CH158148A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents

Description

      Terfahren    zur Darstellung eines     Aeridinderivates.            (4egenstand    vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren     zur    Darstellung des bisher noch  nicht bekannten     6-Chlor-9-(a-Diäthylamino-8-          pentylamino)-aeridins,    das als Heilmittel Ver  wendung finden soll.  



  Es ist dadurch gekennzeichnet,     dass        man     auf<B>1</B>     Mol        6,9-Dichloracridin   <B>1</B>     Mol        a-Diäthyl-          amino-O'-ainiiiopentan    einwirken     lässt.     



  <I>Beispiel:</I>  24,8     gr        6,9-Dichloracridin    werden im sie  denden Wasserbade mit<B>125</B>     gr    Phenol zu  sammengeschmolzen und zur Schmelze<B>17</B>     gr          a-Diäthylamino-8-aminopentan        zugetropft.     Nach zweistündigem. Erhitzen auf<B>90-100 0</B>  wird die Reaktionsmischung in<B>1000</B>     cm3          2n-NaOH    eingetragen und die ausgeschiedene  Base in Äther aufgenommen.

   Durch     Auszie-          hen        der        ätherischen        Lösung        mit        10        %iger     Essigsäure und Zerlegen der essigsauren  Lösung mit Pottasche und Äther wird die  Base gereinigt und zuletzt durch Dampf-         destillation    von den letzten     Resteri    des über  schüssigen     aliphatischen        Diamins    befreit.

   Man  fällt ans der gut getrockneten ätherischen  Lösung mit ätherischer     Chlorwasserstoffsäure     das     Dihydroeblorid    des erhaltenen     6-Chlor-9-          (a-diäthylamii-lo-O'-pentyl-amino)-aeridins,.    das  durch     Umkristallisieren    aus wenig Alkohol  in gelben leicht mit gelber Farbe und grüner  Fluoreszenz wasserlöslichen Kristallen vom  Zersetzungspunkt     234-2361    gewonnen wird.  



  Durch Umsetzung der     wäs8erigen    Lösung  mit Alkalien erhält man die freie Base<B>in</B>  Form eines gelben, in Äther, Benzol, Alkohol,       Methylenchlorid        usw.    leicht löslichen Öls.  



  Das bisher ebenfalls unbekannte     6,9-Di-          chloraeridin    (schwach gelbe     Kriställehen    aus  Benzol vom     Fp.   <B>167-168</B>     ")    wird aus     3-Chlor-          diphenylamin   <B>- 6 -</B>     earbonsäure    (aus Alkohol  Prismen vom     Fp.    200-201     ')    durch     Ring-          schluss    und     Chlorierung    des entstandenen       Acridons    erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Acridin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf<B>1</B> Mol 6,9-Dichloracridin <B>1</B> Mol a-Diäthyl- amino-a-aminopentan einwirken lässt. Das so erhaltene 6-Chlor-9-(a-Diäthyl- amino-ü-pentylamino)

   -aeridin bildet aus Alko hol in Form seines Dichlorhydrates gelbe Kristalle vom Zersetzungspunkt 284-236<B>1 C.</B> Sie lösen sich leicht in Wasser mit gelber Farbe und grünlicher Fluoreszenz. Die freie Base stellt ein gelbes<B>Öl</B> dar, das in Äther, Methylenehlorid, Benzol, Alkohol usw. leicht löslich ist.