CH159078A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Acridinderivates.       Gegenstand vorliegender     Erfindung    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    des bisher  noch nicht bekannten     2-Methyl-6-chlor-9-          (a-diäthylamino-d-pentylamino-)acridins,    das  als     Arzneimittel        Verwendung    finden soll.  



  Es ist dadurch     gekennzeichnet,        dass    man  auf 1     Mol    2     Methyl-6.        9-dichloracridin    1     Mol     a -     Diäthylamino    -     d    -     aminopentan        einwirken     lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  25;8     gr    2     Methyl-J6.        9,-dichloracridin    wer  den im siedenden Wasserbade mit 125     gr    Phe  riol zusammengeschmolzen und zur Schmelze  17     gr    a -     Diäthylamino    -     ö    -     aminopentan    zu  getropft. Nach zweistündigem Erhitzen auf  90 bis<B>100</B>       wird    die     Reaktionsmischung    in  1000 cm'     2n-NaOH    eingetragen und die aus  geschiedene Base in Äther aufgenommen.

    Durch Ausziehen der ätherischen Lösung  mit     102%iger    Essigsäure und Zerlegen der  essigsauren Lösung mit Pottasche und Äther    wird die Base gereinigt und zuletzt durch  Dampfdestillation von den letzten Resten des       überschüssigen        alipathischen        Diamins    be  freit.

   Man fällt aus der gut getrockneten       ätherischen    Lösung mit ätherischer Chlor  wasserstoffsäure das     Dihydrochlorid    des er  haltenen     2-Methyl=6-chlor-9-(a-diäthylamino-          d-pentyl-amino)-acridins,    das durch Um  kristallisieren aus wenig Alkohol in gelben,  leicht wasserlöslichen Kristallen vom Zer  setzungspunkt     2#45    bis     24-6i      gewonnen wird.  



  Durch Umsetzung der     wässerigen    Lösung  mit Alkalien erhält man die freie Base als       gelbes    01, das in Äther,     Methylenchlorid,          Benzol,    Alkohol usw. leicht löslich ist.  



  Zur Darstellung des 2     Methyl-6,9-dichlor-          acridins    wird     2,4-Dichlorbenzoesäure    mit  4     Toluidin    zur     4'-llZethyl-3-ehlordiphenyl-          amin-6-carbonsäure    (aus Alkohol F. 232 bis       23,3     ) kondensiert, zum Ring geschlossen und  chloriert. Das     2-Methyl-6.9-dichloracridin         bildet, aus Benzol     umkristallisiert,    schwach  gelbe Nadeln vom F. 146 bis 147'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Acridin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2-Methyl-6,9-dichloracridin 1 Mol a - Diäthylamino - d - aminopentan einwirken lässt.

   Das so erhaltene 2-Methyl-6-ehlor-9# (a-diäthylamino-d-pentylamino)-acridin bil- det aus Alkohol in Form seines Dichlor- hydrates gelbe, in Wasser leicht mit gelber Farbe und grünlicher Fluoreszenz lösliche Kristalle vom Zersetzungspunkt 245 bis 246'. Die freie Base stellt ein gelbes Öl dar, das in Äther, Methylenchlorid, Benzol, Alkohol usw. leicht löslich ist.