        17-18%        von        der     Faser absorbiert, während das 2' .

       3'-Oxy-          naphtoyl-4-amino-2.5-dimethoxydiphenyl    zu       40        %        aufzieht.     



  Ferner ziehen zum Beispiel auf die Faser  auf: 2" .     3"-Oxynaphtoyl-4-        amino-4'-äthoxy-          diphenyl        der        Formel        II        zu        70%,        2'    . 3'-Oxy-           naphtoyl-2-aminofluoren    der Formel     IH    zu  etwa 70 %, 2' .

       3'-Oxynaphtoyl-2-aminofluo-          renon        der        Formel        IV        zu        etwa        60        %,    2'.3'-         Oxynaphtoyl-2-aminokarbazol    der Formel V  zu 80-90 0;

  o und 2'.     3'-Oxynaphtoyl-2-amino-          diphenylenoxyd        der        Formel        VI        zu        60        %.     
EMI0002.0021     
    Die meisten der neuen     Arylide    zeigen  eine bessere Affinität zur Faser als das be  kannte     substantivste        Naphtol,    nämlich das       2'.3'-Oxynaphtoyl-2-aminonaphtalin,

      das unter       gleichen        Bedingungen        zu        etwa        40        %        auf        die     Faser aufzieht.  



  Ferner wurde gefunden, dass man zu       Azofarbstoffen    von guten Echtheitseigen  schaften gelangt, wenn man ein     Arylid    der  oben genannten Art mit einer beliebigen       Diazoverbindung    für sich oder auf einer  Grundlage kuppelt. Werden die     Farbstoffe     auf der Faser erzeugt, so ist es zweckmässig,  solche Komponenten anzuwenden, die keine       löslichmachenden    Gruppen, wie zum Beispiel       Sulfo-    oder     Carboxylgruppen,    enthalten.

   Da  Abkömmlinge von     4-Aminodiphenyl,        2-Amino-          fluoren,        2-Aminofluorenon    usw. bisher für die  Darstellung von Farbstoffen dieser Art nicht  verwendet wurden, konnte über die     Ecbt-          heitseigenschaften    der damit erzielten Farb  stoffe nichts vorausgesagt werden.  



  Erzeugt man diese     Azofarbstoffe    auf der  Faser, so erhält man ohne komplizierte Nach  behandlung Färbungen von grosser Farbkraft.  Die Farbstoffe aus 2'.     3'-Oxynaphtoyl-4-          amino-2.        h-dialkoxydiphenylen    besitzen ausser  dem eine gute Lichtechtheit. Mit den letzt-    genannten Kupplungskomponenten erhält man  eine Lichtechtheit, die zwischen den Graden  6 und 7 der Normen für "Lichtechtheit" der       "Echtheitskommission    der Fachgruppe für  Chemie der Farben- und Textilindustrie im  Verein Deutscher     Chemiker",    4. Ausgabe,  1928 (siehe     "Schultz,        Farbstofftabellen  ,     7.

   Ausgabe, Band 1, 1931, Seite     XXXT    u. f.)  liegt.  



  Viele dieser Farbstoffe besitzen leuchtende  und technisch wertvolle Farbtöne, so dass sie  in Substanz als Pigmentfarbstoffe und auf  der Faser als Entwicklungsfarbstoffe hervor  ragendes technisches Interesse besitzen.  



  Gegenstand des vorliegenden Hauptpatentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines     Ary-          lides    der     2.3-Oxynaphtoesäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man 2.     3-Oxy-          rraphtoesäure    in Gegenwart eines organischen  Verdünnungsmittels mit     4-Aminodiphenyl    und  einem sauren Kondensationsmittel erhitzt.  



       Beispiel:     188 Gewichtsteile     2.3-Oxynaphtoesäure     und 169 Gewichtsteile     4-Aminodipherryl    wer  den in 2000 Gewichtsteilen     Toluol    einge  tragen und in diese Suspension unter Rühren  bei 70 0 C langsam 70 Gewichtsteile Phos-           phortrichlorid    eingetropft. Nach beendetem  Zusatz des     Phosphortrichlorids    wird das     Re-          aktionagemiseh    unter ständigem Rühren zum  Sieden erhitzt und solange im Sieden ge  halten, als noch     Chlorwasserstoffentwicklung     zu bemerken ist. Nach einigen Stunden ist  die Reaktion beendet und man lässt das  Reaktionsgemisch erkalten.

   Das in kristalliner  Form abgeschiedene Reaktionsprodukt wird  durch Absaugen vom     Toluol    getrennt und  durch Auskochen mit verdünnter     Sodalösung,     in der     Arylid    unlöslich ist, gereinigt. Nach  dem Trocknen erhält man 270 Gewichtsteile  eines farblosen Produktes, was einer     Aus-          beute        von        80        %        entspricht.        Man        kann        das     Verfahren auch so ausführen, dass man an  Stelle des     Phosphortrichlorids    andere saure  Kondensationsmittel,

   wie zum Beispiel     Thio-          nylchlorid,    verwendet.  



  Das erhaltene     2'.3'-Oaynaphtoyl-4-amino-          diphenyl    bildet ein farbloses, kristallines Pro  dukt, das aus hochsiedenden organischen  Lösungsmitteln, wie zum Beispiel     Benzyl-          alkohol    oder     Trichlorbenzol,    umkristallisiert  bei 283 0 schmilzt. In alkoholischem Alkali  löst es sich mit gelber Farbe; die Lösung  zeigt grüne Fluoreszenz. Beim Verdünnen  der alkoholisch-alkalischen Lösung mit Wasser  scheidet sich das     Arylid    infolge von Hydro  lyse wieder ab.  



       Die        neue        Verbindung        zieht        zu        55-60%     auf die pflanzliche Faser auf und soll als    Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Arylides der 2.3-Oxynaphtoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2. 3-Oxynaphtoesäure in Gegenwart eines organischen Verdünnungs mittels mit 4-Aminodiphenyl und einem sauren Kondensationsmittel erhitzt. Das erhaltene 2'.3'-Oxynaphtoyl-4-amino- diphenyl bildet ein farbloses kristallines Pro dukt, das aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Benzyl- alkohol oder Trichlorbenzol, umkristallisiert bei 283 0 C schmilzt.

   In alkoholischem Alkali löst es sich mit gelber Farbe; die Lösung zeigt grüne Fluoreszenz. Beim Verdünnen der alkoholisch -alkalischen Lösung mit Wasser scheidet sich das Arylid infolge von Hydro lyse wieder ab. Die neue Verbindung zieht zu 55-60 0j0 auf die pflanzliche Faser auf und soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Kon densationsmittel Phosphortrichlorid verwendet.