CH160757A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH160757A CH160757A CH160757DA CH160757A CH 160757 A CH160757 A CH 160757A CH 160757D A CH160757D A CH 160757DA CH 160757 A CH160757 A CH 160757A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- silk
- preparation
- anthraquinone series
- dye
- Prior art date
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- -1 1- Benzoylamino-2-methyl-4-beta- naphthylaminoanthraquinone Chemical compound 0.000 description 1
- KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 11h-naphtho[2,1-a]carbazole Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C(C=C2)=C1C1=C2C2=CC=CC=C2N1 KYUOHCDPIQOFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
- C09B5/28—Anthrimide carbazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Antlirachinonreihe. Es wurde gefunden, dass man neue, bis jetzt unbekannte sulfierte und leicht wasser lösliche Naphtcarbazole der Anthrachinon- reihe herstellen kann, wenn man in a - Stel lung durch ss-Naphtylamin bezw. dessen Sub- stitutionsprodukte substituierte Anthrachinone,
welche ausserdem noch mindestens eine a- ständige Acylaminogruppe enthalten, mit Sul- fierungsmitteln behandelt. Dabei tritt gleich zeitig Ringschluss zu Karbazolderivaten und Sulfierung ein. Schon das Auflösen des Aus gangsmaterials in konzentrierter Schwefelsäure genügt, um diese Reaktion zu vollziehen.
Die neuen Verbindungen stellen sehr wert volle echte Farbstoffe dar, welche aus saurem bezw. neutralem Bade fast sämtliche Textil fasern, wie Wolle, Seide (beschwert und un beschwert), Tussahseide, Baumwolle, Kunst seiden aus regenerierter Zellulose und auch Leder anfärben.
Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe und ist dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 - Benzoylamino - 2- methyl - 4 - (3 - naphtylaminoanthrachinon mit Schwefelsäure behandelt. <I>Beispiel:</I> 10 Teile 1-Benzoylamino-2-methyl-4-beta- naphtylaminoanthrachinon werden unter Rüh ren bei Zimmertemperatur in 30-40 Teilen Schwefelsäure von 96 /o eingetragen.
Man rührt bei Zimmertemperatur bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist, was bald der Fall ist. Durch Erwärmen auf 30 bis 40 oder durch Zugabe kleiner Mengen Oleum kann die Sulfierung beschleunigt werden. Der Farbstoff wird durch Eingiessen in Wasser oder Eis, wobei er ausfällt, und Abfiltrieren isoliert.
Der Farbstoff besitzt wahrscheinlich fol gende Formel:
EMI0002.0001
In trockenem Zustande stellt er ein dun kelbraunes Pulver dar, welches in Wasser leicht löslich ist und Wolle in schönen rein braunen Tönen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen, anfärbt. Der Farbstoff färbt so wohl in saurem, wie in neutralem Bade Wolle, Leder, Baumwolle, Seide, beschwert und un beschwert, Tussah, gupferammoniakseide, Chardonnetseide an.
Claims (1)
- PATENTANSP11ÜCR: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoyl- amino-2-methyl-4 ss-naphtylaminoanthrachinon mit Schwefelsäure behandelt. Die neue Verbindung stellt in trockenem Zustande ein dunkelbraunes Pulver dar, wel ches in Wasser gut löslich ist und Wolle in schönen reinbraunen Tönen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen, anfärbt.Der Farbstoff färbt sowohl in saurem, wie in neu tralem Bade Wolle, Leder, Baumwolle, Seide, beschwert und unbeschwert, Tussab, Kupfer ammoniakseide, Chardonnetseide an.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH160757T | 1932-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH160757A true CH160757A (de) | 1933-03-31 |
Family
ID=4414258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH160757D CH160757A (de) | 1932-03-12 | 1932-03-12 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH160757A (de) |
-
1932
- 1932-03-12 CH CH160757D patent/CH160757A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE456235C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE714986C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE198864C (de) | ||
| DE946171C (de) | Verfahren zur Herstellung von Walkfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
| DE593867C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE141357C (de) | ||
| DE952657C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE491427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe | |
| DE1569839C (de) | Metallhaltige oder metallfreie Phthalocyamnverbindungen, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung zum Farben | |
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE950948C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| AT53459B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| DE489958C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH228851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH141221A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. | |
| CH118379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH199192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH175881A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH144498A (de) | Verfahren zur Darstellung eines aus einem Monazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reaktionsproduktes. | |
| CH181533A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH151153A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH148119A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH120164A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |