CH159080A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.Info
- Publication number
- CH159080A CH159080A CH159080DA CH159080A CH 159080 A CH159080 A CH 159080A CH 159080D A CH159080D A CH 159080DA CH 159080 A CH159080 A CH 159080A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- acridine
- methoxy
- diethylamino
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QUMUPMUHGZCFJW-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-2-methoxy-6-methylacridine Chemical compound ClC=1C2=CC=C(C=C2N=C2C=CC(=CC12)OC)C QUMUPMUHGZCFJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- MYJUBDJLKREUGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 MYJUBDJLKREUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANXQUYIMZBBVAY-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-3-methylacridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC(C)=CC=C3C(Cl)=C21 ANXQUYIMZBBVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 aliphatic diamine Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Torfahren zur Darstellung eines Aeridinderivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des bisher noch nicht bekannten 2-Methoxy-,6-methyl-9- (u-diäthylamino-8-pentylamino)-acridins, das als Arzneimittel Verwendung finden soll.
Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2'-Methogy-6-methyl-9-halogen- acridin 1 Mol a-Diäthylamino-d-aminopentan einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 24,1 gr 2-Methoxy-6-methyl-9-chloracri- din werden im siedenden Wasserbade mit 125 gr Phenol zusammengeschmolzen und zur Schmelze 17 gr a-Diäthylamino-b-amino- pentan zugetropft. Nach zweistündigem Er hitzen auf 90 bis<B>100,'</B> wird die Reaktions mischung in 1000 cm' 2n-Na0H eingetragen und die ausgeschiedene Base in Äther auf genommen.
Durch Ausziehen der ätherischen Lösung mit 10 % iger Essigsäure und Zer legen der essigsauren Lösung mit Pottasche und Äther wird die Base gereinigt und zu letzt durch Dampfdestillation von den letz ten Resten des überschüssigen aliphatischen Diamins befreit.
Man fällt aus der gut ge trockneten ätherischen Lösung mit äthe rischer Chlorwasserstoffsäure das Dihydro- chlorid des erhaltenen 2-Methoxy-6-methyl- 9-(a-diäthylamino - 8 - pentylamino)-acridins, das durch Umkristallisieren aus wenig Alko hol in gelben, leicht mit gelber Farbe und grünlicher Fluoreszenz in Wasser löslichen Kristallen vom Zersetzungspunkt 242 ge wonnen wird.
Durch Umsetzen der wässerigen Lösung mit Alkalien erhält man die freie Base in Form eines gelben, in Äther, Benzol, Alko hol, Methylenchlorid usw. leicht löslichen Öls.
Zur Darstellung von 2-Methoxy-6-methyl- 9-chloracridin wird 4-Methyl-2-chlorbenzoe- säure mit 4-Anisidin zur 4'-Methoxy-3- methyl - diphenylamin - 6 - carbonsäure (aus Benzol F. 182') kondensiert, zum Ring ge schlossen und chloriert. Das 2-Methoxy-,6- methyl-9-chloracridin bildet, aus Benzin um kristallisiert, schwach gelbe Nadeln vom F.159 bis<B>160'.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Acri- dinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2'-Methoxy-6-methyl-9-chlor- acridin 1 Mol a-Diäthylamino-8-aminopentan einwirken lässt.Das so erhaltene 2-Methoxy-6-methyl-9- (a-diäthylamino-b-pentylamino)-acridin stellt in Form seines salzsauren Salzes gelbe, leicht in Wasser mit gelber Farbe und grün licher Fluoreszenz lösliche Kristalle vom Zersetzungspunkt 242' C dar. Die freie Base ist ein gelbes<B>01,</B> das in Äther, Benzol, Alkohol, Methylenchlorid usw. leicht löslich ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE159080X | 1930-11-01 | ||
| CH154953T | 1931-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH159080A true CH159080A (de) | 1932-12-15 |
Family
ID=25716531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH159080D CH159080A (de) | 1930-11-01 | 1931-10-31 | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH159080A (de) |
-
1931
- 1931-10-31 CH CH159080D patent/CH159080A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH159080A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. | |
| CH159078A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. | |
| CH159079A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. | |
| CH158148A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. | |
| DE488890C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylaminosubstitutionsprodukten der Acridinreihe | |
| DE489845C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Arylsulfoderivaten primaerer und sekundaerer Amine | |
| DE544087C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate | |
| DE523603C (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen sekundaerer und tertiaerer Amine | |
| DE553627C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxybenzocarbazolcarbonsaeuren | |
| DE644909C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen | |
| DE715201C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten aus Crotonaldehyd, seinen Homologen und Derivaten | |
| DE521458C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
| AT116056B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,5-Naphtyridin und dessen Abkömmlingen. | |
| DE900933C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyarylcarbonsaeure-ª -naphthylamiden | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| DE737193C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Heptamethincyaninfarbstoffen | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE217477C (de) | ||
| DE537365C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolinarsinsaeuren | |
| DE365367C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen | |
| DE511466C (de) | Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen | |
| DE521032C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE67115C (de) | Verfahren und Darstellung von o-Tolylrosindulin | |
| DE681640C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-alkoxydiphenylenoxyden und ihren Substitutionsprodukten | |
| DE679282C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der heterocyclischen Reihe |