CH159156A - Verfahren zur Darstellung eines schwefelhaltigen Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines     sehwefelhaltigen        Farbstoffes.            Indophenole    der     Benzocarbazolreihe    waren  bisher nicht bekannt. Die Kondensation mit       Nitrosophenol,    welche beim     Carbazol    selbst  und seinen     N-Alkylderivaten    glatt zu den       Indophenolen    führt, versagt bei den     Benzo-          carbazolen,    da die Reaktion nicht einheitlich  verläuft und im wesentlichen Oxydationspro  dukte entstehen.  



  Es wurde nun gefunden, dass diese     Indo-          phenole    sich in einfacher Weise und mit  guter Ausbeute gewinnen lassen, wenn man       Benzocarbazole    mit     Chinonchlorimid    bezie  hungsweise dessen     Kernsubstitutionsproduk-          ten    kondensiert.

   Diese Arbeitsweise ist an  wendbar auf die     isomeren        Benzocarbazole,     ihre     M-Alkylderivate    und auf     Substitutions-          produkte    dieser Verbindungen mit mindestens  einer freien     Para-Stellung    zum     Carbazol-          stickstoff.     



  Die gewonnenen     Indophenole    lassen sich  in üblicher Weise zu wohlcharakterisierten       Leukoverbindungen    reduzieren.    Es wurde ferner     gefunden,    dass diese     Indo-          phenole    beziehungsweise     Leukoindophenole     durch Behandlung mit schwefelnden     Mitteln     nach den für die Darstellung von Schwefel  farbstoffen üblichen     Methoden    in neue schwe  felhaltige     Farbstoffe    übergeführt werden kön  nen. Besonders wertvolle Produkte erhält  man, wenn man die     Schwefelung    mit alkoho  lischem Polysulfid von hohem Schwefelgehalt  durchführt.  



  Diese Farbstoffe färben aus dem Schwefel  natriumbade beziehungsweise aus der     Hydro-          sulfitküpe    die     pflanzliche        Faser    in     grünstickig     blauen bis grünen Tönen, die vorzügliche Echt  heitseigenschaften aufweisen. Gegenüber den  Farbstoffen, die man durch     Schwefelung    der  analogen     Indophenole    der     Carbazolreihe    erhält;  sind die Farbstoffe der vorliegenden Anmel  dung durch eine mehr nach Grün verschobene       Nüance    ausgezeichnet.  



  Führt man die     Schwefelung    in Gegen  wart von geeigneten Metallen oder Metall-      salzen insbesondere Kupfer oder Kupfersalzen  durch, so erhält man     Farbstoffe,    die diese       Nüancenverschiebung    nach Grün in noch  stärkerem Masse zeigen, während die     Sehwe-          felungsprodukte    der     Carbazyliminochinone     unter den gleichen Bedingungen schwarze       Farbstoffe    liefern.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines schwefel  haltigen     Farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     1.2-Benzocarbazol    mit     Chinon-          chlorimid    kondensiert, das erhaltene     Indo-          phenol    zum     Leukoindophenol    reduziert und  dieses unter Zusatz von Kupferverbindungen  mit schwefelnden Mitteln behandelt.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    löst sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer  Farbe. Er färbt Baumwolle aus dem Schwefel  natriumbade in blaugrünen Tönen an.  



  <I>Beispiel:</I>  11 Teile     1.2-Benzocarbazol        (a-Naphtlio-          carbazol)    vom F. P. 225   werden in etwa  300 Teilen Schwefelsäure 66       B6    bei 0   gelöst. In die zweckmässig auf Tieftempe  ratur gekühlte Lösung rührt man eine auf  gleiche Temperatur gekühlte Lösung von  7 Teilen     Chinonchlorimid    in etwa 150 Teilen       Schwefelsäure    66       B6    ein und beendet die  Kondensation durch kurzes Rühren, wobei  die Temperatur bis 0  ansteigen kann. Man  giesst hierauf die tiefblaue Lösung auf Eis,  saugt das ausgeschiedene Indophenol ab,  wäscht aus und neutralisiert zweckmässig  die abgesaugte Paste.

   Nach dem Trocknen  im Vakuum erhält man das Indophenol als  tiefblau gefärbtes Pulver in reiner Form.    Dasselbe löst sich in Schwefelsäure mit blauer,  in Aceton und Äther mit blauvioletter, in  Äthanol mit rotvioletter Farbe.  



  Durch Reduktion nach bekannten Metho  den zum Beispiel mit     Natriumhydrosulfit    er  hält man das entsprechende     Leukoindophenol     in farblosen Flocken. Aus Methanol kristalli  siert es in farblosen, silberschimmernden  Blättchen, aus Benzol in farblosen Nadeln  vom F. P. 239-2400.  



  10 Teile dieses     Leukoindophenols    werden  mit einer alkoholischen     Polysulfitlösung    aus  17 Teilen konzentriertem Schwefelnatrium,  22,5 Teilen Schwefel und 100 Teilen Äthanol  unter Zusatz von 2,7 Teilen Kupfersulfid  etwa 50 Stunden unter     Rückfluss    gekocht.  Aus der fertigen Schmelze wird das Äthanol       abdestilliert.    Der Rückstand wird in üblicher  Weise von Schwefel befreit, gewaschen und  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines schwefel haltigen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.2-Benzocarbazol mit Chinon- chlorimid kondensiert, das erhaltene Indo phenol zum Leukoindophenol reduziert und dieses unter Zusatz von Kupferverbindungen mit schwefelnden Mitteln behandelt. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe. Er färbt Baumwolle aus dem Seliwe- felnatriumbade in blaugrünen Tönen an.